含咔唑的八元环化合物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及一种含咔唑的八元环化合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置。本发明专利技术所述含咔唑的八元环化合物具有较高的三重态能级、高的玻璃化温度，适宜作为有机电致发光元件用材料使用。含有所述含咔唑的八元环化合物的有机电致发光元件用材料，具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。另外，本发明专利技术的化合物具有良好的热稳定性和成膜性能，应用在有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置中，能够延长使用寿命，从而能够降低有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、显示装置、照明装置的制造成本。照明装置的制造成本。照明装置的制造成本。

Eight membered ring compounds containing carbazole and their applications

【技术实现步骤摘要】
含咔唑的八元环化合物及其应用


[0001]本专利技术属于有机电致发光材料
，具体涉及一种含咔唑的八元环化合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置。

技术介绍

[0002]最近几年有机电致发光显示技术已趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化过程中，仍有许多问题亟待解决。特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命方面还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。
[0003]有机电致发光主要分为荧光和磷光，但根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的概率为1:3，即来自单重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为25％，三重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为75％。如何利用75％的三线态激子的能量成为当务之急。1997年Forrest等发现磷光电致发光现象突破了有机电致发光材料量子效率25％效率的限制，引起人们对金属配合物磷光材料的广泛关注。从此，人们对磷光材料进行大量的研究。
[0004]鉴于以上原因，特提出本专利技术。

技术实现思路

[0005]为了解决现有技术存在的以上问题，本专利技术提供了一种含咔唑的八元环化合物、有机电致发光元件、显示装置和照明装置。本专利技术所述的化合物作为有机电致发光元件用材料的原料，能够提供启动电压降低、发光效率高、亮度提高的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。
[0006]为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：
[0007]一种含咔唑的八元环化合物，所述含咔唑的八元环化合物的结构如式(I)所示：
[0008][0009]其中，R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或者不同，各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、具有C1～C
40
的直链烷基、具有C1～C
40
的直链杂烷基、具有C3～C
40
的支链或环状的烷基、具有C3～C
40
的支链或环状的杂烷基、具有C2～C
40
的烯基或炔基、具有6～60个碳原子的芳基或具有2～60个碳原子的杂芳基，任意相邻的两个或多个取代基任选地接合或稠合形成单环或多环，在所形成的环中含有或不含有C、N、O或S；
[0010]并且R
a
和R
b
，或R
c
和R
d
中至少有一组被式(II)所示基团取代；
[0011][0012]环A表示R9取代或未取代的五元杂环，所述杂原子选自O、S或N中的一种或多种，所述五元杂环上的原子各自独立地任选为杂原子；
[0013]Ar1选自由以下基团组成的群组：取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基、取代或未取代的C6～C
60
芳基胺基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基胺基；
[0014]L表示单键、取代或未取代的C6～C
60
亚芳基、取代或未取代的C2～C
60
亚杂芳基；
[0015]*—表示取代基与N的连接键。
[0016]本专利技术意义上的芳基或芳香族基团含有5～60个碳原子，在本专利技术意义上的杂芳基含有2～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有两个碳为两个邻接环或称为“稠合的”共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，多个芳基或杂芳基还可以由非芳族单元例如C、N、O或S原子连接，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9,9
’‑
螺二芴、9,9
‑
二芳基芴，三芳基胺、二芳基醚、二苯并呋喃或二苯并噻吩等。
[0017]本专利技术中使用的烷基是指碳原子数从1至40的直链或支链的饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、戊基、异戊基、己基等。杂烷基是指烷基上的氢原子或
‑
CH2‑
被至少一个杂原子取代，所述杂原子选自卤素、腈基、N、O、S或硅，作为非限制性的例子，有二氟甲基、三氟甲基、三氟乙基、五氟乙基、腈基、乙腈基、甲氧基甲基、甲氧基乙基、三甲基硅基、三异丙基硅基等。
[0018]本专利技术中使用的烯基是指从具有一个以上碳碳双键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙烯基、烯丙基、异丙烯基、2
‑
丁烯基等。
[0019]本专利技术中使用的炔基是指具有一个以上碳碳三键的碳原子数从2至40的直链或支链的不饱和烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有乙炔基、2
‑
丙炔基等。
[0020]一般来说，根据本专利技术的环烷基、环烯基是指碳原子数从3至40的单环或多环非芳族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。作为其非限制性例子，有环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基、金刚烷基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚基、环庚烯基，其中一个或多个
‑
CH2‑
基团可被上述基团代替；此外，一个或多个氢原子还可被氘原子、卤素原子
或腈基代替。
[0021]本专利技术中使用的杂环烷基是指原子核数从3至40的非芳香族烃去除一个氢原子而得到的一价官能团。此时，环中一个以上的碳、优选为1至3个碳被诸如N、O或S之类的杂原子取代。作为其非限制性例子，有四氢呋喃、四氢噻吩、吗啉、哌嗪等。
[0022]本专利技术中使用的芳氧基或杂芳氧基是指RO
‑
所表示的一价官能团，上述R是碳原子数从6至60的芳基或碳原数从5至60的杂芳基。作为这样的芳氧基或杂芳氧基的非限制性例子，有苯氧基、萘氧基、联苯氧基、2
‑
吡啶氧基、3
‑
吡啶氧基、4
‑
吡啶氧基等。
[0023]根据本专利技术的芳基或杂芳基，特别是指衍生自如下物质的基团：苯、萘、蒽、苯并蒽、菲、芘、苝、荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、偶苯、三联苯、三聚苯、芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式茚并咔唑、顺式或反式吲哚并咔唑、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并[5,6]喹啉、苯并[6,7]喹啉、苯并[7,8]喹啉、吩噻嗪、吩噁嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含咔唑的八元环化合物，其特征在于，所述含咔唑的八元环化合物的结构如式(I)所示：其中，R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9相同或者不同，各自独立地选自由以下基团组成的群组：氢、氘、具有C1～C
40
的直链烷基、具有C1～C
40
的直链杂烷基、具有C3～C
40
的支链或环状的烷基、具有C3～C
40
的支链或环状的杂烷基、具有C2～C
40
的烯基或炔基、具有6～60个碳原子的芳基或具有2～60个碳原子的杂芳基，任意相邻的两个或多个取代基任选地接合或稠合形成单环或多环，在所形成的环中含有或不含有C、N、O或S；并且R
a
和R
b
，或R
c
和R
d
中至少有一组被式(II)所示基团取代；环A表示R9取代或未取代的五元杂环，所述杂原子选自O、S或N中的一种或多种，所述五元杂环上的原子各自独立地任选为杂原子；Ar1选自由以下基团组成的群组：取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基、取代或未取代的C6～C
60
芳基胺基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基胺基；L表示单键、取代或未取代的C6～C
60
亚芳基、取代或未取代的C2～C
60
亚杂芳基；*—表示取代基与N的连接键。2.根据权利要求1所述的含咔唑的八元环化合物，其特征在于，所述化合物选自式(I)
‑
1～式(I)
‑
6中的一种或多种：
G选自O、S或NAr2；Ar2选自由以下基团组成的群组：取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基、取代或未取代的C6～C
60
芳基胺基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基胺基；R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9的含义与权利要求1的定义相同。3.根据权利要求1或2所述的含咔唑的八元环化合物，其特征在于，所述化合物选自由以下所示结构组成的群组：
G选自O、S或NAr2；Ar2选自由以下基团组成的群组：取代或未取代的C6～C
60
芳基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基、取代或未取代的C6～C
60
芳基胺基、取代或未取代的C2～C
60
杂芳基胺基；R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、L、Ar1的含义与权利要求1的定义相同。4.根据权利要求1～3任一项所述的含咔唑的八元环化合物，其特征在于，所述R
a
、R
b
、R
c
、R
d
、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9各自独立地选自氢或氘；Ar1为取代或未取代的C2～C
60
杂芳基，所述杂芳基含有至少一个氮原子。5.根据权利要求1～4任一项所述的含...

【专利技术属性】
技术研发人员：谢佩，张海威，徐先锋，王振宇，李利铮，李程辉，张昊，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：