一种化合物及其液晶组合物和液晶显示器件制造技术

本发明专利技术提供一种化合物及其液晶组合物和液晶显示器件，所述化合物如通式I所示，其具有较大的清亮点、较大的光学各向异性和较大的介电各向异性绝对值，包含所述化合物的液晶组合物在维持适当的低温储存时间的情况下，具有较大的清亮点、较大的光学各向异性和较大的介电各向异性绝对值，使得包含该液晶组合物的液晶显示器件具有较宽的温度使用范围、较好的对比度和较低的阈值电压。度和较低的阈值电压。度和较低的阈值电压。

【技术实现步骤摘要】
一种化合物及其液晶组合物和液晶显示器件


[0001]本专利技术涉及液晶领域，具体涉及一种化合物、包含所述化合物的液晶组合物和包含所述液晶组合物的液晶显示器件。

技术介绍

[0002]液晶显示元件可以在钟表、电子计算器为代表的各种家庭用电器、测定机器、汽车用面板、文字处理机、电脑、打印机、电视等中使用。根据显示模式的类型分为PC(phase change，相变)、TN(twist nematic，扭曲向列)、STN(super twistednematic，超扭曲向列)、ECB(electrically controlledbirefringence，电控双折射)、OCB(optically compensatedbend，光学补偿弯曲)、IPS(in-plane switching，共面转变)、VA(vertical alignment，垂直配向)等类型。根据元件的驱动方式分为PM(passive matrix，被动矩阵)型和AM(active matrix，主动矩阵)型。PM分为静态(static)和多路(multiplex)等类型。AM分为TFT(thin film transistor，薄膜晶体管)、MIM(metal insulator metal，金属-绝缘层-金属)等类型。TFT的类型包含非晶硅(amorphous silicon)和多晶硅(polycrystal silicon)。后者根据制造工艺分为高温型和低温型。液晶显示元件根据光源的类型分为利用自然光的反射型、利用背景光的透过型、以及利用自然光和背光两种光源的半透过型。
[0003]液晶组合物的光学各向异性与元件的对比度相关联。根据元件显示模式的不同，需要大的光学各向异性或小的光学各向异性(即，适当的光学各向异性)。组合物的光学各向异性(Δn)与元件的盒厚(d)的积(Δn
×
d)被设计成使对比度为最大。适当的积的值依存于运作模式的种类，对盒厚小的元件而言，优选为具有大的光学各向异性的液晶组合物。
[0004]对比度是指图像最亮和最暗之间的区域的比率，比值越大，从黑到白的渐变层次越多，从而色彩表现越丰富。对比度对视觉效果的影响非常关键，一般来说对比度越大，图像越清晰醒目，色彩也越鲜明艳丽；而对比度小，则会让整个画面都灰蒙蒙的。高对比度对图像的清晰度、细节表现、灰度层次表现都有很大的帮助。对比度越高图像效果越好，色彩会更饱和，反之对比度低则画面会显得模糊，色彩也不鲜明。
[0005]含有介电各向异性绝对值大的液晶组合物的液晶显示元件能够降低基础电压值、降低驱动电压，并且能进一步降低消耗电功率。
[0006]含有较低阈值电压的液晶组合物的液晶显示元件能够有效降低显示功耗，特别是在消耗品(如手机、平板电脑等便携式电子产品)中将具有更长的续航时间。然而，对于具有较低阈值电压的液晶组合物(一般含有大介电极性基团)，其液晶分子的有序度低，反映液晶分子有序度的K
ave
值也会降低，从而影响液晶材料的漏光和对比度，这两者通常难以兼顾。
[0007]公告号为US7018685B2的美国专利公开了如下通式DB的化合物：
[0008][0009]其中，
[0010]R4和R5可为含有2-12个碳原子的烷基、或含有2-12个碳原子的烷氧基。
[0011]此类化合物虽然具有较大的介电各向异性绝对值，但存在温度使用范围较窄、对比度不够好的问题。
[0012]因此，对此类化合物的结构进一步改进，以期获得兼顾较大的介电各向异性绝对值、较宽的温度使用范围和较好的对比度的化合物是液晶领域新的发展方向。

技术实现思路

[0013]专利技术目的：本专利技术的目的在于提供一种具有较大的清亮点、较大的光学各向异性和较大的介电各向异性绝对值的化合物及其合成方法。
[0014]本专利技术的目的还在于提供一种包含上述化合物的液晶组合物。
[0015]本专利技术的目的进一步在于提供一种包含上述液晶组合物的液晶显示器件。
[0016]技术方案：为了实现以上专利技术目的，本专利技术提供一种通式I的化合物：
[0017][0018]其中，
[0019]R1和R2各自独立地表示-H、卤素、含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、12个碳原子的直链或支链的烷基、其中含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、中的一个或不相邻的两个以上的-CH
2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，并且前述基团中的一个或更多个-H可分别独立地被-F或-Cl取代；
[0020]环和环各自独立地表示各自独立地表示其中其中中的一个或更多个-CH
2-可被-O-替代，并且一个或更多个环中单键可被双键替代，其中中的一个或更多个-H可分别独立地被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代，并且一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代；
[0021]X1和X2各自独立地表示-O-、-S-、-CO-、-CF
2-、-NH-或-NF-；
[0022]Y1和Y2各自独立地表示-H、卤素、含有1-3个碳原子的卤代或未被卤代的烷基、或含有1-3个碳原子的卤代或未被卤代的烷氧基；
[0023]Z1和Z2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-(CH2)
a
O-、-(CH2)
a
S-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH
2-、-CF2CF
2-、-CF2O-或-OCF
2-，其中，a表示0-4的整数；并且
[0024]n1表示0、1或2，n2表示0或1，其中当n1＝2时，环可以相同或不同，Z1可以相同或不同。
[0025]本专利技术中，“可分别独立地被
……
替代”指的是可以被替代，也可以不被替代，即，替代或不被替代，均属于本专利技术的保护范围之内，“可分别独立地被
……
取代”同理，且“替代”和“取代”的位置可以是任意的。
[0026]本专利技术中，基团结构一侧或两侧的短直线代表接入键，不代表甲基，例如环两侧的短直线。
[0027]本专利技术中，含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基的碳个数包括但不限于2个、4个、6个、8个、10个等。
[0028]本专利技术中，卤素包括但不限于氟、氯、溴或碘等。
[0029]在本专利技术的一些实施方案中，优选地，n1表示0或1，n2表示0；进一步优选地，n1和n2均表示0。
[0030]在本专利技术的一些实施方案中，优选地，通式I的化合物选自如下化合物组成的组：
[0031][0032]以及
[0033][0034]其中，
[0035]n1表示1或2，当n1表示2时，环可以相同或不同，Z1可以相同或不同。
[0036]在本专利技术的一些实施方案中，优选地，X1和X2各自独立地表示-O-、-S-或-CO-。
[0037]在本专利技术的一本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种通式I的化合物：其中，R1和R2各自独立地表示-H、卤素、含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、12个碳原子的直链或支链的烷基、其中含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、中的一个或不相邻的两个以上的-CH
2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，并且前述基团中的一个或更多个-H可分别独立地被-F或-Cl取代；环和环各自独立地表示各自独立地表示其中中的一个或更多个-CH
2-可被-O-替代，并且一个或更多个环中单键可被双键替代，其中替代，并且一个或更多个环中单键可被双键替代，其中中的一个或更多个-H可分别独立地被-F、-Cl、-CN、-CH3或-OCH3取代，并且一个或更多个环中-CH＝可被-N＝替代；X1和X2各自独立地表示-O-、-S-、-CO-、-CF
2-、-NH-或-NF-；Y1和Y2各自独立地表示-H、卤素、含有1-3个碳原子的卤代或未被卤代的烷基、或含有1-3个碳原子的卤代或未被卤代的烷氧基；Z1和Z2各自独立地表示单键、-CO-O-、-O-CO-、-(CH2)
a
O-、-(CH2)
a
S-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH
2-、-CF2CF
2-、-CF2O-或-OCF
2-，其中，a表示0-4的整数；并且n1表示0、1或2，n2表示0或1，其中当n1＝2时，环可以相同或不同，Z1可以相同或不同。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述通式I的化合物选自如下化合物组成的组：成的组：以及
其中，n1表示1或2，当n1表示2时，环可以相同或不同，Z1可以相同或不同。3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于，X1和X2各自独立地表示-O-、-S-或-CO-；Y1和Y2各自独立地表示-H、-F或-Cl，且Y1和Y2中至少一个表示-F。4.一种通式I的化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包含如下步骤：步骤1：将通式B-1的化合物与通式B-2的化合物在有机溶剂中充分溶解，在过渡金属催化剂和无机碱存在下，得到通式B-3的化合物步骤2：将通式B-3的化合物在有机溶剂中充分溶解，在碱的作用下发生分子内反应，得到通式B-4的化合物步骤3：将通式B-4的化合物在有机溶剂中充分溶解，在碱和硼酸作用下，发生硼酸化反应得到通式B-5的化合物步骤4：将通式B-5的化合物与通式B-6的化合物在有机溶剂中充分溶解，在过渡金属催化剂和无机碱存在下，得到通式B-7的化合物
步骤5：将通式B-7的化合物在有机溶剂中充分溶解，在碱的作用下发生分子内反应，能够得到通式I的化合物；其中，R
n1
、R
n2
、R
n3
和R
n4
各自独立地表示-H、-CH3、-CH2CH3或-(CH2)2CH3，或R
n1
和R
n2
相互结合成环状结构而表示-CH
2-CH
2-、-CH
2-CH
2-CH
2-或-CH
2-C(CH3)
2-CH
2-，或R
n3
和R
n4
相互结合成环状结构而表示-CH
2-CH
2-、-CH
2-CH
2-CH
2-或-CH
2-C(CH3)
2-CH
2-；Y3和Y4各自独立地表示-F或-Cl；X
a1
和X
a2
各自独立地表示氯原子、溴原子、碘原子、甲磺酰氧基、对甲苯磺酰氧基或三氟甲磺酰氧基；R3表示氢原子、溴原子或碘原子；并且X1、X2、Y1、Y2、R1、R2、n1、n2、Z1、Z2、环和环的定义与通式I中的定义相同。5.包含至少一种如权利要求1-4中任一项所述的通式I的化合物的液晶组合物。6.根据权利要求5所述的液晶组合物，其特征在于，所述液晶组合物包含至少一种通式M的化合物其中，R
M1
和R
M2
各自独立地表示含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基、所述含有1-12个碳原子的直链或支链的烷基中的一个或不相邻的两个以上的-CH
2-可分别独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代；环环和环各自独立地表示其中中的一个或更多个-CH
2-可被-O-替代，并且，一个或更多个环中单键可被双键替代，中的至多一个-H可被卤素取代；Z
M1
和Z
M2
各自独立地表示单...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐爽，赵李亮，宋晓龙，陈法兵，叶守陈，吴玉成，
申请(专利权)人：江苏和成新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：