一种硅烷基取代的芳香稠环化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术属于有机光伏技术领域，具体涉及一种硅烷基取代的芳香稠环化合物及其制备方法和应用，包括：通过在有机小分子的侧链结构中引入硅烷基链，得到溶解性优良的硅烷基取代的芳香稠环的有机小分子受体材料，用于光电子器件中，可实现较高能量转换效率以及良好的本征柔性和可拉伸的机械性能，另外本发明专利技术提供的合成上述硅烷基取代的芳香稠环化合物以及其有机小分子受体的方法，原料便宜，合成操作简便。本发明专利技术基于硅烷基取代的芳香稠环的有机小分子作为非富勒烯有机电子受体材料时，将其应用于有机太阳能电池中，得到高能量转换效率；同时，在外界应力拉伸过程中，其表现出良好的本征柔性和可拉伸的机械性能。征柔性和可拉伸的机械性能。征柔性和可拉伸的机械性能。

【技术实现步骤摘要】
一种硅烷基取代的芳香稠环化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术属于有机光伏
，更具体地，涉及一种硅烷基取代的芳香稠环化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]有机太阳能电池由于具有制备成本低、可溶液加工、质轻、柔性、可实现卷对卷大面积生产等优势，有望成为下一代高效可穿戴式的发电设备，受到越来越多的科研工作者的关注。近年来，随着科研人员的深入研究，特别是在活性层材料，制备工艺以及器件结构等方面的不断探索，有机太阳能电池性能不断提升，其功率转换效率不断被刷新，到目前为止，基于n
‑
型小分子受体材料和p
‑
型聚合物给体材料的器件效率已经超过了19％。然而，现阶段基于上述有机太阳能电池的力学性能和拉伸性能等机械性能方面还不能满足实用便携式，可穿戴式发电设备的基本要求。

技术实现思路

[0003]针对现有技术的缺陷和改进需求，本专利技术提供了一种硅烷基取代的芳香稠环化合物及其制备方法和应用，其目的在于提供一种可应用于可拉伸穿戴式电子设备中且具有高能量转换效率的有机电子受体材料。
[0004]为实现上述目的，按照本专利技术的一个方面，提供了一种硅烷基取代的芳香稠环化合物，如下式Ⅰ所示：
[0005][0006]其中，R1,R2分别为烷基、烷氧基、硅烷基、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述硅烷基为碳原子数为3～30的直链或支链硅烷基中的一种；所述取代芳环为碳原子数为6～20的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、硒酚中的一种；
[0007]R3,R4,R5分别为烷基、烷氧基、共轭芳环、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述共轭芳环为噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的一种；所述取代芳环为碳原子数为1～30的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的
一种。
[0008]本专利技术还提供一种如上所述的硅烷基取代的芳香稠环化合物的合成方法，包括：将化合物A和化合物B通过亲电取代反应得到所述硅烷基取代的芳香稠环化合物；
[0009][0010]进一步，所述亲电取代反应的条件为：以N,N
‑
二甲基甲酰胺为溶剂，加入碘化钾和碳酸钾，化合物A和化合物B的摩尔比为1:6～8，在105～115℃的温度下反应12～48小时。
[0011]本专利技术还提供一种基于如上所述的硅烷基取代的芳香稠环结构的有机小分子，具有以下结构：
[0012][0013]其中，R1,R2分别为烷基、烷氧基、硅烷基、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述硅烷基为碳原子数为3～30的直链或支链硅烷基中的一种；所述取代芳环为碳原子数为6～20的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、硒酚中的一种；
[0014]R3,R4,R5分别为烷基、烷氧基、共轭芳环、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述共轭芳环为噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的一种；所述取代芳环为碳原子数为1～30的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的一种；Ar为式
ⅠⅠ
所示基团：
[0015][0016]所述式
ⅠⅠ
中，EG表示吸电子基团，具体为以下结构中的任意一种：
[0017][0018]其中，以上EG结构中各个R6分别独立的选自氢原子、烷基、环烷基、烷氧基、烷硫基、酯基、羰基、卤素取代基、芳烷基、杂烷基中的一种，所述烷基、所述烷氧基、所述烷硫基、所述芳烷基和所述杂烷基中的烷基均为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种，所述环烷基为碳原子数为3～30的环烷基中的一种。
[0019]本专利技术还提供一种如上所述的有机小分子的合成方法，包括：
[0020]S1、将如上所述的式I所示化合物与三氯氧磷以及N,N
‑
二甲基甲酰胺，通过Vilsmeier
‑
Haack反应得到化合物C；
[0021]S2、将化合物C与如上所述的EG通过Knoevenagel缩合反应，得到如上所述的式
Ⅰ’
所示有机小分子；
[0022]其中，化合物C为如下结构：
[0023][0024]进一步，所述Vilsmeier
‑
Haack反应的条件为：以N,N
‑
二甲基甲酰胺为溶剂，式I
’
所示化合物与三氯氧磷的摩尔比为1:10～20，在80～100℃反应12～24小时；所述Knoevenagel缩合反应的条件为：以氯仿、二氯甲烷或1,2
‑
二氯甲烷为溶剂，催化剂为吡啶、哌啶或三乙胺，催化剂摩尔量为化合物C摩尔量的0.1～10％，EG和化合物C的摩尔比为1:3～8，在25℃～100℃温度下反应0.1～24小时。
[0025]本专利技术还提供一种活性层，包括如上所述的有机小分子和p
‑
型聚合物给体材料，
其中，所述有机小分子作为受体；该活性层具有拉伸性。
[0026]本专利技术还提供一种有机光电子器件，其活性层采用如上所述的活性层，该有机光电子器件具有拉伸性。
[0027]进一步，其为薄膜半导体器件、发光器件、光电探测器、有机光伏器件、场效应晶体管、传感器或电容器。
[0028]本专利技术还提供一种有机光电子器件，包括如上所述的硅烷基取代的芳香稠环化合物。
[0029]总体而言，通过本专利技术所构思的以上技术方案，能够取得以下有益效果：
[0030](1)本专利技术公开了一类硅烷基取代的芳香稠环化合物与高效本征柔性和可拉伸的光伏电池。通过在有机小分子的侧链结构中引入硅烷基链，得到溶解性优良的硅烷基取代的芳香稠环的有机小分子受体材料。通过对该材料进行紫外
‑
可见吸收等测试，得知其在可见光区和近红外区，对太阳光有较强吸收，可以与现有大部分宽中等带隙p
‑
型聚合物给体材料能级相匹配，普适性强。作为n
‑
型窄带隙电子受体材料，可与大部分宽中等带隙p
‑
型聚合物材料应用于有机太阳能电池，并得到高能量转换效率；同时，在外界应力拉伸过程中，其表现出良好的机械性能，有望成为下一代高效可穿戴式的发电设备。
[0031](2)本专利技术的硅烷基取代芳香稠环化合物能够改变活性层的形貌，因而以本专利技术基于含硅烷基取代的芳香稠环的有机小分子作为非富勒烯有机电子受体材料时，将其应用于有机太阳能电池中，得到高能量转换效率；同时，在外界应力拉伸过程中，其本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种硅烷基取代的芳香稠环化合物，其特征在于，如下式Ⅰ所示：其中，R1,R2分别为烷基、烷氧基、硅烷基、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述硅烷基为碳原子数为3～30的直链或支链硅烷基中的一种；所述取代芳环为碳原子数为6～20的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、硒酚中的一种；R3,R4,R5分别为烷基、烷氧基、共轭芳环、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述共轭芳环为噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的一种；所述取代芳环为碳原子数为1～30的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的一种。2.一种如权利要求1所述的硅烷基取代的芳香稠环化合物的合成方法，其特征在于，包括：将化合物A和化合物B通过亲电取代反应得到所述硅烷基取代的芳香稠环化合物；3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，所述亲电取代反应的条件为：以N,N
‑
二甲基甲酰胺为溶剂，加入碘化钾和碳酸钾，化合物A和化合物B的摩尔比为1:6～8，在105～115℃的温度下反应1～48小时。4.一种基于如权利要求1所述的硅烷基取代的芳香稠环结构的有机小分子，其特征在于，具有以下结构：
其中，R1,R2分别为烷基、烷氧基、硅烷基、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述硅烷基为碳原子数为3～30的直链或支链硅烷基中的一种；所述取代芳环为碳原子数为6～20的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、硒酚中的一种；R3,R4,R5分别为烷基、烷氧基、共轭芳环、取代芳环中任一种，所述烷基为碳原子数为1～30的直链或支链烷基中的一种；所述烷氧基为碳原子数为1～30的直链或支链烷氧基中的一种；所述共轭芳环为噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的一种；所述取代芳环为碳原子数为1～30的烷基和/或碳原子数为1～30的烷氧基的噻吩、并噻吩、苯环、呋喃、硒酚中的一种；Ar为式

【专利技术属性】
技术研发人员：邵明，张迪，王振业，徐美辰，
申请(专利权)人：华中科技大学，
类型：发明
国别省市：