一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件制造技术

本发明专利技术公开了一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件，其结构式如下式(Ⅰ)所示：其中，R为氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1

【技术实现步骤摘要】
一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件
[0001]本申请为申请号2019111862550，申请日2019年11月28日，专利技术名称“一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件”的分案申请。


[0002]本专利技术涉及有机电致发光
，具体涉及一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件。

技术介绍

[0003]有机发光二极管(Organic light emitting diode，OLED)，最初是由美籍华裔教授邓青云在实验室中发现的，从此以后人们展开了对OLED的开发与研究。OLED有两大应用领域：照明和显示。
[0004]OLED属于一种电流型的有机发光器件，是通过载流子的注入和复合而致发光的现象，发光强度与注入的电流成正比。OLED在电场的作用下，阳极产生的空穴和阴极产生的电子就会发生移动，分别向空穴传输层和电子传输层注入，迁移到发光层。当二者在发光层相遇时，产生能量激子，从而激发发光分子最终产生可见光。
[0005]OLED器件一般由阴极、阳极、空穴注入层(HIL)、电子注入层(EIL)、空穴传输层(HTL)、电子传输层(ETL)、发光层(EML)等部分构成。每一层有机电致发光材料的选择使用对于OLED器件性能起到决定性的作用，目前，OLED器件还存在启动电压高、发光效率低、使用寿命短等诸多缺陷，寻找性能更优异的有机电致发光材料成为目前的首要任务，通过有机电致发光材料的合理使用可以极大的提升OLED器件的性能，提高应用前景。
专利技术内容
[0006]专利技术目的：针对上述技术问题，本专利技术提供了一种基于三亚苯基的有机化合物及有机电致发光材料和器件。
[0007]为了达到上述专利技术目的，本专利技术所采用的技术方案如下：
[0008]一种基于三亚苯基的有机化合物，其结构式如下式(Ⅰ)所示：
[0009][0010]其中，R为氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1
‑
C5的烷基、取代或未取代的C6
‑
C30的芳香族基团、取代或未取代的C5
‑
C30的杂芳族基团中的任意一种；
[0011]X、Y、Z各自独立的为CH或N，且X、Y、Z中至少一个为N；
[0012]m、s、n各自独立的为0或1。
[0013]进一步地，所述有机化合物的结构式为下式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)中的一种：
[0014][0015]其中，R为氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1
‑
C5的烷基、取代或未取代的C6
‑
C30的芳香族基团、取代或未取代的C5
‑
C30的杂芳族基团中的任意一种；
[0016]m、s、n各自独立的为0或1。
[0017]进一步地，R为氢、氘、氟原子、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9'
‑
螺二芴、9,9
‑
二苯基芴基、硫芴基、咔唑基、N
‑
苯基咔唑基；
[0018]所述甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9'
‑
螺二芴、9,9
‑
二苯基芴基、硫芴基、咔唑基、N
‑
苯基咔唑基为未取代的或是其中至少一个氢被氘取代得到的。
[0019]进一步地，所述有机化合物的结构如下所示：
[0020][0021][0022][0023][0024][0025][0026][0027][0028][0029][0030][0031]一种有机电致发光材料，包含至少一种上述有机化合物。
[0032]上述有机电致发光材料在制备有机电致发光器件中的应用。
[0033]一种有机电致发光器件，包括：阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层以及阴极顺次堆积的构造；所述电子传输层中含有上述有机电致发光材料。
[0034]本专利技术公开了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光显示设备。
[0035]本专利技术还公开了一种含有上述有机电致发光器件的有机电致发光照明设备。
[0036]本专利技术所述室温均为25
±
5℃。
[0037]本专利技术的有益效果：
[0038]该专利技术设计了一种基于三亚苯基的有机化合物，其具有高的电子迁移率，适合作为OLED电子传输材料，三亚苯基团具有非常优异的电子迁移速率和很好的刚性及热稳定性，该基团的加入能够大幅度提高材料的Tg值，使材料具有很好的热稳定性、化学稳定性及形貌稳定性，能够防止材料的结晶化。同时，吸电子取代基氰基的引入能够进一步增加其电子传输速率，进而提高器件的效率，降低器件的驱动电压，达到节省能源的效果。
附图说明
[0039]图1为本专利技术提供的有机电致发光器件的结构示意图；
[0040]图中标号分别代表：
[0041]1‑
阴极、2
‑
电子注入层、3
‑
电子传输层、4
‑
发光层、5
‑
空穴传输层、6
‑
空穴注入层、7
‑
阳极。
[0042]图2为本专利技术有机化合物(1)的TGA图谱，由图2可知，本专利技术有机化合物(1)的Td值为384.50℃。
具体实施方式
[0043]实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
[0044]实施例1：
[0045][0046]有机化合物(1)的合成方法如下：
[0047]S1：
[0048][0049]将化合物1
‑
a(5g，317.76g/mol，15.89mmol)、化合物1
‑
b(1.1eq，2.57g，146.94g/mol，17.47mmol)和碳酸钠(2eq，3.37g，105.99g/mol，31.77mmol)加入到乙二醇二胺醚(100g，化合物1
‑
a的20倍质量)和水(100g，化合物1
‑
a的20倍质量)中，搅拌混匀后再依次加入三(邻甲苯基)膦(5％eq，0.24g，304.37g/mol，0.79mmol)和乙酸钯(II)(1％eq，0.04g，224.51g/mol，0.16mmol)，升温至回流反应15h后，将有机相分出，水洗后减压浓缩，得到粗品，粗品再经过柱层析后得到化合物1
‑
c(4.96g，收率91.8％)，MS(EI)：339(M+)。
[0050]S2：
[0051][0052]将化合物1
‑
c(4g，339.本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种基于三亚苯基的有机化合物，其特征在于，其结构式如下式(Ⅰ)所示：其中，R为氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1
‑
C5的烷基、取代或未取代的C6
‑
C30的芳香族基团、取代或未取代的C5
‑
C30的杂芳族基团中的任意一种；X、Y、Z各自独立的为CH或N，且X、Y、Z中两个为N；m、s各自独立的为0或1,n为0。2.如权利要求1所述基于三亚苯基的有机化合物，其特征在于，其结构式为下式(Ⅲ)、式(Ⅳ)、式(
Ⅴ
)中的一种：其中，R为氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1
‑
C5的烷基、取代或未取代的C6
‑
C30的芳香族基团、取代或未取代的C5
‑
C30的杂芳族基团中的任意一种；m、s各自独立的为0或1,n为0。3.如权利要求1所述基于三亚苯基的有机化合物，其特征在于，R为氢、氘、氟原子、氰基、甲基、乙基、异丙基、叔丁基、苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、氧芴基、9,9
‑
二甲基芴基、9,9'
‑
螺二芴、9,9
‑<...

【专利技术属性】
技术研发人员：钱超，许军，
申请(专利权)人：南京高光半导体材料有限公司，
类型：发明
国别省市：