含氮杂环类化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种含氮杂环类化合物及其应用。所述的含氮杂环类化合物具有如通式(1)所式的结构。将其用于OLED中，特别是作为发光层的主体材料，能提高器件的外部量子效率和提高器件寿命。同时，本发明专利技术所述的化合物不仅具有较稳定的含八元环结构，还具有较大型环状结构，能增加共轭体系，使结构更稳定，也能提高器件的稳定性，并同时降低启动电压令器件寿命提高。高。高。

【技术实现步骤摘要】
含氮杂环类化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
，特别是涉及含氮杂环类化合物及其应用。

技术介绍

[0002]有机光电材料在合成上具有多样性，制造成本相对较低以及优良的光学与电学性能等优点。有机发光二极管(OLED)在光电器件(例如平板显示器和照明)的应用方面具有广视角、反应时间快、工作电压低、面板厚度薄等优势，因而具有广阔的发展潜力。
[0003]为了提高有机发光二极管的发光效率，各种基于荧光和磷光的发光材料体系已被开发出来，使用荧光材料的有机发光二极管具有可靠性高的特点，但其在电气激发下其内部电致发光量子效率被限制为25％，这是因为电流产生的激子的单重激发态和三重激发态的比例为1:3。与此相反，使用磷光材料的有机发光二极管已经取得了几乎100％的内部电致发光量子效率，因此磷光发光体的开发已被广泛研究。
[0004]除了上述对发光体(客体)进行开发，基质材料(主体)对改善颜色纯度、发光效率和稳定性也具有重要作用。由于当使用主体材料/客体体系作为发光器件的发光层时，主体材料对电致发光器件的效率和特性影响很大，因此主体材料的选择很重要。
[0005]目前，4,4
’‑
二咔唑
‑
联苯(CBP)是已知的最广泛用做磷光物质的主体材料。近年来，日本先锋公司(Pioneer)等开发了一种高性能有机电致发光器件，其使用BAlq(二(2
‑
甲基)
‑8‑
羟基喹啉合
‑4‑
苯基苯酚铝(III))、菲罗啉(BCP)等化合物作为主体材料。但所获得的器件性能和寿命仍有待提高。
[0006]因此，主体材料解决方案还有待于改进和发展。

技术实现思路

[0007]本专利技术的目的在于提供一种含氮杂环类化合物及其应用，旨在提供一类新型的主体材料，提高器件的效率和寿命。
[0008]所述含氮杂环类化合物，具有如通式(1)所式的结构：
[0009][0010]其中：
[0011]Ar1选自取代或未取代的具有6
‑
40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5
‑
40个环原子的杂芳香基团；
[0012]X1每次出现，独立选自CR2或N；
[0013]X2每次出现，独立选自CR3或N；
[0014]X3每次出现，独立选自CR4或N；
[0015]X4每次出现，独立选自CR5或N；
[0016]R1‑
R5每次出现独立选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、氰基、异氰基、异氰酸酯基、羟基、硝基、烯基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些取代基的组合；
[0017]R1与X4相互连接成环或不成环；相邻的两个R2相互连接成环或不成环；相邻的两个R3相互连接成环或不成环；相邻的两个R4相互连接成环或不成环；相邻的两个R5相互连接成环或不成环。
[0018]本专利技术进一步涉及一种混合物，包含如上所述的含氮杂环类化合物，及至少一种有机功能材料，所述有机功能材料选自空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料、发光材料、主体材料或有机染料。
[0019]本专利技术进一步涉及一种组合物，包括一种如上所述的含氮杂环类化合物或如上所述的混合物，及至少一种有机溶剂。
[0020]本专利技术进一步涉及一种有机电子器件，包含至少一功能层，所述功能层的材料包含一种如上所述的含氮杂环类化合物或如上所述的混合物，或由如上所述的组合物制备而成。
[0021]有益效果：
[0022]本专利技术所述的含氮杂环类化合物用于OLED中，特别是作为发光层的主体材料，能提高器件的外部量子效率和提高器件寿命。同时，本专利技术所述的化合物不仅具有较稳定的含八元环结构，还具有较大型环状结构，能增加共轭体系，使结构更稳定，也能提高器件的稳定性，并同时降低启动电压令器件寿命提高。
具体实施方式
[0023]本专利技术提供一种含氮杂环类化合物及其应用。为使本专利技术的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本专利技术进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本专利技术，并不用于限定本专利技术。
[0024]在本专利技术中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
[0025]在本专利技术中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。如通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。
[0026]本专利技术中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：氘原子、氰基、异氰基、硝基、卤素原子、C1‑
10
的烷基、C1‑
10
的烷氧基、C1‑
10
的烷硫基、C6‑
30
的芳基、C6‑
30
的芳氧基、C6‑
30
的芳硫基、C3‑
30
的杂芳基，C1‑
30
的硅烷基、C2‑
10
的烷胺基、C6‑
30
的芳胺基，或上述基团的组合等。
[0027]在本专利技术中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原
子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5。
[0028]在本专利技术中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1‑9烷基”是指包含1～9个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2
‑
乙基丁基、3,3
‑
二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1
‑
甲基戊基、3
‑
甲基戊基、2
‑
乙基戊基、4
‑
甲基
‑2‑
戊基、正己基、1
‑
甲基己基、2
‑
乙基己基、2
‑
丁基己基、环己基、金刚烷等。
本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含氮杂环类化合物，其特征在于：具有如通式(1)所式的结构：其中：Ar1选自取代或未取代的具有6
‑
40个环原子的芳香基团，或取代或未取代的具有5
‑
40个环原子的杂芳香基团；X1每次出现，独立选自CR2或N；X2每次出现，独立选自CR3或N；X3每次出现，独立选自CR4或N；X4每次出现，独立选自CR5或N；R1‑
R5每次出现独立选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、氰基、异氰基、异氰酸酯基、羟基、硝基、烯基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些取代基的组合；R1与X4相互连接成环或不成环；相邻的两个R2相互连接成环或不成环；相邻的两个R3相互连接成环或不成环；相邻的两个R4相互连接成环或不成环；相邻的两个R5相互连接成环或不成环。2.根据权利要求1所述的含氮杂环类化合物，其特征在于：所述含氮杂环类化合物具有如通式(2
‑
1)
‑
(2
‑
5)任一项所式的结构：其中，X5每次出现，独立选自CR6或N；X6每次出现，独立选自CR7或N；
R6‑
R7每次出现独立选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、氰基、异氰基、异氰酸酯基、羟基、硝基、烯基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些取代基的组合；相邻的两个R6相互连接成环或不成环；相邻的两个R7相互连接成环或不成环。3.根据权利要求1所述的含氮杂环类化合物，其特征在于：Ar1选自以下基团中的一种：其中：V每次出现，独立选自CR1或N，且至少一个V选自CR1；W每次出现独立选自NR8、PR8、CR8R9、SiR8R9、O、S、S(＝O)2或S(＝O)；R8‑
R9每次出现独立选自H、D、具有1至20个C原子的直链烷基、具有1至20个C原子的烷氧基、具有3至20个C原子的支链烷基、具有3至20个C原子的环状的烷基、甲硅烷基、具有1至20个C原子的酮基、氰基、异氰基、异氰酸酯基、羟基、硝基、烯基、CF3、OCF3、Cl、Br、F、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳香基、取代或未取代的具有5至40个环原子的芳氧基、或取代或未取代的具有5至40个环原子的杂芳氧基，或这些取代基的组合。4.根据权利要求3所述的含氮杂环类化合物，其特征在于：Ar1选自以下基团中的一种：其中：*表示连接位点。5.根据权利要求1
‑
4任一项所述的含氮杂环类化合物，其特征在于：所述含氮杂环类化合物具有如通式(3
‑
1)
‑
(3
‑
16)任一项所式的结构：
6.根据权利要求1
‑
4任一...

【专利技术属性】
技术研发人员：梁志明，何锐锋，李炎，王浩然，
申请(专利权)人：广州华睿光电材料有限公司，
类型：发明
国别省市：