一种乙酰糖苷类橙酮及抗肿瘤用途制造技术

本发明专利技术涉及一种乙酰糖苷类橙酮及抗肿瘤用途，以不同的杂环甲醛、取代的苯甲醛，在50%的KOH作用下与6

【技术实现步骤摘要】
一种乙酰糖苷类橙酮及抗肿瘤用途


[0001]本专利技术涉及一种有抗肿瘤活性的乙酰糖苷类橙酮，以及这种乙酰糖苷类橙酮抑制癌细胞生长中的应用，所述癌细胞，例如宫颈癌Hela、结直肠癌HT
‑
29、乳腺癌病MCF
‑
7、及肝癌HepG2、Hep3B、Huh7。

技术介绍

[0002]橙酮是一种黄酮类异构体，主要存在于玄参科、菊科、茜草科等双子叶植物中。其天然产量非常低，以前并未引起研究人员的重视。现代药理研究表明，橙酮具有抗菌，抗炎、抗氧化，抗肿瘤，酶抑制，抗寄生虫，治疗丙肝，抗阿尔兹海默症，抗糖尿病等多种药理活性。杂环化合物是药物分子中的重要结构单元，因其具有良好的生物活性在药物化学占据着十分重要的地位。这些杂环在酸碱性、氢键供受能力、拓扑极性表面积、偶极矩、电离电位上有很大差异。
[0003]为寻找更多具有高效低毒的橙酮衍生物，近年来，一些针对橙酮B环进行杂环化改造的的衍生物，在抗肿瘤研究中取得了较大成功，在丰富橙酮结构类型的同时取得了较好的药效，但乙酰糖苷橙酮的抗肿瘤活性未见报道。
[0004]本专利技术在国内外有关专利、文献综合分析的基础上，合成了系列乙酰糖苷橙酮并研究了这些化合物对六种肿瘤株的抑制活性，以供后期发现疗效显著、专一性好或者抗肿瘤谱广泛的候选药物。

技术实现思路

[0005]本专利技术目的在于，提供一种乙酰糖苷类橙酮及抗肿瘤用途，该类橙酮以不同的杂环甲醛、取代的苯甲醛，在50％的KOH作用下与6
‑
羟基
‑<br/>2H
‑
苯并呋喃
‑3‑
酮反应得到化合物A1
‑
A7；将化合物A1
‑
A7置于二氯甲烷与水的两相溶剂中，在四丁基溴化铵的催化作用下与2,3,4,6
‑
四乙酰氧基
‑
α
‑
D
‑
吡喃葡萄糖溴化物的糖基供体反应得到化合物B1
‑
B7；对所得化合物B1
‑
B7测定其抗肿瘤活性，结果表明：有2个化合物对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；有2个化合物对MCF
‑
7乳腺癌细胞有抑制活性；有1个化合物对HT
‑
29结肠癌细胞有抑制活性，有1个化合物对HepG2肝癌细胞有抑制活性，有5个化合物对Hep3B肝癌细胞表现出抑制活性，有5个化合物对Huh7肝癌细胞有抑制活性。
[0006]本专利技术所述的一种乙酰糖苷类橙酮，该类化合物的结构式为：
[0007][0008]其中：
[0009]化合物B1为[(Z)
‑2‑
(9
‑
乙基
‑
9H
‑
咔唑
‑4‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；
[0010]化合物B2为[(Z)
‑2‑
(喹啉
‑8‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；
[0011]化合物B3为[(Z)
‑2‑
(4H
‑
色酮
‑3‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；
[0012]化合物B4为[(Z)
‑2‑
(喹啉
‑4‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；
[0013]化合物B5为[(Z)
‑2‑
(3，4
‑
二甲氧基亚苄基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；
[0014]化合物B6为[(Z)
‑2‑
(噻唑
‑4‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；
[0015]化合物B7为[(Z)
‑2‑
(1
‑
甲基
‑
1H
‑
吲哚
‑3‑
基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]。
[0016]所述乙酰糖苷类橙酮中的化合物B1、B2在制备抗Hela宫颈癌药物中的用途。
[0017]所述乙酰糖苷类橙酮中的B1、B2在制备抗MCF
‑
7乳腺癌药物中的用途。
[0018]所述乙酰糖苷类橙酮中B2在制备抗HT
‑
29结肠癌药本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种乙酰糖苷类橙酮，其特征在于该类化合物的结构式为：其中：化合物B1为[(Z)
‑2‑
(9
‑
乙基
‑
9H
‑
咔唑
‑4‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]
‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；化合物B2为[(Z)
‑2‑
(喹啉
‑8‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]
‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；化合物B3为[(Z)
‑2‑
(4H
‑
色酮
‑3‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]
‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖苷]；化合物B4为[(Z)
‑2‑
(喹啉
‑4‑
基亚甲基)苯并呋喃
‑
3(2H)
‑
酮]
‑
[(2
″
,3
″
,4
″
,6
″‑
四
‑
O
‑
乙酰基)
‑6‑
O
‑
β
‑
D
‑
吡喃葡萄糖...

【专利技术属性】
技术研发人员：侯雪玲，李逸，赵海清，汤丹，阿吉艾克拜尔，
申请(专利权)人：中国科学院新疆理化技术研究所，
类型：发明
国别省市：