一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用制造技术

本发明专利技术公开了一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物，属于半导体技术领域。所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示，具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。从而提升器件的发光色纯度和寿命。从而提升器件的发光色纯度和寿命。

【技术实现步骤摘要】
一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用


[0001]本专利技术涉及半导体
，尤其涉及作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用。

技术介绍

[0002]传统荧光掺杂材料受限于早期的技术，只能利用电激发形成的25％单线态激子发光，器件的内量子效率较低(最高为25％)，外量子效率普遍低于5％，与磷光器件的效率还有很大差距。磷光材料由于重原子中心强的自旋-轨道耦合增强了系间窜越，可以有效利用电激发形成的单线态激子和三线态激子发光，使器件的内量子效率达100％。但多数磷光材料价格昂贵，材料稳定性较差，色纯度较差，器件效率滚落严重等问题限制了其在OLED的应用。
[0003]随着5G时代的到来，对显色标准提出了更高的要求，发光材料除了高效、稳定，也需要更窄的半峰宽以提升器件发光色纯度。荧光掺杂材料可通过分子工程，实现高荧光量子、窄半峰宽，蓝色荧光掺杂材料已获得阶段性突破，硼类材料半峰宽可降低至30nm以下；而人眼更为敏感的绿光区域，研究主要集中在磷光掺杂材料，但其发光峰形难以通过简单方法缩窄，因此为满足更高的显色标准，研究窄半峰宽的高效绿色荧光掺杂材料具有重要意义。
[0004]TADF敏化荧光技术(TSF)将TADF材料与荧光掺杂材料相结合，利用TADF材料作为激子敏化媒介，将电激发形成的三线态激子转变为单线态激子，通过单线态激子长程能量传递将能量传递给荧光掺杂材料，同样可以达到100％的器件内量子效率，该技术能弥补荧光掺杂材料激子利用率不足的缺点，有效发挥荧光掺杂材料高荧光量子产率、高器件稳定性、高色纯度及价廉的特点，在OLEDs应用上具有广阔前景。
[0005]具有共振结构的硼类化合物更容易实现窄半峰宽发光，该类材料应用于TADF敏化荧光技术中，可以实现高效率、窄半峰宽发射的器件制备。如CN 107507921 B中，公开了以最低单线态和最低三线态能级差小于等于0.2eV的TADF材料为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合技术；CN 110492005 A中公开以激基复合物为主体，含硼类材料为掺杂的发光层组合方案；均能实现与磷光媲美的效率、相对较窄的半峰宽。因此，开发基于窄半峰宽硼类发光材料的TADF敏化荧光技术，在面向BT.2020显示指标上，具有独特的优势及强劲的潜力。

技术实现思路

[0006]针对现有技术存在的上述问题，本专利技术申请人提供了一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物及其应用。本专利技术的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，具有高的玻璃化转变温度和分子热稳定性，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，从而提升器件的发光色纯度和寿命。
[0007]本专利技术的技术方案如下：
[0008]一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物，所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示：
[0009][0010]通式(1)中，X0表示为C原子或N原子；
[0011]当X0表示为C原子时，X表示为C(R)；当X0表示为N原子时，X表示为C(R1)2、Si(R2)2或N(R3)；
[0012]X1＝X2表示为O原子、S原子或N(R4)；R4可以与相邻取代基连接成环；
[0013]Y1＝Y2表示为B原子；
[0014]Z表示为C(R5)，R5每次出现相同或不同，相邻的两个R5还可连接成环；
[0015]R、R5表示为氢、取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的环原子数为6～30的芳基、取代或未取代的环原子数为5～30的杂芳基、二芳基胺基中的任意一种；
[0016]R1、R2分别独立地表示为取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的环原子数为6～30的芳基、取代或未取代的环原子数为5～30的杂芳基中的任意一种；
[0017]R3、R4分别独立地表示为取代或未取代的环原子数为6～30的芳基、取代或未取代的环原子数为5～30的杂芳基中的任意一种；
[0018]取代基团的取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1～C
10
烷基、氘或氚取代的C1～C
10
烷基、C3～C
10
环烷基中的任意一种；
[0019]所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、氮原子中的一种或多种。
[0020]优选方案，所述含硼有机化合物结构如通式(II-1)～通式(II-12)中任一种所示：
[0021][0022]其中Z、R
1-R4的限定与通式(1)中相同。
[0023]优选方案，所述取代或未取代的C1～C
10
烷基为甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、环己基、甲基取代的环己基、己基、戊基、丁基、三氟甲基取代的叔丁基、三氟甲基取代的异丙基、甲基取代的环丁基或金刚烷基；
[0024]所述环原子数为5～30的杂芳基为吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或N-苯基咔唑基；
[0025]所述二芳基胺基为二苯基胺基、二联苯基胺基或二苯并呋喃基胺基；
[0026]所述卤素为氟原子。
[0027]优选方案，所述R、R
1-R5分别独立地表示为苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氚代甲基取代的苯基、氚代乙基取代的苯基、氚代异丙基取代的苯基、氚代叔丁基取代的苯基、氚代甲基取代的二联苯基、氚代乙基取代的二联苯基、氚代异丙基取代的二联苯基、氚代叔丁基取代的二联苯基中的一种；
[0028]所述R、R1、R2、R5还表示为氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、环己基、甲基取代的环己基、己基、戊基、丁基、三氟甲基取代的叔丁基、三氟甲基取代的异丙基、甲基取代的环丁基、金刚烷基中的一种；
[0029]所述R、R5还表示为二苯基胺基、二联苯基胺基或二苯并呋喃基胺基中的一种。
[0030]优选方案，所述含硼有机化合物的具体结构式为以下结构中的任一种：
[0031][0032][0033][0034][0035][0036][0037][0038][0039][本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种作为OLED掺杂材料的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，X0表示为C原子或N原子；当X0表示为C原子时，X表示为C(R)；当X0表示为N原子时，X表示为C(R1)2、Si(R2)2或N(R3)；X1＝X2表示为O原子、S原子或N(R4)；R4可以与相邻取代基连接成环；Y1＝Y2表示为B原子；Z表示为C(R5)，R5每次出现相同或不同，相邻的两个R5还可连接成环；R、R5表示为氢、取代或未取代的C1～C
10
烷基、取代或未取代的环原子数为6～30的芳基、取代或未取代的环原子数为5～30的杂芳基、二芳基胺基中的任意一种；R1、R2分别独立地表示为取代或未取代的C1～C
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烷基、取代或未取代的环原子数为6～30的芳基、取代或未取代的环原子数为5～30的杂芳基中的任意一种；R3、R4分别独立地表示为取代或未取代的环原子数为6～30的芳基、取代或未取代的环原子数为5～30的杂芳基中的任意一种；取代基团的取代基任选自氘、氚、氰基、卤素、C1～C
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烷基、氘或氚取代的C1～C
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烷基、C3～C
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环烷基中的任意一种；所述杂芳基中的杂原子任选自氧、硫、氮原子中的一种或多种。2.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述含硼有机化合物结构如通式(II-1)～通式(II-12)中任一种所示：
其中Z、R
1-R4的限定与通式(1)中相同。3.根据权利要求1所述的含硼有机化合物，其特征在于，所述取代或未取代的C1～C
10
烷基为甲基、氘代甲基、氚代甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、氘代环戊基、氚代环戊基、环戊基、环己基、甲基取代的环己基、己基、戊基、丁基、三氟甲基取代的叔丁基、三氟甲基取代的异丙基、甲基取代的环丁基或金刚烷基；所述环原子数为5～30的杂芳基为吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基或N-苯基咔唑基；所述二芳基胺基为二苯基胺基、二联苯基胺基或二苯并呋喃基胺基；所...

【专利技术属性】
技术研发人员：庞羽佳，曹旭东，张兆超，崔明，
申请(专利权)人：江苏三月科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：