在发射层中具有二芳基蒽梯形聚合物的电场致发光器件制造技术

技术编号:3214369 阅读:229 留言:0更新日期:2012-04-11 18:40
具有阳极,阴极和设置在阳极和阴极之间的发射层的有机发光二极管,该发射层包括下列重复单元,其用于形成包括以下结构的均聚物或共聚物,其中各术语如说明书中所定义。(*该技术在2022年保护过期,可自由使用*)

【技术实现步骤摘要】

本专利技术涉及具有二芳基蒽梯形聚合物的电场致发光(EL)设备。
技术介绍
电场致发光(EL)设备如发光二极管(LED)是在施加电场时辐射出光的光电子设备。包括聚合物和小分子的有机材料已经用于制造LED。从这些材料制造的LED提供了与其它技术相比的几个优点,如比较简单的制造工艺,低的工作电压,和产生大面积和全色显示器的可能性。有机聚合物通常提供了与小分子相比而言十分显著的加工优点,尤其对于大面积EL显示器来说,因为聚合物膜能够容易地通过从溶液流延(casting)来生产。共轭聚合物是沿着聚合物主链具有延伸的π-键网络的一类聚合物。它们的电子态能够利用电子-晶格和电子-电子间相互作用来发生离域。共轭聚合物如聚(对-苯基亚乙烯基)(PPV)首先由Burroughes等人在1990年作为EL材料来介绍(Burroughes,J.H.Nature 1990,347,539-41)。EL效率已经通过平衡的电子-空穴注入,电荷迁移,以及电荷载体重组来得到改进。其它共轭聚合物如聚二烷基芴(PF)(Ohmori Y.等人,Jpn.J Appl.Phys.Part 2 1991,20,L1941),聚(对-亚苯基)(PPP)(Grem,G.等人,Adv.Mater.1992,4,36),和聚(噻吩)(Ohmori,Y.等人,Solid State Commun.1991,80,605)也已经进行了研究。EL设备的发光层包括高度发光性物质,其中由于在该区域中电子-空穴对重组的结果而产生场致发光。为了获得有效率的光输出,需要高效率的和高度荧光性的物质。9,10-二芳基取代的蒽对于它们的高荧光效率而言是众所周知的。EL设备的高效率的光输出和高的操作稳定性已经公开于共同转让的US-A-5,935,721和US-A-5,972,247中,使用取代的二芳基蒽作为光发射材料。含有二芳基蒽结构部分的梯形聚合物是令人感兴趣的新EL材料。梯形π-共轭聚合物具有突出的光电子性质,热和化学稳定性,缺陷的低集中度,和由于它们的平面构造而具有高度链内有序性(Huber等人,Acta Polymer,1994,45,244)。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供用于聚合物EL设备的新的发光性聚合物材料。本专利技术的再一目的是提供发射宽范围的色彩的各种能带隙发光聚合物。已经发现了新类型的二芳基蒽型梯形聚合物可用于电场致发光器件。这些目的可以在具有阳极,阴极和设置在阳极和阴极之间的发射层的有机发光二极管中实现,该发射层包括下列重复单元,它们用于形成包括以下结构的均聚物或共聚物 其中0≤x<1,0<y≤1和x+y=1;S和T各自独立地是化学键,氧或硫原子,或-R,或N-R,其中C是碳原子,N是氮原子,和R是取代基,后者包括氢,具有1-24个碳原子的烷基,或具有6-28个碳原子的芳基或取代芳基,或具有4-40个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或氰基,硝基,氯,溴,或氟原子;在包括D和E的每个环中,如果D或E是单键,则其它基团不是单键并且是R-C-R,其中C是碳原子和R是如以上所定义的取代基;Ar1,Ar2,和Ar各自是具有6-40个碳原子的芳基或取代芳基;或Ar1,Ar2,和Ar各自是具有4-40个碳原子的取代杂芳基或未被取代的杂芳基。本专利技术提供具有多种优点的光发射材料,这些优点包括良好的溶解性,效率,和稳定性,缺陷的低集中度,和较高的链内有序性。聚合物的发射颜色能够通过引入所需的Ar基团来容易地调节。此外,其它电光学性质还可以通过Ar基团来调节。本专利技术的材料也能够用作其它光发射材料的宿主材料或用作其它合适的光发射材料的掺杂物。附图说明图1在横截面上说明可使用本专利技术的聚合物的双层EL设备;图2说明可使用本专利技术的聚合物的改变的双层EL设备的横截面;图3说明可使用本专利技术的聚合物的单层EL设备的横截面;图4说明聚合物2的吸收,发射,和光致发光谱;图5说明聚合物3的吸收,发射,光致发光,和EL谱;图6说明聚合物1,聚合物2和聚合物3的1H NMR谱;和图7说明聚合物2和聚合物3的13C NMR谱。本专利技术提供如通式I中所示的具有良好的溶解性和热稳定性的含有二芳基蒽梯形结构部分的发光聚合物。在聚合物主链中的刚性发色团提高了聚合物骨架的刚度和改进了热稳定性质。含有这些发色团的聚合物是高度荧光性和有效率的光发射材料。Ar基团的引入具有以下特征1)进一步改进聚合物的溶解性;2)获得平衡的电子-空穴注入和电荷载体重组;3)改进电子或空穴运输能力;和4)调节聚合物的发射光颜色。在通式I中示出的聚合物是含有二芳基蒽梯形单元的均聚物或共聚物。 其中0≤x<1,0<y≤1和x+y=1;S和T各自独立地是化学键,氧或硫原子,或-R,或N-R,其中C是碳原子,N是氮原子,和R是取代基,并可以是氢,具有1-24个碳原子的烷基,或具有6-28个碳原子的芳基或取代芳基,或具有4-40个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或氰基,硝基,氯,溴,或氟原子;在包括D和E的每个环中,如果D或E是单键,则其它基团不是单键并且是R-C-R,其中C是碳原子和R是如以上所定义的取代基。Ar1,Ar2,和Ar各自是具有6-40个碳原子的芳基或取代芳基;或 Ar1,Ar2,和Ar各自是具有4-40个碳原子的取代杂芳基或未被取代的杂芳基。例如,Ar1和Ar2各自表示 或 其中R是如以上所定义的取代基。Ar表示下面的基团基团1 其中R是如以上所定义的取代基;和m是1到3的整数。基团2 基团3 基团4 基团5 基团6 基团7 基团8 基团9 基团10 其中X是O或S原子;基团11 其中p是0到2的整数;基团12 基团13 基团14 基团15 其中X1是O原子或两个氰基;基团16 其中R1是取代基,并且可以是氢,具有1-24个碳原子的烷基,或具有6-28个碳原子的芳基或取代芳基,或具有4-40个碳原子的杂芳基或取代杂芳基;基团17 其中X2是氮或碳原子;基团18 基团19 基团20 基团21 基团22 基团23 基团24 基团25 其中Ar2定义为Ar;R2和R3各自独立地是氢,具有1-24个碳原子的烷基,或具有6-28个碳原子的芳基或取代芳基,或具有4-40个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或氰基。优选,R2和R3是氢,或氰基。下列的分子结构构成了满足本专利技术要求的优选的Ar单元的特定例子 Ar-1 Ar-2 Ar-3 Ar-4 Ar-5 Ar-6 Ar-7 Ar-8 Ar-9 Ar-10 Ar-11 Ar-12 Ar-13 Ar-14 Ar-15 Ar-16 Ar-17 Ar-18 Ar-19 Ar-20 Ar-21 Ar-22 Ar-23 Ar-24 Ar-25 Ar-26 Ar-27 Ar-28 Ar-29 Ar-30 Ar-31 Ar-32 Ar-33 Ar-34 Ar-35在通式I中 Ar包括以上细分的基团中的一个或一个以上基团的结合。特定的分子结构包括以上描绘结构的任何的结合。在优选实施方案中,在以上通式I中包括D和E的每个环中,如果D或E是单键,则其它基团不是单键并且是R-C-R,其中C是碳原子和R是如以上所定义的取代基。根据本专利技术的优选的聚合物由以下通式II,III和IV表示 在更优选的实施方案中,在本文档来自技高网
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【技术保护点】
具有阳极,阴极和设置在阳极和阴极之间的发射层的有机发光二极管,该发射层包括下列重复单元,其用于形成包括以下结构的均聚物或共聚物:***其中:0≤x<1,0<y≤1,和x+y=1;S和T各自独立地是化学键,氧或硫原子,或-R,或N-R,其中C是碳原子,N是氮原子,和R是取代基,该取代基包括氢,具有1-24个碳原子的烷基,或具有6-28个碳原子的芳基或取代芳基,或具有4-40个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或氰基,硝基,氯,溴,或氟原子;在包括D和E的每个环中,如果D或E是单键,则其它基团不是单键并且是R-C-R,其中C是碳原子和R是取代基;Ar↑[1],Ar↑[2],和Ar各自是具有6-40个碳原子的芳基或取代芳基;或Ar↑[1],Ar↑[2],和Ar各自是具有4-40个碳原子的取代杂芳基或未被取代的杂芳基。

【技术特征摘要】
US 2001-8-28 09/9410091.具有阳极,阴极和设置在阳极和阴极之间的发射层的有机发光二极管,该发射层包括下列重复单元,其用于形成包括以下结构的均聚物或共聚物 其中0≤x<1,0<y≤1,和x+y=1;S和T各自独立地是化学键,氧或硫原子,或-R,或N-R,其中C是碳原子,N是氮原子,和R是取代基,该取代基包括氢,具有1-24个碳原子的烷基,或具有6-28个碳原子的芳基或取代芳基,或具有4-40个碳原子的杂芳基或取代杂芳基,或氰基,硝基,氯,溴,或氟原子;在包括D和E的每个环中,如果D或E是单键,则其它基团不是单键并且是R-C-R,其中C是碳原子和R是取代基;Ar1,Ar2,和Ar各自是具有6-40个碳原子的芳基或取代芳基;或Ar1,Ar2,和Ar各自是具有4-40个碳原子的取代杂芳基或未被取代的杂芳基。2.权利要求1的有机发光二极管,其中Ar1和Ar2各自表示 或3.权利要求1的有机发光二极管,其中Ar包括一个以上的Ar基团。4.权利要求1的有机发光二极管,其中Ar表示 其中m是1到3的整数; 其中R1是取代基,包括氢,具有1-24个碳原子的烷基,或具有6-28个碳原子的芳基或取代芳基,或具有4-40个碳原子...

【专利技术属性】
技术研发人员:郑世莺石建民
申请(专利权)人:伊斯曼柯达公司
类型:发明
国别省市:US[美国]

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