有机电致发光材料和装置制造方法及图纸

技术编号:34994448 阅读:14 留言:0更新日期:2022-09-21 14:42
本申请案涉及有机电致发光材料和装置。提供一种式I或式II化合物。在式I和式II中,M是Pt或Pd;每一R

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光材料和装置
[0001]相关申请的交叉参考
[0002]本申请根据35 U.S.C.
§
119(e)要求2021年3月15日提交的美国临时申请第63/160,951号的优先权,其全部内容以引入的方式并入本文中。


[0003]本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物和其各种用途,包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。

技术介绍

[0004]出于各种原因,利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜,因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外,有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用,如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED,有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
[0005]OLED利用有机薄膜,其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
[0006]磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说,这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者,OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中,使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。

技术实现思路

[0007]在一个方面中,本公开提供一种式I或式II
化合物;
[0008]其中
[0009]M是Pt或Pd;
[0010]R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地表示单取代到最大允许取代或无取代;
[0011]每一R
A
、R
A
'、R
A"
、R
B
、R1、R2、R3、R4和R5独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合;
[0012]R1'选自由以下组成的群组:氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合;
[0013]R
A
'、R
A"
和R
B
中的至少一个不是氢;
[0014]R
A
、R
A'
、R
A"
、R
B
、R1、R2、R3、R4和R5中的任何两个可以接合或稠合在一起以形成环,其条件是R
A
'和R
A"
在式II中不形成苯环;以及
[0015]R
A'
、R
A"
和R
B
一起包含至少一个杂环基或至少两个碳环基,或式III的结构;
[0016]其中每一R6、R7、R8、R9和R
10
独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合;
[0017]R6、R7、R8、R9和R
10
中的至少一个是腈,其条件是如果R8是腈,那么R6、R7、R9和R
10
中的至少一个不是氢;
[0018]R6、R7、R8、R9和R
10
中的任何两个可以接合或稠合在一起以形成环;
[0019]并且其条件是当R
B
包含选自由以下组成的群组的部分时R
A
'和R
A"
中的至少一个包含环基:
第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量,因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地,较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上,材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
[0033]如本文所用,并且如所属领域的技术人员通常将理解,如果第一功函数具有较高绝对值,那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数,所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上,“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此,HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
[0034]术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
[0035]术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)

R
s
)。
[0036]术语“酯”是指被取代的氧基羰基(

O

C(O)

R
s


C(O)

O

R
s
)基团。
[0037]术语“醚”是指

OR
s
基团。
[0038]术语“硫基”或“硫醚”可互换地使用并且指

SR
s
基团。
[0039]术语“硒烷基”是指

SeR
s
基团。
[0040]术语“亚磺酰基”是指

S(O)

R
s
基团。
[0041]术语“磺酰基”是指

SO2‑
R
s
基团。
[0042]术语“膦基”是指

P(R
s
)3基团,其中每个R
s
可以相同或不同。
[0043]术语“硅烷基”是指

Si(R
s
)3基团,其中每个R
s
可以相同或不同。
[0044]术语“锗烷基”是指

Ge(R
s
)3基团,其中每个R
s
可以相同或不同。
[0045]术语“硼烷基”是指

B(R本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种式I或式II化合物;其中M是Pt或Pd;R1、R2、R3、R4和R5中的每一个独立地表示单取代到最大允许取代或无取代;每一R
A
、R
A'
、R
A"
、R
B
、R1、R2、R3、R4和R5独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合;R
1'
选自由以下组成的群组:氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合;R
A'
、R
A"
和R
B
中的至少一个不是氢;R
A
、R
A'
、R
A"
、R
B
、R1、R2、R3、R4和R5中的任何两个可以接合或稠合在一起以形成环,其条件是R
A'
和R
A"
在式II中不形成苯环;以及R
A'
、R
A"
和R
B
一起包含至少一个杂环基或至少两个碳环基,或式III的结构;每一R6、R7、R8、R9和R
10
独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组
合;R6、R7、R8、R9和R
10
中的至少一个是腈,其条件是如果R8是腈,那么R6、R7、R9和R
10
中的至少一个不是氢;R6、R7、R8、R9和R
10
中的任何两个可以接合或稠合在一起以形成环;并且其条件是当R
B
包含选自由以下组成的群组的部分时R
A'
和R
A"
中的至少一个包含环基:基:2.根据权利要求1所述的化合物,其中每一R
A
、R
A'
、R
A"
、R
B
、R1、R2、R3、R4和R5独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基:氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。3.根据权利要求1所述的化合物,其中R
1'
选自由以下组成的群组:氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。4.根据权利要求1所述的化合物,其中R
A'
、R
A"
和R
B
一起包含至少一个杂芳基或至少两个芳基。5.根据权利要求1所述的化合物,其中每一R
A
是氢或氘;和/或每一R1是氢或氘;和/或每一R2是氢或氘;和/或每一R3是氢或氘;和/或每一R4是氢或氘;和/或每一R5是氢或氘。6.根据权利要求1所述的化合物,其中R1在与咪唑的键的邻位处经单取代;和/或至少一个R2选自由以下组成的群组:氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合;和/或至少一个R3选自由以下组成的群组:氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合;和/或至少一个R4选自由以下组成的群组:氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合;和/或至少一个R5选自由以下组成的群组:氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。7.根据权利要求1所述的化合物,其中两个R1接合在一起以形成稠合环;和/或两个R2接合在一起以形成稠合环;和/或两个R3接合在一起以形成稠合环;和/或两个R4接合在一起以形成稠合环;和/或两个R5接合在一起以形成稠合环。8.根据权利要求1所述的化合物,其中R
A'
、R
A"
和R
B
中的至少一个选自由以下组成的群组:
9.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物具有选自由以下组成的群组的结构:
10.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物可以具有选自由以下组成的群组的结构:
其中S和S'的每个结构定义如下:
其中A1至A80具有以下结构:
11.根据权利要求1所述的化合物,其中R
B
包含选自由以下组成的群组的部分:包含选自由以下组成的群组的部分:并且R
A'
和R
A"
中的至少一个包含环基。12.根据权利要求1所述的化合物,其中R
B
不包含选自由以下组成的群组的部分:
13.根据权利要求1所述的化合物,其中所述化合物选自由以下组成的群组:
14.根据权利要求9所述的化合物,其中R
A'
中的至少一个是H并且R
B
是S;或R
A"
中的至少一个是H并且R
B
是S。15.根据权利要求9所述的化合物,其中R
A'
中的至少一个是S并且R
B
是H;或R
A"
中的至少
一个是S并且R
B
是H。16.根据权利要求9所述的化合物,其中所述化合物具有选自由以下组成的群组的结构:其中仅R
A'
是S;化合物I,其中仅R
B
是S;化合物I,其中R
A'
和R
B
是S;其中仅R
A'
是S;化合物II,其中仅R
B
是S;化合物II,其中R
A'
和R
B
是S;其中仅R
A"
是S;化合物III,
其中仅R
B
是S;化合物III,其中R
A"
和R
B
是S;其中仅R
A"
是S;化合物IV,其中仅R
B
是S;化合物IV,其中R
A"
和R
B
是S;其中仅R'是S;化...

【专利技术属性】
技术研发人员:N
申请(专利权)人:环球展览公司
类型:发明
国别省市:

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