一种2-吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器、制备方法及应用技术

本发明专利技术涉及有机合成技术领域，特别涉及一种2

【技术实现步骤摘要】
一种2
‑
吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器、制备方法及应用


[0001]本专利技术涉及有机合成
，特别涉及一种2
‑
吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器、制备方法及应用。

技术介绍

[0002]铜是人类最早使用的金属之一，随着社会经济的快速的发展，目前已经被广泛地用于轻工、建筑、电气、机械、国防等各个领域，在给人类带来巨大利益的同时导致了土壤和水体的铜污染，铜已经成为环境重金属污染的主要因素之一。过量的Cu
2+
会对生态环境造成严重的危害。例如，水体中过量的Cu
2+
会危害鱼类和贝类，同时影响水中细菌的存活，从而降低天然水系统的自净能力。铜也是人体所必需的一种微量元素，通常以有机复合物的形式存在于生物组织中，在细胞内的生化过程中起着至关重要的作用。由于Cu
2+
对土壤、水体、动植物的污染，造成Cu
2+
在人体中累积，过量的Cu
2+
会对身体的脏器如肝脏和胆造成负担，出现新陈代谢功能紊乱，肝硬化、肝腹水及更严重的疾病。身体里过量的铜也会导致许多神经退行性疾病，如阿尔茨海默氏症、朊病毒、帕金森病症等。钴广泛的存在于各种矿物质中，被广泛的用于制造业中。钴离子进入水体后，会对水体造成一定的污染，危害鱼类和水生动物。水溶性钻盐的毒性较大，可引起红细胞增多症和血清蛋白成分改变，损害胰腺和肺功能。人体摄入钴超过500mg就会引起中毒，在土壤溶液中浓度达到10mg/L时，就可导致农作物死亡。镍是一种在地壳中含量比较丰富的微量元素，镀镍工业、机器制造业及金属加工业的废水中常含有镍离子。镍是最常见的致敏性金属，摄入镍过多会导致皮肤炎症、呼吸器官障碍等症状，严重的会导致呼吸道癌症。因此，高效、便利和灵敏的检测并分析水相中铜离子、钴离子和镍离子的存在成为人们关注的问题。

技术实现思路

[0003]本专利技术旨在提供一种新型的可用于铜离子、钴离子、镍离子检测的2
‑
吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器，采用微波辐射下三组分一锅煮的方法合成，操作简单，无需外加催化剂，反应时间短并且经过简单后处理就可以得到纯产物。作为铜离子、钴离子、镍离子的检测的化学传感器，2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物的优点是具有很高的灵敏度和选择性。
[0004]为了实现本专利技术目的，具体采用如下技术手段：
[0005]一种2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器，所述2
‑
吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器的结构式如式I所示：
[0006][0007]其中R1选自氢、卤素基、C1～C3的烷基或羟基。
[0008]优选的，所述R1选自
‑
H、
‑
Cl、
‑
CH3或
‑
OH。
[0009]2‑
吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器的制备方法为，
[0010][0011]采用式II所示的R1‑3‑
(2
‑
溴代乙酰基)香豆素、2
‑
吡啶甲醛和氨基硫脲微波反应得到。
[0012]优选的，所述反应在有机溶剂中进行。
[0013]优选的，所述有机溶剂选自二氯甲烷(DCM)、1,2
‑
二氯乙烷(DCE)、丙酮(acetone)、乙酸乙酯、四氢呋喃(THF)、乙腈、N,N
‑
二甲基甲酰胺(DMF)、甲醇或乙醇。
[0014]优选的，所述微波的功率为50W～200W。
[0015]优选的，所述微波的时间为15min～20min。
[0016]前述任一项所述的化学传感器在识别铜离子、镍离子或钴离子中的应用。识别时，将化学传感器溶于DMF和水的混合溶液，后与铜离子、镍离子或钴离子水溶液混合，进行检测。
[0017]更进一步的，铜离子、镍离子或钴离子识别的波长分别为470nm、456nm、493nm。
[0018]前述任一项所述的化学传感器在特异性识别铜离子中的应用，其特征在于，识别溶液的pH为2.5～3.5。
[0019]有益效果
[0020](1)本专利技术的探针能够在水溶液环境中实现有效检测，可有效检测铜离子、镍离子和钴离子。
[0021](2)本专利技术的2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器具有优良的光学性能和光学稳定性。
[0022](3)本专利技术的2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物在对铜离子、钴离子和镍离子识别过程中，除吸收光谱发生变化外，溶液颜色也发生变化，具有比色识别功能，有利于对铜离子、钴离子和镍离子进行检测。
[0023](4)本专利技术的2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物在特定条件下特异性识别铜离子。
[0024](5)本专利技术的2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物的合成方法简单、反应时间短、产率高、后处理简单。
[0025](6)本专利技术的2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物检测灵敏度极高。
附图说明
[0026]图1为实施例1所制备化合物Ia的1H NMR谱图；
[0027]图2为实施例1所制备化合物Ia的
13
C NMR谱图；
[0028]图3为实施例2所制备化合物Ib的1H NMR谱图；
[0029]图4为实施例2所制备化合物Ib的
13
C NMR谱图；
[0030]图5为实施例3所制备化合物Ic的1H NMR谱图；
[0031]图6为实施例3所制备化合物Ic的
13
C NMR谱图；
[0032]图7为实施例4所制备化合物Id的1H NMR谱图；
[0033]图8为实施例4所制备化合物Id的
13
C NMR谱图；
[0034]图9为本专利技术所制备的不同2
‑
吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物与铜离子响应的紫外可见光谱；
[0035]图10为本专利技术所制备的化合物Ib在不同溶剂配比条件下与铜离子响应的紫外可见光谱；
[0036]图11为本专利技术所制备的化合物Ib与不同金属离子响应的紫外可见光谱；
[0037]图12为本专利技术所制备的化合物Ib与不同金属离子响应的颜色变化图；
[0038]图13为本专利技术所制备的化合物Ib与铜离子紫外可见滴定曲线；
[0039]图14为本专利技术所制备的化合物Ib与铜离子在470nm处吸收峰随铜离子倍量变化的紫外可见光谱；
[0040]图15为本专利技术所制备的化合物Ib与镍离子紫外可见滴定曲线；
[0041]图16为本专利技术所制备的化合物Ib与镍离子在456nm处吸收峰随铜离子倍量变化的紫外可见光谱；
[0042]图17为本专利技术所制备的化合物Ib与钴离子紫外可见滴定曲线本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器，其特征在于：所述2
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吡啶基噻唑腙类香豆素衍生物化学传感器的结构式如式I所示：其中R1选自氢、卤素基、C1～C3的烷基或羟基。2.根据权利要求1所述的化学传感器，其特征在于，所述R1选自
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H、
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Cl、
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CH3或
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OH。3.权利要求1～2任一项所述的化学传感器的制备方法，其特征在于：采用式II所示的R1‑3‑
(2
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溴代乙酰基)香豆素、2
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吡啶甲醛和氨基硫脲微波反应得到。4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述反应在有机溶剂中进行。5.根据...

【专利技术属性】
技术研发人员：王慧彦，朱陈浩，苏梦洋，宗斯轶，陶传洲，
申请(专利权)人：江苏海洋大学，
类型：发明
国别省市：