2-芳基丙烯酸酯的合成方法与应用技术

本发明专利技术公开了一种2

【技术实现步骤摘要】
2
‑
芳基丙烯酸酯的合成方法与应用


[0001]本专利技术属于医药化工
，具体涉及一种2
‑
芳基丙烯酸酯的合成方法与应用。

技术介绍

[0002]2‑
芳基丙烯酸酯是多种医药活性分子的结构单元及聚合材料的合成单体。例如，丙烯酸酯可用于聚合得到聚丙烯酸酯(Liu,J.
‑
L.；Dong,K.W.；Robert,F.；Helfried,N.；Ralf,J.；Matthias,B.；J.Am.Chem.Soc.2018,140,10282
‑
10288.)。如图1所示，化合物I(甲氧基肉桂酸乙基己酯)，能够有效吸收波长范围280nm
‑
310nm的紫外线，进而被广泛用作化妆品和护肤品剂的化学防晒剂(Handbook of Cosmetic Science and Technology,2nd ed.；Paye,M.,Barel,A.O.,Maibach,H.I.,Eds.；Taylor and Francis:New York,2006；p 306.)；化合物II是一种高效的聚合反应终止剂(Liu,Y,
‑
J.；Jia,Q.；Ding,Y.
‑
S.；Chen,Y.
‑
G.Macromol.Chem.Phys.2020,221,2000217)，其中化合物I和化合物II的分子结构式如下：
[0003][0004]传统的2
‑
芳基丙烯酸酯合成方法需要多步合成，合成周期长，需要多次分离纯化，成本高。因此，发展简单高效合成2
‑
芳基丙烯酸酯的新方法和构建新的2
‑
芳基丙烯酸酯化合物在医药化工领域是一个非常重要的课题。

技术实现思路

[0005]为了解决以上现有技术的缺点和不足之处，本专利技术的首要目的在于提供一种2
‑
芳基丙烯酸酯的合成方法。
[0006]本专利技术的第二目的在于提供2
‑
芳基丙烯酸酯的应用。
[0007]本专利技术的首要目的通过以下技术方案实现：
[0008]一种2
‑
芳基丙烯酸酯的合成方法，包括以下步骤：
[0009]将三氟甲基烯烃、醇与碱按照摩尔比为1:2～2.5：3.5～4配制，在碱和有机溶剂中，将三氟甲基烯烃与醇反应，反应产物经后处理，得到2
‑
芳基丙烯酸酯；所述合成方法的反应式如下：
[0010][0011]优选地，所述2
‑
芳基丙烯酸酯的结构式如下：
[0012][0013]其中，R1为苯基、2
‑
萘基、4
‑
氯苯基、4
‑
氟苯基、4
‑
溴苯基、4
‑
甲基苯基、4
‑
甲氧基苯基、4
‑
叔丁基苯基和2
‑
苯并噻吩基中的一种；R2为氢或苯基；R3为甲基、乙基、异丙基、环己基、2
‑
乙基己基、(s)
‑2‑
氨基
‑3‑
甲基丁基、(四氢
‑
2H
‑
吡喃
‑4‑
基)甲基、3
‑
甲氧基丙基、2
‑
羟基乙基和三异丙基硅氧基乙基中的一种。
[0014]优选地，所述碱为叔丁醇锂、碳酸铯、氢氧化锂、叔丁醇钠中的至少一种。
[0015]优选地，所述有机溶剂为二甲基亚砜。
[0016]优选地，所述反应的温度为40～60℃，反应的时间为12～24小时；所述反应在空气或氧气氛围下进行。
[0017]优选地，所述后处理是指反应结束后加入水和有机萃取溶剂进行萃取，将有机层进行减压旋蒸去除溶剂，得粗产物，经柱层析分离提纯得到2
‑
芳基丙烯酸酯。
[0018]优选地，所述有机萃取溶剂包括乙酸乙酯、二氯甲烷或四氢呋喃中的至少一种。
[0019]优选地，所述柱层析提纯是指以体积比为(3～50):1的石油醚:乙酸乙酯的混合溶剂洗脱液的柱层析提纯。
[0020]本专利技术的第二目的通过以下技术方案实现：
[0021]一种2
‑
芳基丙烯酸酯在制备高分子聚合物中的应用。
[0022]具体地，所述2
‑
芳基丙烯酸酯作为防晒剂在化妆品和护肤品中的应用。
[0023]本专利技术相对于现有技术，具有如下优点及有益效果：
[0024](1)本专利技术的合成方法不使用催化剂，所用原料无毒、廉价易得；反应对官能团适应性好，对底物适应性广，产物收率高，区域选择性好；
[0025](2)本专利技术的合成方法操作简单、安全，反应条件温和，对水和空气不敏感，具有良好的工业应用前景；
[0026](3)本专利技术合成的2
‑
芳基丙烯酸酯能够用来合成高分子聚合物；
[0027](4)本专利技术制备成的为商用防晒剂有效成分甲氧基肉桂酸乙基己酯的同分异构体，紫外吸收性能良好，在化妆品和护肤品防晒产品中具有广阔的应用前景。
附图说明
[0028]图1为浓度为5.0
×
10
‑3mol/L实施例17乙腈溶液所得产物紫外吸收光谱图；
[0029]图2为浓度为5.0
×
10
‑3mol/L化合物I乙腈溶液所得产物紫外吸收光谱图；
[0030]图3为浓度为5.0
×
10
‑2mol/L实施例17乙腈溶液所得产物紫外吸收光谱图；
[0031]图4为浓度为5.0
×
10
‑2mol/L化合物I乙腈溶液所得产物紫外吸收光谱图；
[0032]图5为实施例1
‑
4所得产物2
‑
芳基丙烯酸酯的核磁共振氢谱图；
[0033]图6为实施例1
‑
4所得产物2
‑
芳基丙烯酸酯的核磁共振碳谱图。
具体实施方式
[0034]下面结合实施例及附图对本专利技术作进一步详细的描述，但本专利技术的实施方式不限于此。
[0035]实施例1
[0036]本实施例的一种2
‑
芳基丙烯酸酯的合成方法，具体合成步骤如下：
[0037]在25毫升试管中，依次加入0.8毫摩尔叔丁醇钠，0.4毫摩尔异丙醇，2毫升二甲基亚砜，0.2毫摩尔α
‑
三氟甲基苯乙烯。在60℃下搅拌反应12小时后，停止搅拌，加入乙酸乙酯和水萃取反应液，减压旋蒸去除溶剂，再通过柱层析分离纯化，得到目标产物，所用的柱层析洗脱液为体积比为20:1的石油醚:乙酸乙酯的混合溶剂，得产物产率为45％。
[0038]实施例2
[0039]本实施例的一种2
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芳基丙烯酸酯的合成方法，具体合成本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2
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芳基丙烯酸酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：将三氟甲基烯烃、醇与碱按照摩尔比为1:2～2.5：3.5～4配制，在碱和有机溶剂中，将三氟甲基烯烃与醇反应，反应产物经后处理，得到2
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芳基丙烯酸酯；所述合成方法的反应式如下：2.根据权利要求1所述的2
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芳基丙烯酸酯的合成方法，其特征在于，所述2
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芳基丙烯酸酯的结构式如下：其中，R1为苯基、2
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萘基、4
‑
氯苯基、4
‑
氟苯基、4
‑
溴苯基、4
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甲基苯基、4
‑
甲氧基苯基、4
‑
叔丁基苯基和2
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苯并噻吩基中的一种；R2为氢或苯基；R3为甲基、乙基、异丙基、环己基、2
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乙基己基、(s)
‑2‑
氨基
‑3‑
甲基丁基、(四氢
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2H
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吡喃
‑4‑
基)甲基、3
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甲氧基丙基、2
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羟基乙基和三异丙基硅氧基乙基中的一种。3.根据权利要求1所述的2
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【专利技术属性】
技术研发人员：竺传乐，李恒源，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：