一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术提供一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置；所述二咔唑类化合物具式Ⅰ所示结构，所述二咔唑类化合物的结构中在喹喔啉的特定位置，用特定的取代基取代，进而改善了材料的性能，使得本发明专利技术所提供的二咔唑类化合物可以作为电致发光器件的电子传输层的材料或者作为发光层的主体材料来使用，使有利于提高所述有机电致发光器件的寿命。于提高所述有机电致发光器件的寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置


[0001]本专利技术属于电致发光
，具体涉及一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置。

技术介绍

[0002]当前，有机电致发光(OLED)显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展。在近30年的发展过程中，人们研制出了各种性能优良的OLED材料，并通过对器件结构的不同设计，和对器件寿命、效率等性能的优化，加快了OLED的商业化进程，使得OLED在显示和照明领域得到了广泛应用。
[0003]对于有机电致发光器件中的空穴层、发光层以及其他有机功能层的材料的选择也对器件的电流效率、驱动电压以及寿命产生较大的影响，目前仍在探索具有更高性能的功能层材料；并且，部分OLED器件的应用环境温度较高，因此，对于OLED器件来讲，较高的高温寿命也是需要的。
[0004]因此，为了满足人们对于OLED器件的更高要求，本领域亟待开发更多种类、更高性能的OLED材料。

技术实现思路

[0005]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种二咔唑类化合物、有机电致发光器件和显示装置；所述二咔唑类化合物具有式Ⅰ所示结构，其可以用做OLED发光器件发光层的主体材料和电子传输材料来使用，可以使得所述OLED器件具有较长的寿命。
[0006]为达此目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0007]第一方面，本专利技术提供一种二咔唑类化合物，所述二咔唑类化合物具有如下式Ⅰ所示结构：
[0008][0009]其中，Ar1选自C6～C40芳基(例如C8、C10、C14、C18、C22、C26、C30、C34或C38等的芳基)、C3～C20含氮杂芳基(例如C4、C6、C8、C10、C12、C14、C16或C18等的含氮杂芳基)、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中任意的一种；Ar2选自三亚苯基、荧蒽基或萘基中的任意一种；
[0010]n选自0或者1；
[0011]且所述式Ⅰ可以被F、氰基、D、C1
‑
C6烷基(例如C2、C3、C4或C5等的烷基)、C1
‑
C6烷氧基(例如C2、C3、C4或C5等的烷氧基)、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯
并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基所取代。
[0012]优选地，所述式Ⅰ所示化合物可以被F、氰基、D、C1
‑
C3烷基、C1
‑
C3烷氧基、苯基、联苯基、三亚苯基或荧蒽基所取代。
[0013]优选地，所述Ar1选自苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、咪唑基、苯并咪唑基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的任意一种。
[0014]优选地，所述Ar2可以被苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基所取代。
[0015]优选地，所述n为0。
[0016]优选地，所述二咔唑类化合物为如下化合物M1
‑
M39中的任意一种；
[0017][0018][0019][0020]本专利技术提供的具有如下式Ⅰ所示结构的二咔唑类化合物的合成方法包括但不限于以下方法：
[0021]将式Ⅲ所示化合物和式Ⅱ所示化合物进行反应，得到式Ⅰ所示化合物，反应式如下所示：
[0022][0023]其中，X选自Cl；Ar1与Ar2和式Ⅰ具有相同的取值范围，n选自0或1。
[0024]第二方面，本专利技术提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件中包括如第一方面所述的二咔唑类化合物。
[0025]优选地，所述二咔唑类化合物作为有机电致发光器件的电子传输层的材料。
[0026]优选地，所述二咔唑类化合物作为有机电致发光器件的发光层的主体材料。
[0027]优选地，所述有机电致发光器件为红色有机电致发光器件。
[0028]优选地，所述红色有机电致发光器件为红色磷光有机电致发光器件。
[0029]第三方面，本专利技术提供一种显示装置，所述显示装置包含如第二方面所述的有机电致发光器件。
[0030]第四方面，本专利技术提供一种中间体，所述中间体为用于合成第一方面所述的二咔唑类化合物的中间体，所述中间体具有如下式Ⅱ所示结构：
[0031][0032]其中，X选自Cl；Ar1和Ar2和式Ⅰ具有相同的取值范围；n选自0或1。
[0033]优选地，本专利技术提供的中间体的制备方法包括但不限于一下方法：
[0034]将反应，得到式Ⅱ所示化合物，反应式如下：
[0035][0036]其中，X选自Cl；Ar1与Ar2和式Ⅰ具有相同的取值范围，n选自0或1。
[0037]优选地，所述中间体为如下化合物中的任意一种：
[0038][0039]相对于现有技术，本专利技术具有以下有益效果：
[0040](1)本申请提供的二咔唑类化合物具有式Ⅰ所示结构，式Ⅰ所示结构在喹喔啉的特定位置，用特定的取代基取代，可以改善材料性能，以使得所述二咔唑类化合物可以作为电致发光器件的电子传输层的材料以及有机发光层的主体材料，可以有效提高所述机电致发光器件的寿命；
[0041](2)具体而言，采用本专利技术提供的二咔唑类化合物作为发光层的主体材料制备得到的有机电致发光器件的的驱动电压为3.65～5.22V，电流效率为28.91～40.56cd/A，LT90为89～191h，LT90高温为33～162h。
具体实施方式
[0042]下面通过具体实施方式来进一步说明本专利技术的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本专利技术，不应视为对本专利技术的具体限制。
[0043]制备例1
[0044]一种中间体A1
‑
1，其合成反应式如下所示：
[0045][0046]其制备方法包括：在氮气保护条件下，在250mL的三口瓶中依次加入60mL甲苯、30mL乙醇和20mL的水，再加入1.99g(0.01mol)2,3
‑
二氯喹喔啉、1.72g(0.01mol)2
‑
萘硼酸、
2.12g(0.02mol)碳酸钠和0.115g(0.0001mol)四三苯基膦钯，缓慢升温至40℃反应2h，再升温至60℃反应2h，降温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，得到的固体用甲基叔丁基醚和甲苯混合溶剂重结晶3次，得到1.1g中间体A1
‑
1。
[0047]结果检测：
[0048](1)对本制备例得到的产物进行质谱检测，检测结果m/z为290.06。
[0049](2)对本制备例得到的产物进行核磁检测，数据解本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二咔唑类化合物，其特征在于，所述二咔唑类化合物具有如下式Ⅰ所示结构：其中，Ar1选自C6～C40芳基、C3～C20含氮杂芳基、二苯并呋喃基或二苯并噻吩基中任意的一种；Ar2选自三亚苯基、荧蒽基或萘基中的任意一种；n选自0或1；且所述式Ⅰ所示化合物可以被F、氰基、D、C1
‑
C6烷基、C1
‑
C6烷氧基、苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基所取代。2.根据权利要求1所述的二咔唑类化合物，其特征在于，所述式Ⅰ所示化合物可被F、氰基、D、C1
‑
C3烷基、C1
‑
C3烷氧基、苯基、联苯基、三亚苯基或荧蒽基所取代。3.根据权利要求1或2所述的二咔唑类化合物，其特征在于，所述Ar1选自苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑林基、咪唑基、苯并咪唑基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基中的任意一种；优选地，所述Ar2中可被苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、三亚苯基、荧蒽基、芘基、苝基、螺芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、茚并芴基或氢化的苯并蒽基所取代...

【专利技术属性】
技术研发人员：李琳，郭金涛，宋斌，王占奇，李志强，余献康，王卫峰，陈甚伟，
申请(专利权)人：阜阳欣奕华材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：