稠合多环芳香族化合物制造技术

本发明专利技术的目的为提供在实用的制程温度区域具有优异耐热性的稠合多环芳香族化合物、包含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机半导体装置(电场效应晶体管、有机光电转换元件)。本发明专利技术包含下述通式(1)表示的稠合多环芳香族化合物。稠合多环芳香族化合物为通式(1)表示的稠合多环芳香族化合物，(式(1)中，R1及R2中的一者如通式(2)表示，且表示包含3至5个环结构的取代基，另一者表示氢原子)，(式(2)中，n表示0至2的整数。R3表示自苯或萘去除2个氢原子后的二价连结基。R4表示自芳香族烃的芳香环去除2个氢原子后的二价连结基，在n为2的情况，多个存在的R4可彼此相同，也可不同。R5表示芳香族烃基)。烃基)。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】稠合多环芳香族化合物


[0001]本专利技术有关于新颖的稠合多环芳香族化合物及其用途。更详细而言，本专利技术有关于属于二萘并[3,2
‑
b：2
’
,3
’‑
f]噻吩并[3,2
‑
b]噻吩(以下，略记为“DNTT”)衍生物的稠合多环芳香族化合物、包含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的电场效应晶体管。

技术介绍

[0002]近年来，有机FET(电场效应晶体管)装置等有机薄膜装置逐渐受到瞩目，用于这些薄膜装置的以稠合多环芳香族化合物为代表的各种有机电子材料正被研究、开发。
[0003]例如，在专利文献1及2中，已揭示DNTT衍生物呈现优异的电荷移动度，其薄膜具有有机半导体特性。然而，专利文献1及2中所揭示的DNTT衍生物缺乏对有机溶媒的溶解性，无法以涂布法等溶液制程制作有机半导体层，故通过蒸镀制程形成有机薄膜层。
[0004]但是，若置换DNTT骨架中环结构数较大的芳香族基时，DNTT衍生物的升华温度上升，其结果，有在蒸镀制程时引起热分解的问题。
[0005]针对此问题，在专利文献3及非专利文献1中，已揭示通过在DNTT骨架中导入分枝链烷基而改善对有机溶媒的溶解性。另外，在专利文献4中，已揭示一种有机薄膜装置，通过在与中心的噻吩环部分邻接的芳香族环导入取代基而改善DNTT骨架的溶解性，并以溶液制程制作出有机半导体层。
[0006]如上述，迄今为止，已施行有益于作为有机电子化合物的DNTT衍生物的开发，但这些文献的DNTT衍生物有在制作电场效应晶体管元件的电极后的加热退火步骤中，有机半导体特性显著地降低的问题。
[0007]另外，在专利文献5中，已检讨将DNTT衍生物适用于光电转换元件。然而，在同一文献中作为DNTT衍生物的合成方法所引用的专利文献6及专利文献7所揭示的方法，必须预先在萘骨架的2位或3位导入取代基后合成DNTT衍生物，有DNTT衍生物的合成的通用性较低，及在低电压区域的暗电流的产生的抑制的课题，遂谋求在更低电压区域的明暗电流较大的光电转换元件。
[0008][现有技术文献][0009][专利文献][0010][专利文献1]WO2008/050726号公报
[0011][专利文献2]WO2010/098372号公报
[0012][专利文献3]WO2014/115749号公报
[0013][专利文献4]日本特许第5404865号
[0014][专利文献5]日本特开2018
‑
26559号公报
[0015][专利文献6]日本特许第5674916号
[0016][专利文献7]日本特许第5901732号
[0017][非专利文献][0018][非专利文献1]ACS Appl.Mater.Interfaces,8,3810
‑
3824(2016)。

技术实现思路

[0019][专利技术欲解决的课题][0020]本专利技术有鉴于上述以往的课题而完成，其目的在于提供能够以简便的合成方法导入多种取代基的稠合多环芳香族化合物、包含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机半导体装置(耐热性优异的电场效应晶体管、在低电压区域的明暗电流比较大的光电转换元件)。
[0021][解决课题的手段][0022]本专利技术人等致力检讨的结果，发现通过使用特定结构的新颖稠合多环芳香族化合物可解决上述课题，遂而完成本专利技术。
[0023]也就是，本专利技术有关于下列。
[0024][1]一种稠合多环芳香族化合物，如通式(1)表示，
[0025][0026](式(1)中，R1及R2中的一者如通式(2)表示，且表示包含3至5个环结构的取代基，另一者表示氢原子，
[0027][0028](式(2)中，n表示0至2的整数；R3表示自苯或萘去除2个氢原子后的二价连结基；R4表示自芳香族烃的芳香环去除2个氢原子后的二价连结基，在n为2的情况，多个R4可彼此相同，也可不同；R5表示芳香族烃基))；
[0029][2]如前项[1]所记载的稠合多环芳香族化合物，其中，式(2)表示的取代基包含21至30个碳原子，
[0030][3]如前项[1]或[2]所记载的稠合多环芳香族化合物，如通式(3)表示，
[0031][0032](式中，R6如通式(4)表示，且表示包含9至18个碳原子的取代基，
[0033][0034](式(4)中，m表示0或1的整数；R7表示自芳香族烃的芳香环去除2个氢原子后的二价连结基；R8表示芳香族烃基))；
[0035][4]如前项[1]所记载的稠合多环芳香族化合物，其中，式(2)表示的取代基为具有选自由苯基萘基、联三苯基、联苯基萘基、菲基、蒽基、萘基苯基、芴基及芘基组成的组的芳香族烃基的苯基；
[0036][5]如前项[1]或[2]所记载的稠合多环芳香族化合物，如通式(5)表示，
[0037][0038](式中，R9如通式(6)表示，且表示包含1至3个环结构的取代基，
[0039][0040](式(6)中，p表示0至2的整数；R
10
表示自芳香族烃的芳香环去除2个氢原子后的二价连结基；R
11
表示芳香族烃基))；
[0041][6]如前项[1]所记载的稠合多环芳香族化合物，其中，式(2)表示的取代基为具有选自由萘基、联苯基、苯基萘基、联三苯基、菲基、蒽基、萘基苯基及芴基组成的组的芳香族烃基的萘基；
[0042][7]一种有机薄膜，包含前项[1]至[6]中任一项所记载的稠合多环芳香族化合物；
[0043][8]一种电场效应晶体管，具有前项[7]所记载的有机薄膜；
[0044][9]一种有机光电转换元件用材料，包含前项[1]至[6]中任一项所记载的稠合多环芳香族化合物；以及
[0045][10]一种有机光电转换元件，具有前项[7]所记载的有机薄膜。
[0046][专利技术效果][0047]根据本专利技术，可提供能够以简便的合成方法导入多种取代基，且在实用的制程温度区域的耐热性优异的稠合多环芳香族化合物、包含该化合物的有机薄膜及具有该有机薄膜的有机半导体装置(电场效应晶体管、有机光电转换元件)。
附图说明
[0048]图1为显示本专利技术的电场效应晶体管(元件)的结构的数个实施例的概略剖面图，A表示底接触
‑
底栅极型电场效应晶体管(元件)，B表示顶接触
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底栅极型电场效应晶体管(元
件)，C表示顶接触
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顶栅极型电场效应晶体管(元件)，D表示顶及底栅极型电场效应晶体管(元件)，E表示静电感应型电场效应晶体管(元件)，F表示底接触
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顶栅极型电场效应晶体管(元件)。
[0049]图2为用以说明作为本专利技术的电场效应晶体管(元件)的一实施例的顶接触
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底栅极型电场效应晶体管(元件)的制造步骤的说明本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.一种稠合多环芳香族化合物，如通式(1)表示，式(1)中，R1及R2中的一者如通式(2)表示，且表示包含3至5个环结构的取代基，另一者表示氢原子，式(2)中，n表示0至2的整数；R3表示自苯或萘去除2个氢原子后的二价连结基；R4表示自芳香族烃的芳香环去除2个氢原子后的二价连结基；在n为2的情况，多个R4可彼此相同，也可不同；R5表示芳香族烃基。2.根据权利要求1所述的稠合多环芳香族化合物，其中，式(2)表示的取代基包含21至30个碳原子。3.根据权利要求1或2所述的稠合多环芳香族化合物，如通式(3)表示，式中，R6如通式(4)表示，且表示包含9至18个碳原子的取代基，式(4)中，m表示0或1的整数；R7表示自芳香族烃的芳香环去除2个氢原子后的二价连结基；R8表示芳香族烃基。4.根据权利要求1所述的稠合多环芳香族化合物，其中，式(2)表示的取代基为具有选自由苯基萘基、联三苯基、联苯基萘基、菲基、蒽基、萘...

【专利技术属性】
技术研发人员：刀祢裕介，小野寺希望，药师寺秀典，新见一树，岩田智史，饭野拓，堀骏介，
申请(专利权)人：日本化药株式会社，
类型：发明
国别省市：