一种氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。所述制备方法包括以下步骤：制备中间产品BnSeCF2D：有机溶剂中加入氢化钠、苄硒醇进行反应；将碱性重水溶液加入反应液，后加入二氟卡宾试剂进行反应，得中间产品BnSeCF2D；制备氘代二氟甲硒基试剂：将步骤一所得BnSeCF2D与Cl2的氯仿溶液进行反应，然后向反应液中加入苯亚磺酸钠继续进行反应，即得PhSO2SeCF2D。本发明专利技术通过氢化钠与重水的搭配使用，首次合成出具有极高氘代水平的“SeCF2D”试剂，氘代率达到96%；本发明专利技术的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯可用于合成不同种类的氘代二氟甲硒基药物。代二氟甲硒基药物。代二氟甲硒基药物。

【技术实现步骤摘要】
VisibleLight Photocatalysis. J. Org. Chem. 2020, 85, 1224
−
1231. 公开了利用TsSeCF2H通过光催化法将“SeCF2H”引入苯胺类底物的方法，但却无法合成出相应的氘代药物底物。
[0006]文献Copper
‑
catalysed direct difluoromethylselenolation of aryl boronic acids with Se
‑
(difluoromethyl) 4
‑
methylbenzenesulfonoselenoate. Tetrahedron Letters 68 (2021) 152897. 公开了报道了TsSeCF2H将“SeCF2H”引入硼酸类底物的方法，但该类底物的氘化却是无法实现的。
[0007]文献Synthesis of difluoromethylselenoesters from aldehydes via a radical process. Chem. Commun., 20本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯，其特征在于，其结构式如下：。2.权利要求1所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤一：制备BnSeCF2D；步骤二：制备氘代二氟甲硒基试剂PhSO2SeCF2D。3.根据权利要求2所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：步骤一：有机溶剂中，加入氢化钠、苄硒醇进行反应；将碱性重水溶液加入反应液，后加入二氟卡宾试剂进行反应，得中间产品BnSeCF2D；步骤二：将步骤一所得BnSeCF2D与Cl2的氯仿溶液进行反应，然后向反应液中加入苯亚磺酸钠继续进行反应，即得PhSO2SeCF2D。4.根据权利要求3所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法，其特征在于，所述步骤一在惰性气体保护下进行；步骤一中所述有机溶剂为无水乙醚；步骤一中所述二氟卡宾试剂为BrCF2P(O)(EtO)2、TMSCF
2 Br、TMSCF
2 Cl、BrCF2CO2Na、BrCF2CO2K或Ph3P
+
CF2CO2‑
；步骤一中所述碱性重水溶液为NaOH或KOH的重水溶液。5.根据权利要求4所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯的制备方法，其特征在于，步骤一中所述苄硒醇与氢化钠的摩尔比为1：1~1：1.2；步骤一中所述二氟卡宾试剂为BrCF2P(O)(EtO)2，且所述苄硒醇与BrCF2P(O)(EtO)2的摩尔比为1：1~1：1.5，所述碱性重水溶液的质量浓度为5%~15%，所述碱性重水溶液与无水乙醚的体积比为1：0.5~1：3。6.根据权利要求5所述的氘代二氟甲基取代的硒代苯基磺酸酯...

【专利技术属性】
技术研发人员：易文斌，胡春洋，陆国平，张志国，
申请(专利权)人：南京理工大学，
类型：发明
国别省市：