一种通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法技术

本发明专利技术公开了一种通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法，包括以下步骤：(1)将铁催化剂、配体和碱性化合物于密封且无水无氧的条件下混合均匀，并通过氩气进行抽换气后，再加入苯并呋喃、含硼有机化合物和有机溶剂，搅拌条件下制得反应物；(2)将反应物依次进行淬灭、萃取、干燥、过滤、真空浓缩和纯化，即得。本发明专利技术通过该方法制备了硅烷基烯基苯酚和苯并氧杂硼己环醇，并且该方法以铁催化对苯并呋喃进行硅烷去芳构化以及氧杂硼烷去芳构化，避免了高活性有机金属试剂的使用，有效解决了非有机金属试剂条件下去芳构化困难的问题，引入易官能团化的硅基和硼基，同时解决苯并呋喃难去芳构化及难应用等问题。难去芳构化及难应用等问题。

【技术实现步骤摘要】
一种通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法


[0001]本专利技术属于去芳构化
，具体涉及到一种通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法。

技术介绍

[0002]苯并呋喃作为一种常见的芳杂环化合物广泛存在于自然界中，补骨脂素和异补骨脂素都有着这种结构；然而相较吲哚，苯并呋喃的官能团化的探究相对较少。
[0003]早期的苯并呋喃去芳构化大都局限于直接使用金属烷基试剂对其进行去芳构化，在断裂C
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O键的同时引入金属烷基试剂上的基团。但是用该方法引入的基团会受到烷基金属试剂的影响，由于烷基金属试剂的高活性导致该方法只能引入惰性基团，应用价值不高。
[0004]此后研究者用Ni
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NHC复合物在100℃的温度下实现了苯并呋喃去芳构硼化，碳硼键作为金属催化交叉偶联最常见的化学键，也为该化合物展现出良好的应用前景，但是反应本身使用的金属复合物直接应用于工业生产并不便利，而且其相对较高的反应温度在一定程度上限制了反应底物的种类。
[0005]后来研究者使用苯基二甲基硅氢对苯并呋喃本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)将铁催化剂、配体和碱性化合物于密封且无水无氧的条件下混合均匀，并通过氩气进行抽换气后，再加入苯并呋喃、含硼有机化合物和有机溶剂，搅拌条件下制得反应物；(2)将反应物依次进行淬灭、萃取、干燥、过滤、真空浓缩和纯化，即得。2.如权利要求1所述的通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法，其特征在于，所述碱性化合物为叔丁醇钠，所述铁催化剂为三氟甲磺酸亚铁，配体为1,2
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双(二苯基膦基)苯，所述含硼有机化合物为三乙基(4,4,5,5
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四甲基
‑
1,3,2
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二氧杂硼烷
‑2‑
基)硅烷，所述有机溶剂为四氢呋喃。3.如权利要求2所述的通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法，其特征在于，所述三氟甲磺酸亚铁、1,2
‑
双(二苯基膦基)苯和叔丁醇钠的摩尔比为0.01～0.02:0.01～0.02:0.4～0.7。4.如权利要求2所述的通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法，其特征在于，所述苯并呋喃、三乙基(4,4,5,5
‑
四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼烷
‑2‑
基)硅烷和三氟甲磺酸亚铁的摩尔比为0.1～0.2:0.35～0.7:0.01～0.02，所述苯并呋喃和所述四氢呋喃摩尔体积比为0.1～0.2:0.5mol/L。5.如权利要求2所述的通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法，其特征在于，所述步骤(1)中的搅拌条件包括：温度为95～105℃、转速为480～550rpm以及反应时间为18～24h。6.如权利要求2所述的通过对苯并呋喃去芳构化制备双键有机化合物的方法，其特征在于，所述步骤(2)具体包括以下步骤：采用饱...

【专利技术属性】
技术研发人员：冯璋，张宇轩，蒲宇，朱江，周上生，纪衍如，
申请(专利权)人：川北医学院，
类型：发明
国别省市：