【技术实现步骤摘要】
一种在室温、水相条件下铜催化制备不对称芳基硒醚类化合物的方法
[0001]本专利技术涉及一种不对称芳基硒醚类化合物的制备方法,具体为一种以空气为氧化剂,在室温和水相条件下铜催化二有机二硒醚与芳基硼酸氧化交叉偶联法制备不对称芳基硒醚类化合物的方法。
技术介绍
[0002]不对称芳基硒醚(I)是一类重要的有机化合物,广泛应用于医药、农药、材料和有机合成等领域。特别是最近研究发现,该类化合物具有抗病毒、抗菌、抗氧化、抗高血压、抗肿瘤和抗癌等生理活性。近些年来,已经发展了许多种合成不对称芳基硒醚类化合物的方法。其中,过渡金属催化的芳基硼酸(II)与有机二硒醚(III)的氧化交叉偶联法(也称为Cham
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Lam氧化偶联法)是最常见的合成路线之一。该路线直接以空气为氧化剂,毋需添加其他当量辅助试剂(如碱或还原剂),具有原子经济性高的优点。此外,反应原料二有机二硒醚和芳基硼酸稳定性高,毒性小,商业大量可得。
[0003][0004]到目前为止,已经报道了一些过渡金属催化剂体系用于催化该反应。文献1(Synlett ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
1.一种不对称有机硒醚类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述的制备方法为:将铜盐、PEG
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PyTa、表面活性剂和溶剂水混合,于室温下搅拌混匀,然后加入化合物(II)和化合物(III),在空气气氛、0~60℃条件下反应6~12h,之后反应液经后处理,得到产物不对称有机硒醚类化合物(I);式(I)、式(II)、式(III)中,R为C1
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C8烷基、苄基、含O或S的杂芳基、C6
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C10芳基或取代的C6
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C10芳基,所述取代的C6
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C10芳基的芳环上被一个或多个取代基取代,所述取代基各自独立选自C1
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C3烷基或卤素;Ar为含O或S的杂芳基、苯乙烯基、C6
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C10芳基或取代的C6
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C10芳基,所述取代的C6
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C10芳基的芳环上被一个或多个取代基取代,所述取代基各自独立选自C1
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C3烷基、C1
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C3烷氧基、卤素、C1
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C3烷酰基、三氟甲基、硝基或甲氧羰基。2.如权利要求1所述的不对称有机硒醚类化合物(I)的制备方法,其特征在于,反应温度条件为25~30℃。3.如权利要求1所述的不对称有机硒醚类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述化合物(II)、化合物(III)、铜盐、PEG
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PyTa的物质的量之比为1:2~4:0.05~0.3:0.03~0.8。4.如权利要求1所述的不对称有机硒醚类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述铜盐选自:CuCl、CuI、CuBr、CuF2、CuCl2、CuBr2、Cu(OAc)2、Cu(NO3)2、Cu(OTf)2或CuSO4。5.如权利要求1所述的不对称有机硒醚类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述PEG
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PyTa为:PEG
1500
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PyTa、PEG
2000
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PyTa或PEG
5000
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PyTa。6.如权利要求1所述的不对称有机硒醚类化合物(I)的制备方法,其特征在于,所述表面活性剂选自:...
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