【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】β
‑
内酰胺类化合物,及其制备方法以及其作为抗菌素的应用
[0001]本专利技术属于药学领域,涉及新型β
‑
内酰胺类化合物、其制备方法以及其作为治疗药物的用途。更具体地说,本专利技术涉及脒取代的β
‑
内酰胺类化合物及其作为抗生素用于治疗细菌感染。
技术介绍
[0002]抗生素用于治疗细菌感染是20世纪最伟大的医学成就之一。然而,在过去几十年中,细菌对多种抗生素的耐药(多重耐药性)开始在全世界出现,威胁抗生素的疗效。目前,一方面,因感染而无法得到有效治疗而死亡的患者人数持续增加,而另一方面,对于多重耐药的革兰氏阴性病原体(包括肠杆菌科)引起的感染,可供选择的治疗药物尤其有限,制药行业管线中正在研发的可有效应对多重耐药的抗生素药物种类也极少,导致细菌的耐药性问题日趋严峻。因此,急需研发新的抗生素以应对日趋严峻的多重耐细菌的挑战。
[0003]β
‑
内酰胺类抗生素是治疗细菌感染使用最广泛的抗生素,包括头孢菌素类、碳青霉烯类、青霉素类和单环内酰类。犹如在其它抗生素类别中所观察到的那样,细菌对β
‑
内酰胺类抗生素的耐药性已出现,且日趋严峻。对大多数革兰氏阴性细菌而言,这种耐药性主要是由β
‑
内酰胺酶(水解β
‑
内酰胺类抗生素的酶)所致。据报道β
‑
内酰胺酶已多达1500种以上,严重危及现有抗生素的使用效果。特别是超广谱β
‑
内酰胺酶(ESBL)和碳青霉烯酶的出
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.式(I)所示化合物及其盐,所示化合物的溶剂化物及其盐的溶剂化物,或任何此种化合物的氘代化合物,其中M表示氢或药学上可接受的成盐阳离子,R1和R2彼此独立地表示氢或C1‑
C6烷基,W表示一个键或O,X独立地表示C1‑
C6烷基、CF3、CF2或CF,R3表示氢、氨基、羟基、C1‑
C6烷基,或4
‑
、5
‑
、6
‑
元含氮杂环,其中烷基可被羟基、氨基、羧基、羰氧基取代,或被C1‑
C6单烷基取代的氨基取代,或被C1‑
C6双烷基取代的氨基取代,或
‑
NH
‑
CH(=NH)、
‑
NH
‑
C(=NH)(NH2)取代,或被5
‑
或6
‑
元含氮杂芳基取代,或被5
‑
或6
‑
元含氮杂环烷基取代。2.根据权利要求1所述的化合物及其盐,或所述化合物的溶剂化物及其盐的溶剂化物,或任何此种化合物的氘代化合物,其特征在于:M表示氢或药学上可接受的成盐阳离子,R1和R2表示甲基,W表示O,X独立地表示甲基、乙基、CF3、CF2或CF,R3表示氨乙基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基或哌啶基。3.根据权利要求1或2所述的化合物及其盐,或所述化合物的溶剂化物及其盐的溶剂化物,或任何此种化合物的氘代化合物,其特征在于:M表示氢或药学上可接受的成盐阳离子,R1和R2表示甲基,W表示O,X表示甲基,R3表示氨乙基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基或哌啶基。4.根据权利要求1或2所述的化合物及其盐,或所述化合物的溶剂化物及其盐的溶剂化物,或任何此种化合物的氘代化合物,其特征在于:M表示氢或药学上可接受的成盐阳离子,R1和R2表示甲基,W表示O,X表示CF3,
R3表示氨乙基、氮杂环丁烷基、吡咯烷基或哌啶基。5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物及其盐、或所述的化合物的溶剂化物及其盐的溶剂化物、或任何此种化合物的氘代化合物,所述化合物选自:盐的溶剂化物、或任何此种化合物的氘代化合物,所述化合物选自:6.根据权利要求1所述的式(I)所示化合物,其中所述化合物选自:
(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(三氟甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,((S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(三氟甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(二氟
‑
λ3‑
甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(二氟
‑
λ3‑
甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(二氟
‑
λ3‑
甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2R,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(氟
‑
λ2‑
甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(氟
‑
λ2‑
甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(氟
‑
λ2‑
甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2R,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(2
‑
氨乙基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(哌啶
‑4‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,
(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(氮杂环丁烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(哌啶
‑4‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(氮杂环丁烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2R,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(哌啶
‑4‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2R,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,
(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2R,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
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‑2‑
(((2R,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
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‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2R,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
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‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
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‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
甲基噻唑
‑4‑
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‑2‑
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‑2‑
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‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
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‑2‑
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‑3‑
(4
‑
(N
‑
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‑
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‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
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‑2‑
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‑3‑
(4
‑
(N
‑
(哌啶
‑4‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
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‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
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‑2‑
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‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
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‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
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‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
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‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
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‑2‑
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磺基氮杂环丁烷
‑3‑
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‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
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‑4‑
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‑2‑
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‑2‑
甲基
‑4‑
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‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(氮杂环丁烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
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‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((2S,3S)
‑2‑
甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
磺基氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(哌啶
‑4‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
哌啶
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,
(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
(氮杂环丁烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((R)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
乙基噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
(N
‑
((S)
‑
吡咯烷
‑3‑
基)甲脒基)苯氧基)丙酸,(S)
‑2‑
((((Z)
‑1‑
(2
‑
氨基
‑5‑
(三氟甲基)噻唑
‑4‑
基)
‑2‑
(((S)
‑
2,2
‑
二甲基
‑4‑
氧代
‑1‑
(磺氧基)氮杂环丁烷
‑3‑
基)氨基)
‑2‑
氧代亚乙基)氨基)氧基)
‑3‑
(4
‑
【专利技术属性】
技术研发人员:杨志祥,杨海康,姬进波,孙健,何丽丽,翟丽娟,可可,
申请(专利权)人:宁夏农林科学院,
类型:发明
国别省市:
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