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取代的N-苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途制造技术

技术编号:33220269 阅读:20 留言:0更新日期:2022-04-27 17:04
本发明专利技术涉及通式(I)的取代的N

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】取代的N

苯基尿嘧啶、其盐以及作为除草剂的用途

技术实现思路

[0001]本专利技术涉及作物保护试剂的
,特别是用于选择性防治有用植物作物中阔叶杂草和杂草的除草剂的

[0002]本专利技术特别涉及取代的N

苯基尿嘧啶及其盐,涉及其制备方法,以及涉及作为除草剂的用途,特别是用于防治有用植物的作物中的阔叶杂草和/或杂草,和/或作为植物生长调节剂用于影响有用植物的作物的生长。
[0003]用于在有用植物的作物中选择性防治有害植物的至今已知的作物保护试剂或者用于防治不必要的植物的活性化合物在其应用中有时有缺点,为(a)它们对特定有害植物没有除草活性或除草活性不足,(b)一种活性化合物可以防治的有害植物谱不够宽,(c)他们在有用植物的作物中的选择性太低以及/或(d)他们具有毒理学不利的性质。此外,一些可用作一些有用植物的植物生长调节剂的活性化合物造成其他有用植物不理想的收获产量降低,或者与作物植物不兼容,或仅可用于很窄的施用率范围。一些已知的活性化合物无法经济性地以工业规模生产,因其前体和反应试剂难以获得,或它们没有足够的化学稳定性。在其他活性化合物的例子中,活性严重取决于环境条件,例如天气和土壤条件。
[0004]这些已知化合物的除草活性,特别在低施用率下,和/或它们与作物植物的相容性需要提高。
[0005]从许多出版物中可以得知特定取代的N

连接的芳基尿嘧啶可以用作除草活性化合物(参见EP408382、EP473551、EP648749、US4943309、US5084084、US5127935、WO91/00278、WO95/29168、WO95/30661、WO96/35679、WO97/01541、WO98/25909、WO2001/39597)。然而,已知的芳基尿嘧啶有许多活性空白,特别是对于单子叶杂草。也已知一些基于N

连接的芳基尿嘧啶的除草活性化合物组合(参见DE4437197、EP714602、WO96/07323、WO96/08151、JP11189506)。然而,这些活性化合物组合的性质并不完全令人满意。
[0006]此外,已知某些具有乳酸基团的N

苯基尿嘧啶(任选具有其他取代)也可用作除草活性化合物(参见JP2000/302764、JP2001/172265、US6403534、EP408382)。此外,已知具有硫代乳酸基团的N

苯基尿嘧啶(任选具有其他取代)也有除草活性(参见WO2010/038953,KR2011110420)。具体的具有硫代乳酸基团的N

苯基尿嘧啶的取代四氢呋喃酯(任选具有其他取代)记载于JP09188676。
[0007]也已知具有N

连接并且进一步被二芳基醚基团或对应的杂芳基芳基醚基团取代的取代尿嘧啶(参见US6333296、US6121201、WO2001/85907、EP1122244、EP1397958、EP1422227、WO 2002/098227)。此外,已有记载具有羰基烷氧基的具有特定取代的高度取代的N

苯基尿嘧啶(参见WO2011/137088)。高度取代的N

吡啶基尿嘧啶也有记载(参见WO2017/202768),其中WO2018/019842记载了特别取代的N

苯基尿嘧啶,用于防治对现有除草剂有特定抗性的某些双子叶杂草的用途。取代的3

苯基
‑5‑
烷基
‑6‑
(三氟甲基)嘧啶

2,4(1H,3H)

二酮(参见WO2019/101551)和相关的取代的3

(吡啶
‑2‑
基)
‑5‑
烷基
‑6‑
(三氟甲基)嘧啶

2,4(1H,3H)

二酮(参见WO2019/101513)也为已知。
[0008]现在吃惊的发现某些具有取代的烷基酯侧链的取代的N

苯基尿嘧啶或其盐适合
用作除草剂,可以特别有利地用于作物植物培育中防治单子叶和双子叶杂草。
[0009]因此,本专利技术提供了通式(I)的取代N

苯基尿嘧啶或其盐
[0010][0011]其中
[0012]R1代表氢,(C1‑
C8)

卤代烷基,
[0013]R2代表氢,氟,氯,溴,三氟甲基,(C1‑
C8)

烷氧基,
[0014]R3代表氢,卤素,(C1‑
C8)

烷氧基,
[0015]R4代表卤素,氰基,NO2,C(O)NH2,C(S)NH2,(C1‑
C8)

卤代烷基,(C2‑
C8)

炔基,
[0016]R5,R6和R7相互独立地代表氢,卤素,氰基,(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

卤代烷基,(C1‑
C8)

烷氧基,(C1‑
C8)

卤代烷氧基,
[0017]G代表直链或支链(C1‑
C8)

亚烷基,
[0018]Q代表下式的基团
[0019][0020]R8代表氢,(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

卤代烷基,芳基,芳基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳基,(C2‑
C8)

炔基,(C2‑
C8)

烯基,C(O)R
13
,C(O)OR
13
,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,
[0021]R9代表氢或(C1‑
C8)

烷基,
[0022]R
10
代表氰基,NO2,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C8)

烷基,杂环基,杂环

(C1‑
C8)

烷基,R
11
R
12
N

(C1‑
C8)

烷基,R
13
O

(C1‑
C8)

烷基,氰基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷基羰氧基

(C1‑
C8本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种通式(I)的取代的N

苯基尿嘧啶或其盐其中R1代表氢,(C1‑
C8)

卤代烷基,R2代表氢,氟,氯,溴,三氟甲基,(C1‑
C8)

烷氧基,R3代表氢,卤素,(C1‑
C8)

烷氧基,R4代表卤素,氰基,NO2,C(O)NH2,C(S)NH2,(C1‑
C8)

卤代烷基,(C2‑
C8)

炔基,R5,R6和R7相互独立地代表氢,卤素,氰基,(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

卤代烷基,(C1‑
C8)

烷氧基,(C1‑
C8)

卤代烷氧基,G代表直链或支链(C1‑
C8)

亚烷基,Q代表下式的基团R8代表氢,(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

卤代烷基,芳基,芳基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳基,(C2‑
C8)

炔基,(C2‑
C8)

烯基,C(O)R
13
,C(O)OR
13
,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,R9代表氢或(C1‑
C8)

烷基,R
10
代表氰基,NO2,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C8)

烷基,杂环基,杂环

(C1‑
C8)

烷基,R
11
R
12
N

(C1‑
C8)

烷基,R
13
O

(C1‑
C8)

烷基,氰基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C3‑
C8)

环烷基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,芳基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,杂环基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,OR
13
,NR
11
R
12
,SR
14
,S(O)R
14
,SO2R
14
,R
14
S

(C1‑
C8)

烷基,R
14
(O)S

(C1‑
C8)

烷基,R
14
O2S

(C1‑
C8)

烷基,三[(C1‑
C8)

烷基]甲硅烷基

(C1‑
C8)

烷基,双[(C1‑
C8)

烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C8)

烷基,[(C1‑
C8)

烷基]

双(芳基)甲硅烷基

(C1‑
C8)

烷基,三[(C1‑
C8)

烷基]甲硅烷基,双羟基硼烷基

(C1‑
C8)

烷基,双[(C1‑
C8)

烷氧基]硼烷基

(C1‑
C8)

烷基,四甲基

1,3,2

二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基,四甲基

1,3,2

二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑


(C1‑
C8)

烷基,硝基

(C1‑
C8)

烷基,C(O)R
14
,双(C1‑
C8)

烷氧基甲基,双(C1‑
C8)

烷氧基甲基

(C1‑
C8)

烷基,或者R8和R
10
与其连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环的杂环基,任选地具有其他取代,R
11
和R
12
相同或不同并相互独立地代表氢,(C1‑
C8)

烷基,(C2‑
C8)

烯基,(C2‑
C8)

炔基,(C1‑
C8)

氰基烷基,(C1‑
C
10
)

卤代烷基,(C2‑
C8)

卤代烯基,(C3‑
C8)

卤代炔基,(C3‑
C
10
)

环烷基,(C3‑
C
10
)

卤代环烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基,(C4‑
C
10
)

卤代环烯基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

卤代烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷硫基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

卤代烷硫基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

卤代烷基,芳基,芳基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳
基,杂芳基

(C1‑
C8)

烷基,(C3‑
C8)

环烷基

(C1‑
C8)

烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基

(C1‑
C8)

烷基,COR
13
,SO2R
14
,杂环基,(C1‑
C8)

烷氧基羰基,双[(C1‑
C8)

烷基]氨基羰基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C8)

烷基,芳基

(C1‑
C8)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C8)

烷基,芳基

(C1‑
C8)

烷氧基羰基,杂芳基

(C1‑
C8)

烷氧基羰基,(C2‑
C8)

烯氧基羰基,(C2‑
C8)

炔氧基羰基,杂环基

(C1‑
C8)

烷基,或R
11
和R
12
与其连接的氮原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环,所述环任选地被杂原子间断并任选地具有其他取代,R
13
代表氢,(C1‑
C8)

烷基,(C2‑
C8)

烯基,(C2‑
C8)

炔基,(C1‑
C8)

氰基烷基,(C1‑
C
10
)

卤代烷基,(C2‑
C8)

卤代烯基,(C3‑
C8)

卤代炔基,(C3‑
C
10
)

环烷基,(C3‑
C
10
)

卤代环烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基,(C4‑
C
10
)

卤代环烯基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

卤代烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

卤代烷基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,芳基,芳基

(C1‑
C8)

烷基,芳基

(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C8)

烷基,(C3‑
C8)

环烷基

(C1‑
C8)

烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基

(C1‑
C8)

烷基,双[(C1‑
C8)

烷基]氨基羰基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C8)

烷基,芳基

(C1‑
C8)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C8)

烷基,双[(C1‑
C8)

烷基]氨基

(C2‑
C6)

烷基,(C1‑
C8)

烷基

氨基

(C2‑
C6)

烷基,芳基

(C1‑
C8)

烷基

氨基

(C2‑
C6)

烷基,R
14
S

(C1‑
C8)

烷基,R
14
(O)S

(C1‑
C8)

烷基,R
14
O2S

(C1‑
C8)

烷基,羟基羰基

(C1‑
C8)

烷基,杂环基,杂环

(C1‑
C8)

烷基,三[(C1‑
C8)

烷基]甲硅烷基

(C1‑
C8)

烷基,双[(C1‑
C8)

烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C8)

烷基,[(C1‑
C8)

烷基]

双(芳基)甲硅烷基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C3‑
C8)

环烷基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,芳基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,杂环基羰氧基

(C1‑
C8)

烷基,芳氧基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷氧基羰基,R
14
代表氢,(C1‑
C8)

烷基,(C2‑
C8)

烯基,(C2‑
C8)

炔基,(C1‑
C8)

氰基烷基,(C1‑
C
10
)

卤代烷基,(C2‑
C8)

卤代烯基,(C3‑
C8)

卤代炔基,(C3‑
C
10
)

环烷基,(C3‑
C
10
)

卤代环烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基,(C4‑
C
10
)

卤代环烯基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

烷基,(C1‑
C8)

烷氧基

(C1‑
C8)

卤代烷基,芳基,芳基

(C1‑
C8)

烷基,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C8)

烷基,杂环基

(C1‑
C8)

烷基,(C3‑
C8)

环烷基

(C1‑
C8)

烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基

(C1‑
C8)

烷基,双

[(C1‑
C8)

烷基]氨基,(C1‑
C8)

烷基

氨基,芳基

(C1‑
C8)

氨基,芳基

(C1‑
C6)

烷基

氨基,芳基

[(C1‑
C8)

烷基]氨基,(C3‑
C8)

环烷基

氨基,(C3‑
C8)

环烷基

[(C1‑
C8)

烷基]氨基;N

氮杂环丁基,N

吡咯烷基,N

哌啶基,N

吗啉基,并且X和Y相互独立地代表O(氧)或S(硫)。2.根据权利要求1的通式(I)的化合物和/或其盐,其特征在于R1代表氢,(C1‑
C7)

卤代烷基,R2代表氢,氟,氯,溴,三氟甲基,(C1‑
C7)

烷氧基,R3代表氢,卤素,(C1‑
C7)

烷氧基,R4代表卤素,氰基,NO2,C(O)NH2,C(S)NH2,(C1‑
C7)

卤代烷基,(C2‑
C7)

炔基,R5,R6和R7相互独立地代表氢,卤素,氰基,(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

卤代烷基,(C1‑
C7)


氧基,(C1‑
C7)

卤代烷氧基,G代表直链或支链(C1‑
C7)

亚烷基,Q代表下式的基团R8代表氢,(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

卤代烷基,芳基,芳基

(C1‑
C7)

烷基,杂芳基,(C2‑
C7)

炔基,(C2‑
C7)

烯基,C(O)R
13
,C(O)OR
13
,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,R9代表氢或(C1‑
C6)

烷基,R
10
代表氰基,NO2,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C7)

烷基,杂环基,杂环基

(C1‑
C7)

烷基,R
11
R
12
N

(C1‑
C7)

烷基,R
13
O

(C1‑
C7)

烷基,氰基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C3‑
C7)

环烷基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,芳基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,杂芳基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,杂环基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,OR
13
,NR
11
R
12
,SR
14
,S(O)R
14
,SO2R
14
,R
14
S

(C1‑
C7)

烷基,R
14
(O)S

(C1‑
C7)

烷基,R
14
O2S

(C1‑
C7)

烷基,三[(C1‑
C7)

烷基]甲硅烷基

(C1‑
C7)

烷基,双[(C1‑
C7)

烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C7)

烷基,[(C1‑
C7)

烷基]

双(芳基)甲硅烷基

(C1‑
C7)

烷基,三[(C1‑
C7)

烷基]甲硅烷基,双羟基硼烷基

(C1‑
C7)

烷基,双[(C1‑
C7)

烷氧基]硼烷基

(C1‑
C7)

烷基,四甲基

1,3,2

二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑
基,四甲基

1,3,2

二氧杂硼杂环戊烷
‑2‑


(C1‑
C7)

烷基,硝基

(C1‑
C7)

烷基,C(O)R
14
,双(C1‑
C7)

烷氧基甲基,双(C1‑
C7)

烷氧基甲基

(C1‑
C7)

烷基,或者R8和R
10
与其连接的碳原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环的杂环基,任选地具有其他取代,R
11
和R
12
相同或不同并且相互独立地代表氢,(C1‑
C7)

烷基,(C2‑
C7)

烯基,(C2‑
C7)

炔基,(C1‑
C7)

氰基烷基,(C1‑
C
10
)

卤代烷基,(C2‑
C7)

卤代烯基,(C3‑
C7)

卤代炔基,(C3‑
C
10
)

环烷基,(C3‑
C
10
)

卤代环烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基,(C4‑
C
10
)

卤代环烯基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

卤代烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷硫基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

卤代烷硫基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

卤代烷基,芳基,芳基

(C1‑
C7)

烷基,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C7)

烷基,(C3‑
C7)

环烷基

(C1‑
C7)

烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基

(C1‑
C7)

烷基,COR
13
,SO2R
14
,杂环基,(C1‑
C7)

烷氧基羰基,双[(C1‑
C7)

烷基]氨基羰基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C7)

烷基,芳基

(C1‑
C7)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C7)

烷基,芳基

(C1‑
C7)

烷氧基羰基,杂芳基

(C1‑
C7)

烷氧基羰基,(C2‑
C7)

烯氧基羰基,(C2‑
C7)

炔氧基羰基,杂环基

(C1‑
C7)

烷基,或R
11
和R
12
与其连接的氮原子一起形成完全饱和或部分饱和的3至10元单环或双环,所述环任选地被杂原子间断并任选地具有其他取代,R
13
代表氢,(C1‑
C7)

烷基,(C2‑
C7)

烯基,(C2‑
C7)

炔基,(C1‑
C7)

氰基烷基,(C1‑
C
10
)

卤代烷基,(C2‑
C7)

卤代烯基,(C3‑
C7)

卤代炔基,(C3‑
C
10
)

环烷基,(C3‑
C
10
)

卤代环烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基,(C4‑
C
10
)

卤代环烯基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

卤代烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

卤代烷基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,芳基,芳基

(C1‑
C7)

烷基,芳基

(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C7)

烷基,(C3‑
C7)

环烷基

(C1‑
C7)

烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基

(C1‑
C7)

烷基,双[(C1‑
C7)

烷基]氨基羰基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C7)

烷基,芳基

(C1‑
C7)

烷基

氨基羰基

(C1‑
C7)

烷基,双[(C1‑
C7)

烷基]氨基

(C2‑
C5)

烷基,(C1‑
C7)

烷基

氨基

(C2‑
C5)

烷基,芳基

(C1‑
C7)

烷基

氨基

(C2‑
C5)

烷基,R
14
S

(C1‑
C7)

烷基,R
14
(O)S

(C1‑
C7)

烷基,R
14
O2S

(C1‑
C7)

烷基,羟基羰基

(C1‑
C7)

烷基,杂环基,杂环基

(C1‑
C7)

烷基,三[(C1‑
C7)

烷基]甲硅烷基

(C1‑
C7)

烷基,双[(C1‑
C7)

烷基](芳基)甲硅烷基(C1‑
C7)

烷基,[(C1‑
C7)

烷基]

双(芳基)甲硅烷基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C3‑
C7)

环烷基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,芳基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,杂芳基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,杂环基羰氧基

(C1‑
C7)

烷基,芳氧基

(C1‑
C7)

烷基,杂芳氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷氧基羰基,R
14
代表氢,(C1‑
C7)

烷基,(C2‑
C7)

烯基,(C2‑
C7)

炔基,(C1‑
C7)

氰基烷基,(C1‑
C
10
)

卤代烷基,(C2‑
C7)

卤代烯基,(C3‑
C7)

卤代炔基,(C3‑
C
10
)

环烷基,(C3‑
C
10
)

卤代环烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基,(C4‑
C
10
)

卤代环烯基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

烷基,(C1‑
C7)

烷氧基

(C1‑
C7)

卤代烷基,芳基,芳基

(C1‑
C7)

烷基,杂芳基,杂芳基

(C1‑
C7)

烷基,杂环基

(C1‑
C7)

烷基,(C3‑
C7)

环烷基

(C1‑
C7)

烷基,(C4‑
C
10
)

环烯基

(C1‑
C7)

烷基,双[(C1‑
C7)

烷基]氨基,(C1‑
C7)

烷基
...

【专利技术属性】
技术研发人员:I
申请(专利权)人:拜耳公司
类型:发明
国别省市:

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