【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】取代的N
‑
苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途
技术实现思路
[0001]本专利技术涉及作物保护试剂的
,特别是用于选择性防治有用植物作物中阔叶杂草和杂草的除草剂的
[0002]本专利技术特别涉及取代的N
‑
苯基尿嘧啶及其盐,涉及其制备方法,以及涉及作为除草剂的用途,特别是用于防治有用植物的作物中的阔叶杂草和/或杂草,和/或作为植物生长调节剂用于影响有用植物的作物的生长。
[0003]用于在有用植物的作物中选择性防治有害植物的至今已知的作物保护试剂或者用于防治不必要的植物的活性化合物在其应用中有时有缺点,为(a)它们对特定有害植物没有除草活性或除草活性不足,(b)一种活性化合物可以防治的有害植物谱不够宽,(c)他们在有用植物的作物中的选择性太低以及/或(d)他们具有毒理学不利的性质。此外,一些可用作一些有用植物的植物生长调节剂的活性化合物造成其他有用植物不理想的收获产量降低,或者与作物植物不兼容,或仅可用于很窄的施用率范围。一些已知的活性化合物无法经济性地以工业规模生产,因其前体和反应试剂难以获得,或它们没有足够的化学稳定性。在其他活性化合物的例子中,活性严重取决于环境条件,例如天气和土壤条件。
[0004]这些已知化合物的除草活性,特别在低施用率下,和/或它们与作物植物的相容性需要提高。
[0005]从许多出版物中可以得知特定取代的N
‑
连接的芳基尿嘧啶可以用作除草活性化合物(参见EP408382、EP473551、EP648749、US ...
【技术保护点】
【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种通式(I)的取代的N
‑
苯基尿嘧啶或其盐其中R1代表氢,(C1‑
C8)
‑
卤代烷基,R2代表氢,氟,氯,溴,三氟甲基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基,R3代表氢,卤素,(C1‑
C8)
‑
烷氧基,R4代表卤素,氰基,NO2,C(O)NH2,C(S)NH2,(C1‑
C8)
‑
卤代烷基,(C2‑
C8)
‑
炔基,R5,R6和R7相互独立地代表氢,卤素,氰基,(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
卤代烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基,(C1‑
C8)
‑
卤代烷氧基,G代表直链或支链(C1‑
C8)
‑
亚烷基,Q代表下式的基团R8代表氢,(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
卤代烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂芳基,(C2‑
C8)
‑
炔基,(C2‑
C8)
‑
烯基,C(O)R
13
,C(O)OR
13
,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,R9代表氢或(C1‑
C8)
‑
烷基,R
10
代表氰基,NO2,杂芳基,杂芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂环基,杂环
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,R
11
R
12
N
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,R
13
O
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,氰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C3‑
C8)
‑
环烷基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂芳基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂环基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,OR
13
,NR
11
R
12
,SR
14
,S(O)R
14
,SO2R
14
,R
14
S
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,R
14
(O)S
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,R
14
O2S
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,三[(C1‑
C8)
‑
烷基]甲硅烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,双[(C1‑
C8)
‑
烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C8)
‑
烷基,[(C1‑
C8)
‑
烷基]
‑
双(芳基)甲硅烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,三[(C1‑
C8)
‑
烷基]甲硅烷基,双羟基硼烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,双[(C1‑
C8)
‑
烷氧基]硼烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基,四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,硝基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,C(O)R
14
,双(C1‑
C8)
‑
烷氧基甲基,双(C1‑
C8)
‑
烷氧基甲基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,或者R8和R
10
与其连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环的杂环基,任选地具有其他取代,R
11
和R
12
相同或不同并相互独立地代表氢,(C1‑
C8)
‑
烷基,(C2‑
C8)
‑
烯基,(C2‑
C8)
‑
炔基,(C1‑
C8)
‑
氰基烷基,(C1‑
C
10
)
‑
卤代烷基,(C2‑
C8)
‑
卤代烯基,(C3‑
C8)
‑
卤代炔基,(C3‑
C
10
)
‑
环烷基,(C3‑
C
10
)
‑
卤代环烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基,(C4‑
C
10
)
‑
卤代环烯基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷硫基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
卤代烷硫基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
卤代烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂芳
基,杂芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C3‑
C8)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,COR
13
,SO2R
14
,杂环基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基羰基,双[(C1‑
C8)
‑
烷基]氨基羰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基羰基,杂芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基羰基,(C2‑
C8)
‑
烯氧基羰基,(C2‑
C8)
‑
炔氧基羰基,杂环基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,或R
11
和R
12
与其连接的氮原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环,所述环任选地被杂原子间断并任选地具有其他取代,R
13
代表氢,(C1‑
C8)
‑
烷基,(C2‑
C8)
‑
烯基,(C2‑
C8)
‑
炔基,(C1‑
C8)
‑
氰基烷基,(C1‑
C
10
)
‑
卤代烷基,(C2‑
C8)
‑
卤代烯基,(C3‑
C8)
‑
卤代炔基,(C3‑
C
10
)
‑
环烷基,(C3‑
C
10
)
‑
卤代环烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基,(C4‑
C
10
)
‑
卤代环烯基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
卤代烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂芳基,杂芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C3‑
C8)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,双[(C1‑
C8)
‑
烷基]氨基羰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,双[(C1‑
C8)
‑
烷基]氨基
‑
(C2‑
C6)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷基
‑
氨基
‑
(C2‑
C6)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基
‑
氨基
‑
(C2‑
C6)
‑
烷基,R
14
S
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,R
14
(O)S
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,R
14
O2S
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,羟基羰基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂环基,杂环
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,三[(C1‑
C8)
‑
烷基]甲硅烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,双[(C1‑
C8)
‑
烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C8)
‑
烷基,[(C1‑
C8)
‑
烷基]
‑
双(芳基)甲硅烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C3‑
C8)
‑
环烷基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂芳基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂环基羰氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,芳氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂芳氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基羰基,R
14
代表氢,(C1‑
C8)
‑
烷基,(C2‑
C8)
‑
烯基,(C2‑
C8)
‑
炔基,(C1‑
C8)
‑
氰基烷基,(C1‑
C
10
)
‑
卤代烷基,(C2‑
C8)
‑
卤代烯基,(C3‑
C8)
‑
卤代炔基,(C3‑
C
10
)
‑
环烷基,(C3‑
C
10
)
‑
卤代环烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基,(C4‑
C
10
)
‑
卤代环烯基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C1‑
C8)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C8)
‑
卤代烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂芳基,杂芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,杂环基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C3‑
C8)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基
‑
(C1‑
C8)
‑
烷基,双
‑
[(C1‑
C8)
‑
烷基]氨基,(C1‑
C8)
‑
烷基
‑
氨基,芳基
‑
(C1‑
C8)
‑
氨基,芳基
‑
(C1‑
C6)
‑
烷基
‑
氨基,芳基
‑
[(C1‑
C8)
‑
烷基]氨基,(C3‑
C8)
‑
环烷基
‑
氨基,(C3‑
C8)
‑
环烷基
‑
[(C1‑
C8)
‑
烷基]氨基;N
‑
氮杂环丁基,N
‑
吡咯烷基,N
‑
哌啶基,N
‑
吗啉基,并且X和Y相互独立地代表O(氧)或S(硫)。2.根据权利要求1的通式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于R1代表氢,(C1‑
C7)
‑
卤代烷基,R2代表氢,氟,氯,溴,三氟甲基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基,R3代表氢,卤素,(C1‑
C7)
‑
烷氧基,R4代表卤素,氰基,NO2,C(O)NH2,C(S)NH2,(C1‑
C7)
‑
卤代烷基,(C2‑
C7)
‑
炔基,R5,R6和R7相互独立地代表氢,卤素,氰基,(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
卤代烷基,(C1‑
C7)
‑
烷
氧基,(C1‑
C7)
‑
卤代烷氧基,G代表直链或支链(C1‑
C7)
‑
亚烷基,Q代表下式的基团R8代表氢,(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
卤代烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂芳基,(C2‑
C7)
‑
炔基,(C2‑
C7)
‑
烯基,C(O)R
13
,C(O)OR
13
,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,R9代表氢或(C1‑
C6)
‑
烷基,R
10
代表氰基,NO2,杂芳基,杂芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂环基,杂环基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,R
11
R
12
N
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,R
13
O
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,氰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C3‑
C7)
‑
环烷基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂芳基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂环基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,OR
13
,NR
11
R
12
,SR
14
,S(O)R
14
,SO2R
14
,R
14
S
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,R
14
(O)S
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,R
14
O2S
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,三[(C1‑
C7)
‑
烷基]甲硅烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,双[(C1‑
C7)
‑
烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C7)
‑
烷基,[(C1‑
C7)
‑
烷基]
‑
双(芳基)甲硅烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,三[(C1‑
C7)
‑
烷基]甲硅烷基,双羟基硼烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,双[(C1‑
C7)
‑
烷氧基]硼烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基,四甲基
‑
1,3,2
‑
二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,硝基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,C(O)R
14
,双(C1‑
C7)
‑
烷氧基甲基,双(C1‑
C7)
‑
烷氧基甲基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,或者R8和R
10
与其连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环的杂环基,任选地具有其他取代,R
11
和R
12
相同或不同并且相互独立地代表氢,(C1‑
C7)
‑
烷基,(C2‑
C7)
‑
烯基,(C2‑
C7)
‑
炔基,(C1‑
C7)
‑
氰基烷基,(C1‑
C
10
)
‑
卤代烷基,(C2‑
C7)
‑
卤代烯基,(C3‑
C7)
‑
卤代炔基,(C3‑
C
10
)
‑
环烷基,(C3‑
C
10
)
‑
卤代环烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基,(C4‑
C
10
)
‑
卤代环烯基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷硫基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
卤代烷硫基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
卤代烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂芳基,杂芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C3‑
C7)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,COR
13
,SO2R
14
,杂环基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基羰基,双[(C1‑
C7)
‑
烷基]氨基羰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基羰基,杂芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基羰基,(C2‑
C7)
‑
烯氧基羰基,(C2‑
C7)
‑
炔氧基羰基,杂环基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,或R
11
和R
12
与其连接的氮原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环,所述环任选地被杂原子间断并任选地具有其他取代,R
13
代表氢,(C1‑
C7)
‑
烷基,(C2‑
C7)
‑
烯基,(C2‑
C7)
‑
炔基,(C1‑
C7)
‑
氰基烷基,(C1‑
C
10
)
‑
卤代烷基,(C2‑
C7)
‑
卤代烯基,(C3‑
C7)
‑
卤代炔基,(C3‑
C
10
)
‑
环烷基,(C3‑
C
10
)
‑
卤代环烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基,(C4‑
C
10
)
‑
卤代环烯基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
卤代烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
卤代烷基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂芳基,杂芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C3‑
C7)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,双[(C1‑
C7)
‑
烷基]氨基羰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基
‑
氨基羰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,双[(C1‑
C7)
‑
烷基]氨基
‑
(C2‑
C5)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷基
‑
氨基
‑
(C2‑
C5)
‑
烷基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基
‑
氨基
‑
(C2‑
C5)
‑
烷基,R
14
S
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,R
14
(O)S
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,R
14
O2S
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,羟基羰基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂环基,杂环基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,三[(C1‑
C7)
‑
烷基]甲硅烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,双[(C1‑
C7)
‑
烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C7)
‑
烷基,[(C1‑
C7)
‑
烷基]
‑
双(芳基)甲硅烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C3‑
C7)
‑
环烷基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂芳基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂环基羰氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,芳氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂芳氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基羰基,R
14
代表氢,(C1‑
C7)
‑
烷基,(C2‑
C7)
‑
烯基,(C2‑
C7)
‑
炔基,(C1‑
C7)
‑
氰基烷基,(C1‑
C
10
)
‑
卤代烷基,(C2‑
C7)
‑
卤代烯基,(C3‑
C7)
‑
卤代炔基,(C3‑
C
10
)
‑
环烷基,(C3‑
C
10
)
‑
卤代环烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基,(C4‑
C
10
)
‑
卤代环烯基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C1‑
C7)
‑
烷氧基
‑
(C1‑
C7)
‑
卤代烷基,芳基,芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂芳基,杂芳基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,杂环基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C3‑
C7)
‑
环烷基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,(C4‑
C
10
)
‑
环烯基
‑
(C1‑
C7)
‑
烷基,双[(C1‑
C7)
‑
烷基]氨基,(C1‑
C7)
‑
烷基
...
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