4-[(甲氧酰基)甲基]-3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮类化合物的制备方法技术

本发明专利技术以廉价的N

【技术实现步骤摘要】
4
‑
[(甲氧酰基)甲基]‑
3,4
‑
二氢异喹啉
‑
1(2H)
‑
酮类化合物的制备方法


[0001]本专利技术具体涉及一种4
‑
[(甲氧酰基)甲基]‑
3,4
‑
二氢异喹啉酮
‑
1(2H)
‑
酮类化合物的制备方法，属于有机合成


技术介绍

[0002]3,4
‑
二氢异喹啉酮骨架广泛存在于天然产物、农药以及医药分子结构中，具有广泛的生物活性，能够应用于抗肿瘤、抗炎、抗过敏、止吐和癌症诊断等方面。例如抗呕吐药物盐酸帕洛诺司琼(Palonosetron)、糖原合成酶激酶3(GSK
‑
3)抑制剂和抗癌试剂等。因此，发展3,4
‑
二氢喹啉酮的合成方法一直受到大家的广泛关注。
[0003]合成二氢异喹啉酮的方法主要包括金属催化一氧化碳插入反应、烯烃与芳香酰胺偶联反应、苯并环戊酮与叠氮化物扩环反应和金属催化的串联环化反应、自由基串本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.4
‑
[(甲氧酰基)甲基]
‑
3,4
‑
二氢异喹啉
‑
1(2H)
‑
酮类化合物的制备方法，其特征在于：N
‑
烃基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]芳甲酰胺与甲酸甲酯的自由基串联环化反应生成4
‑
[(甲氧酰基)甲基]
‑
3,4
‑
二氢异喹啉酮类化合物；具体步骤为，将0.009mmol催化剂，0.009
‑
0.015mmol添加剂加入到10mL带有磁子的耐压玻璃反应器进行抽真空充氩气，在氩气氛围中加入0.3mmol N
‑
烃基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]芳甲酰胺、0.6mmol氧化剂、2.0
‑
5.0mL溶剂和25
‑
100uL水，密封反应器，将反应器放置在平行反应器上，从室温升至105
‑
110℃，搅拌反应36
‑
48h，反应结束后，将反应液冷至室温加入10mL水淬灭，每次10mL萃取剂萃取，合并有机相，有机相用中性干燥剂干燥、过滤，浓缩得到粗产品，粗产品经柱层析分离纯化，得到纯品。2.根据权利要求1所述4
‑
[(甲氧酰基)甲基]
‑
3,4
‑
二氢异喹啉
‑
1(2H)
‑
酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述催化剂为IrCl3、IrCl3·
xH2O、CuCl2、Cu(OAC)2、FeCl3·
6H2O、FeCl3、FeCl2·
4H2O、MnCl2、CoCl2、Co(OAC)2、RuCl3中的任意一种；所述氧化剂为TBPA、TBPB中的任一种；所述添加剂为AgOTf、Cu(OTf)2、KOTf、NaOTf中的任一种；所述溶剂为EtOAc、HCOOCH3中任一种；所述萃取剂为乙酸乙酯、二氯甲烷中的任意一种；所述中性干燥剂为无水硫酸镁、无水硫酸钠中的任意一种。3.根据权利要求1或2所述4
‑
[(甲氧酰基)甲基]
‑
3,4
‑
二氢异喹啉
‑
1(2H)
‑
酮类化合物的制备方法，其特征在于：N
‑
烃基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]芳甲酰胺与甲酸甲酯的自由基串联环化反应生成4
‑
[(甲氧酰基)甲基]
‑
3,4
‑
二氢异喹啉酮类化合物；具体步骤为，将0.009mmol RuCl3，0.015mmol三氟甲基磺酸钠加入到10mL带有磁子的耐压玻璃反应器进行抽真空充氩气，在氩气氛围中加入0.3mmol N
‑
烃基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]芳甲酰胺，0.6mmol过氧乙酸叔丁酯5.0mL甲酸甲酯和25uL水，密封反应器，将反应器放置在平行反应器上，从室温升至105℃，搅拌反应48h，反应结束后，将反应液冷至室温加入10mL水淬灭，每次10mL乙酸乙酯萃取，萃取三次，合并有机相，有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，浓缩得到粗产品，粗产品经柱层析分离纯化，得到纯品。4.根据权利要求1所述4
‑
[(甲氧酰基)甲基]
‑
3,4
‑
二氢异喹啉
‑
1(2H)
‑
酮类化合物的制备方法，其特征在于：所述N
‑
烃基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]芳甲酰胺为N
‑
乙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]苯甲酰胺、N
‑
乙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]
‑4‑
甲基苯甲酰胺、N
‑
乙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙
基]
‑4‑
甲氧基苯甲酰胺、N
‑
乙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]
‑4‑
氯苯甲酰胺、N
‑
乙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]
‑4‑
氟苯甲酰胺、N
‑
乙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]
‑3‑
甲基苯甲酰胺、N
‑
乙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]
‑2‑
甲基苯甲酰胺、N
‑
苯基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]苯甲酰胺、N
‑
苄基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]苯甲酰胺、N
‑
异丙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]苯甲酰胺、N
‑
环己基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]苯甲酰胺、N
‑
正己基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]苯甲酰胺、N
‑
[(环己基)甲基]
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]苯甲酰胺、N
‑
异丙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]
‑4‑
甲基苯甲酰胺、N
‑
异丙基
‑
N
‑
[(2
‑
甲基)烯丙基]
‑3‑
甲基苯甲酰胺、N
‑
...

【专利技术属性】
技术研发人员：穆兵，韩帅军，刘娜，秦会安，陈凌霞，
申请(专利权)人：郑州师范学院，
类型：发明
国别省市：