邻苯二酚及其衍生物的MALDI检测方法技术

本发明专利技术属于MALDI检测领域，具体涉及一种邻苯二酚及其衍生物的MALDI的检测方法,包含下述步骤：将硼酸修饰复合材料的悬浊液和待测液混合后蒸干，再滴加α

【技术实现步骤摘要】
邻苯二酚及其衍生物的MALDI检测方法


[0001]本专利技术属于MALDI检测领域，具体涉及一种邻苯二酚及其衍生物的MALDI 的检测方法。

技术介绍

[0002]邻苯二酚及其衍生物，如邻苯二酚、4
‑
叔丁基邻苯二酚、氯乙酰邻苯二酚既是重要的医药中间体，也是重要的精细化工中间体，在工业中被大量生产和使用，然而由于产品运输泄漏、污水排放等原因造成的酚类污染却不容小视。
[0003]邻苯二酚作为一种重大的环境污染物，具有高毒性，接触后能够刺激人的眼睛和皮肤。若邻苯二酚残留在饮用水中，人误食后易于被胃肠道吸收，长期积累会造成肝肾功能衰减等。因此，建立邻苯二酚及其衍生物的现场快速检测方法显得尤其重要。

技术实现思路

[0004]本专利技术的目的在于，提供一种邻苯二酚及其衍生物的MALDI的检测方法。
[0005]为实现上述目的，本专利技术采用的技术方案为：
[0006]一种邻苯二酚及其衍生物的MALDI的检测方法，其特征在于，包含下述步骤：将硼酸修饰复合材料的悬浊液和待测液混合后蒸干，再滴加α
‑
氰基
‑4‑
羟基肉桂酸CHCA溶液于被分析物液滴上，形成薄层基质采用MALDI
‑
TOF
‑
MS进行测试；其中，硼酸修饰复合材料采用下述方式进行制备：将二氧化硅使用盐酸进行清洗活化，加入硅烷试剂后加入4
‑
氨基苯硼酸进行功能化修饰即得。
[0007]所述的硼酸修饰复合材料的具体采用下述步骤进行制备：
[0008]1)将二氧化硅加入盐酸中进行回流活化，反应结束后，使用蒸馏水洗至中性，并置于鼓风干燥箱中干燥后；
[0009]2)将活化后的二氧化硅加入甲苯中形成悬浮液，加入硅烷试剂，氮气保护下，回流过夜；反应结束后，过滤，洗涤，干燥得到硅烷化二氧化硅；其中硅烷试剂与二氧化硅的质量比为1:1，二氧化硅与甲苯的质量比为1:5
‑
10；
[0010]3)将步骤2)得到的硅烷化二氧化硅加入到4
‑
氨基苯硼酸的水溶液中，加热到90℃进行反应即得，其中硅烷化二氧化硅与4
‑
氨基苯硼酸的质量比为 1
‑
10:1。
[0011]步骤2)中所述的硅烷试剂为3
‑
氯丙基三甲氧基硅烷或者γ
‑
缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷。
[0012]硼酸修饰复合材料的悬浊液的浓度为4
‑
10mg/mL，溶剂为体积比为1： (0.4
‑
1)的乙腈与pH值为8.0的磷酸缓冲水溶液的混合液。
[0013]其中，邻苯二酚衍生物为4
‑
甲基邻苯二酚、3，5
‑
二叔丁基邻苯二酚、3， 4
‑
二羟基苯甲酸、或者氯乙酰儿茶酚中的一种。
[0014]与现有技术相比，本专利技术的有益效果是：本专利技术将硼酸修饰到二氧化硅的表面，利用二氧化硅高的比表面对邻二苯酚进行富集后进行MALDI检测，该方法简单方便，能够对邻
二羟基化合物进行高灵敏的选择性检测。有助于解决实际分离样品中邻苯二酚丰度低、检测干扰物多等问题。
附图说明
[0015]图1
‑
11示出不同实施例测试的邻苯二酚的结果图。
具体实施方式
[0016]为了使本
的技术人员更好地理解本专利技术的技术方案，下面结合实施例对本专利技术作进一步的详细说明。
[0017]实施例1：硼酸修饰复合材料的制备：1)将二氧化硅加入盐酸中进行回流活化，反应结束后，使用蒸馏水洗至中性，并置于鼓风干燥箱中干燥后；2)将活化后的二氧化硅加入甲苯中形成悬浮液，加入γ
‑
缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷，氮气保护下，回流过夜；反应结束后，过滤，洗涤，干燥得到硅烷化二氧化硅；其中γ
‑
缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅与二氧化硅的质量比为1:1，二氧化硅与甲苯的质量比为1:10；3)将步骤2)得到的硅烷化二氧化硅加入到4
‑ꢀ
氨基苯硼酸的水溶液中，加热到90℃进行反应即得，其中硅烷化二氧化硅与4
‑ꢀ
氨基苯硼酸的质量比为5:1，得到B
‑
SiO2‑
1。
[0018]实施例2：实施例2与实施例1的区别仅在于，步骤3)中的加入的4
‑
氨基苯硼酸的质量不同，其中硅烷化二氧化硅与4
‑
氨基苯硼酸的质量比为10:1；得到B
‑
SiO2‑
2。
[0019]实施例3：实施例3与实施例1的区别仅在于，步骤3)中的加入的4
‑
氨基苯硼酸的质量不同，其中硅烷化二氧化硅与4
‑
氨基苯硼酸的质量比为1:1；得到B
‑
SiO2‑
3。
[0020]实施例4：实施例4与实施例1的区别仅在于，步骤3)中的加入的4
‑
氨基苯硼酸的质量不同，其中硅烷化二氧化硅与4
‑
氨基苯硼酸的质量比为3:1；得到B
‑
SiO2‑
4。
[0021]实施例5：实施例5与实施例1的区别仅在于，步骤3)中的加入的4
‑
氨基苯硼酸的质量不同，其中硅烷化二氧化硅与4
‑
氨基苯硼酸的质量比为7:1；得到B
‑
SiO2‑
5。
[0022]将实施例1
‑
5得到的硼酸修饰复合材料进行MALDI检测。
[0023]实施例6：将浓度为10mg/mL硼酸修饰复合材料B
‑
SiO2‑
1的悬浊液和 0.004mol/mL的邻苯二酚水溶液混合后蒸干，悬浊液中溶剂为体积比为1：0.6 的乙腈和pH值为8.0的磷酸缓冲水溶液的混合液再滴加α
‑
氰基
‑4‑
羟基肉桂酸 CHCA溶液于被分析物液滴上，形成薄层基质，之后采用MALDI
‑
TOF
‑
MS进行测试；在m/z为111.11处出现了邻苯二酚的分子离子峰。图1、2分别示出两次测试的谱图，结果表明能够对其进行检测，且重现性良好。
[0024]实施例7：实施例7与实施例6的区别仅在于，硼酸修饰复合材料为 B
‑
SiO2‑
2，邻苯二酚水溶液的浓度为0.0015mol/mL，图3、4示出两次测试的谱图，结果表明能够对其进行检测，且重现性良好。。
[0025]实施例8：实施例8与实施例6的区别仅在于，硼酸修饰复合材料为 B
‑
SiO2‑
3，邻苯二酚水溶液的浓度为0.01mol/mL，结果如图5示出。
[0026]实施例9：实施例9与实施例6的区别仅在于，硼酸修饰复合材料为 B
‑
SiO2‑
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种邻苯二酚及其衍生物的MALDI的检测方法，其特征在于，包含下述步骤：将硼酸修饰复合材料的悬浊液和待测液混合后蒸干，再滴加α
‑
氰基
‑4‑
羟基肉桂酸CHCA溶液于被分析物液滴上，形成薄层基质，之后采用MALDI
‑
TOF
‑
MS进行测试；其中，硼酸修饰复合材料采用下述方式进行制备：将二氧化硅使用盐酸进行清洗活化，加入硅烷试剂后加入4
‑
氨基苯硼酸进行功能化修饰即得。2.根据权利要求1所述的邻苯二酚及其衍生物的MALDI的检测方法，其特征在于，所述的硼酸修饰复合材料的具体采用下述步骤进行制备：1)将二氧化硅加入盐酸中进行回流活化，反应结束后，使用蒸馏水洗至中性，并置于鼓风干燥箱中干燥后；2)将活化后的二氧化硅加入甲苯中形成悬浮液，加入硅烷试剂，氮气保护下，回流过夜；反应结束后，过滤，洗涤，干燥得到硅烷化二氧化硅；其中硅烷试剂与二氧化硅的质量比为1:1，二氧化硅与甲苯的质量比为1:5
‑
10；3)将步骤2)得到的...

【专利技术属性】
技术研发人员：李晨，苗露，周晓光，李运涛，
申请(专利权)人：广东默迪优谱生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：