一种含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料及其应用制造技术

技术编号:32326702 阅读:15 留言:0更新日期:2022-02-16 18:33
本发明专利技术涉及有机电致发光技术领域,更具体地说,是涉及一种含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料及其应用。结构式如下方结构式(I)所示,Ar1和Ar2为C6‑

【技术实现步骤摘要】
一种含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料及其应用


[0001]本专利技术涉及有机电致发光
,更具体地说,是涉及一种含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料及其应用。

技术介绍

[0002]有机电致发光器件(OLEDs)作为一种新型的显示技术,每个像素切换自如,且主动发光,使得显示响应时间短,色彩对比度高;驱动电压低可减少能耗;有机材料的使用使得器件更加轻薄,环保;而基板的多元化选择为柔性和透明显示提供可能,广泛应用在手机、平板显示器、电视、照明和车载显示等领域。
[0003]一般的有机电致发光器件采用夹层式三明治结构,即有机层夹在两侧阳极和阴极之间,有机层按照各种材料不同的光电特性分为空穴传输层、电子传输层、发光层、空穴阻挡层和电子阻挡层等。器件的发光机理主要为:在外界电压驱动下,空穴和电子克服能垒,分别由阳极和阴极注入到空穴传输层和电子传输层,然后在发光层中复合并释放能量,并把能量传递给有机发光物质。发光物质得到能量,并使其从基态跃迁到激发态,当受激发分子重新跃迁到基态,就产生了发光现象。
[0004]电子传输材料就是把阴极上的电子传输到发光层的材料,是有机电致发光器件的重要组成部分,有利于降低电子的注入能垒,还可避免阴极与发光层接触,导致发光猝灭。电子传输材料一般要求较好的热稳定性和成膜性,较高的电子迁移率、较大的电子亲和能和较高的激发态能级。
[0005]由于大多有机电致发光材料传输空穴的速度要比传输电子的速度快。这就使得电子和空穴在发光层中的数量不平衡,导致器件发光时远离发光层,接近电极,这样就需要较高的驱动电压,也降低了器件的效率和器件的使用寿命。最近的有机电致发光器件尽管已经得到逐渐改良,但仍要求在发光效率,驱动电压,寿命等方面更为优异的材料,因此,需要开发具有良好热稳定性和性能优良的电子传输材料。
[0006]三(8

羟基喹啉)铝,TBPi,Bphen包括其它唑类,菲罗啉等化合物已经作为电子传输材料应用在有机电致发光器件。吡啶基团由于具有很强的电子传输性能和空穴阻挡性能广泛应该在有机电致发光器件中,Kido等结束了一系列含有吡啶基团的电子传输材料(Adv.Func.Mater.,2011,21,36),Aamer Saeed等介绍了吡啶在蓝光材料中的应用,同时也介绍了基于吡啶的电子传输材料的特性(Mini

Reviews in Organic Chemistry,2018,15,261

273)。专利(WO2011115163)描述多联吡啶取代苯化合物作为电子传输材料的应用,专利介绍了吡啶跟三嗪结合作为电子传输材料在有机电致发光器件上面的应用。随着OLED的要求越来越高,还需要开发具有优异的热稳定性,成膜性和电子传输性能的电子传输材料。

技术实现思路

[0007]本专利技术正是针对上述问题,提供了一种具有高热稳定性和成膜性,及具有强电子迁移率的含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料及其应用。
[0008]为了实现上述目的,本专利技术采用如下技术方案,通过引入苯并二氧六环,提高含有吡啶基电子传输材料的热稳定性和成膜性,增加材料的共轭体系,增强材料的电子迁移率,其结构式如下方结构式(I)所示,
[0009][0010]Ar1和Ar2为C6‑
C
30
的取代或未取代的芳基,C3‑
C
30
的取代或未取代的杂芳基;
[0011]Z1、Z2和Z3中至少一个为N,其它为CH;
[0012]L为C6‑
C
30
的取代或未取代的芳基。
[0013]优选地,Ar1和Ar2为苯基,甲苯基,联苯基,萘基,菲基,蒽基,苝基,苯基萘基,萘基苯基,二苯基苯基,9,9

二甲基芴基,9,9

二苯基芴基,9,9

螺二芴基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基或苯并菲基,吡啶基或芳基取代蒽基。
[0014]优选地,L为苯基,联苯基,联萘基,苯基萘基,9,9

二烷基芴基,芳基苯基或蒽基。
[0015]更优选地,所述的有机电子材料包括并不限于如下化合物ET1

ET30中的任意一种。
[0016][0017][0018][0019]上述有机电子材料可用于制备有机电致发光器件,所述的有机电致发光器件包括阳极、阴极和有机层。
[0020]所述的有机层包含发光层、空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子注入层、电子传输层中的一层以上。
[0021]所述的有机层中至少有一层含有上述结构式I的有机电子材料。
[0022]优选地,所述的有机层中电子传输层或者电子注入层含有上述结构式I的有机电子材料。
[0023]优选地,所述的有机层中空穴阻挡层含有上述的有机电子材料。
[0024]上述有机电子材料作为电子传输材料时,可以掺杂有机金属络合物,如8

羟基喹啉锂,其中金属络合物的掺杂质量含量为20

70wt%。
[0025]所述的有机层的总厚度为1

1000nm;进一步优选地,所述的有机层的总厚度为50

500nm。
[0026]本专利技术的有机电致发光器件中有机层的每一层,可以通过真空蒸镀法、分子束蒸镀法、溶于溶剂的浸涂法、旋涂法、棒涂法或者喷墨打印的方式制备,对于金属电极可以使用蒸镀法或者溅射法进行制备。
[0027]上述的有机电子材料还可应用于有机太阳能电池、有机薄膜晶体管、有机光检测
器、有机场效应晶体管、有机集成电路和有机光感受器中。
[0028]本专利技术的有益效果:
[0029]本专利技术提供了一种含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料,由于含有苯并二氧六环并吡啶基团,使得化合物具有良好的电子传输性能和热稳定性;同时把吡啶基跟三嗪衍生物链接起来,增强材料的电负性,提高材料的电子传输性能,也可以提高材料的稳定性。作为电子传输材料应用在有机电致发光器件上,可以改善器件高发光效率,延长器件的使用寿命。
附图说明:
[0030]图1为实施例1制备的ET2的氢核磁谱图。
[0031]图2为有机电致发光器件结构示意图,其中,110代表为玻璃基板,120代表为阳极,130代表为空穴注入层,140空穴传输层,150代表为阻挡层,160代表为发光层,170代表为电子传输层,180代表为电子注入层,190代表为阴极。
具体实施方式:
[0032]下面,结合附图以及具体实施方式,对本专利技术做进一步描述,但下述实施例仅为本专利技术的优选实施例,并非全部。基于实施方式中的实施例,本领域技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得其它实施例,都属于本专利技术的保护范围。
[0033]中间体的合成
[0034][0035]中间体1的合成
[0036]将10g 2<本文档来自技高网
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料,其特征在于,结构式如下方结构式(I)所示,Ar1和Ar2为C6‑
C
30
的取代或未取代的芳基,C3‑
C
30
的取代或未取代的杂芳基;Z1、Z2和Z3中至少一个为N,其它为CH;L为C6‑
C
30
的取代或未取代的芳基。2.根据权利要求1所述的含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料,其特征在于,Ar1和Ar2为苯基,甲苯基,联苯基,萘基,菲基,蒽基,苝基,苯基萘基,萘基苯基,二苯基苯基,9,9

二甲基芴基,9,9

二苯基芴基,9,9

螺二芴基,二苯并呋喃基,二苯并噻吩基或苯并菲基,吡啶基或芳基取代蒽基。3.根据权利要求1所述的含有苯并二氧六环并吡啶的有机电子传输材料,其特征在于,L为苯基,联苯基,联萘基,苯基萘基,9,9

二烷基芴基,芳基苯基或蒽基。4.一种权利要求1所述...

【专利技术属性】
技术研发人员:苏艳王宜凡张亮赵振宏黄珠菊
申请(专利权)人:上海传勤新材料有限公司
类型:发明
国别省市:

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