一种二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用技术

本发明专利技术提供了一种二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用，所述制备方法包括以下步骤：将化合物A、二甲氨基硫代甲酰氯和碱在溶剂中反应，得到所述二苯并噻吩类化合物。本发明专利技术提供的制备方法收率高、成本低、环保高效；同时实际生产中可由一锅法直接制成，避免了多步反应中需多次更换反应釜、多次对反应釜升温、降温的问题，极大地节省了生产时间、降低了生产成本。成本。

【技术实现步骤摘要】
一种二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用


[0001]本专利技术属于有机合成领域，具体涉及一种二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用，尤其涉及一种操作简单的二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用。

技术介绍

[0002]液晶显示器(Liquid Crystal Display，LCD)因其体积小、重量轻、功耗低且显示质量优异而获得了飞速发展，特别是在便携式电子信息产品中获得广泛的应用。含有介电各向异性绝对值大的液晶组合物的液晶显示元件能够降低基础电压值、降低驱动电压，并且能进一步降低消耗电功率。含有较低阈值电压的液晶组合物的液晶显示元件能够有效降低显示功耗，特别是在消耗品(如手机、平板电脑等便携式电子产品)中将具有更长的续航时间。二苯并噻吩类化合物已被应用在液晶显示元件中，具有很好的效果。
[0003]CN105153112A公开了一种具有较高的介电各向异性绝对值的二苯并噻吩类化合物，其合成流程如下：
[0004][0005]所述合成经多步合成反应，需要多次称量、溶解、过滤、提纯的过程，因而反应过程繁琐，且在反应过程中，使用了大量溶剂以及Pd金属催化剂，成本较高，同时多次过滤、提纯过程也会产生大量的工业废水，不利于环境保护。
[0006]CN108264498A公开了一种具有较大的介电各向异性绝对值的相关化合物的合成方法，其合成流程如下：
[0007][0008]所述合成方法同样需经多步合成反应，需要多次称量、溶解、后处理的过程，并且使用了大量溶剂以及Pd金属催化剂，成本高，收率低，同时多次后处理过程也会产生大量的工业废水，不利于环境保护。
[0009]上述二苯并噻吩类化合物的合成方法成本高、收率低，且对环境不友好，因此，如何提供一种成本低、收率高、对环境友好的二苯并噻吩类化合物的合成方法，成为亟待解决的问题。

技术实现思路

[0010]针对现有技术的不足，本专利技术的目的在于提供一种二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用，尤其提供一种操作简单的二苯并噻吩类化合物的制备方法及其应用。本专利技术提供的制备方法收率高、成本低、环保高效，节省了生产时间，降低了生产成本。
[0011]为达到此专利技术目的，本专利技术采用以下技术方案：
[0012]一方面，本专利技术提供了一种二苯并噻吩类化合物的制备方法，所述制备方法包括以下步骤：将化合物A、二甲氨基硫代甲酰氯和碱在溶剂中反应，得到所述二苯并噻吩类化合物，反应式如式I所示：
[0013][0014]式I中，环环独立地选自独立地选自中任意一种，其中中可选地一个或至少两个-CH
2-独立地被-O-替代，可选地一个或至少两个环中单键独立地被双键替代，其中中可选地一个或至少两个-H独立地被卤素或-CN中任意一种取代，可选地一个或至少两个环中-CH＝独立地被-N＝替代。
[0015]R1、R2独立地选自H、卤素、直链或支链的C1-C12烷基、环丙基、环丁基或环戊基中任意一种，其中直链或支链的C1-C12烷基、环丙基、环丁基或环戊基中可选地一个或不相邻的至少两个-CH
2-独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，可选地一个或至少两个H独立地被卤素替代。
[0016]-Z
1-、-Z
2-独立地选自单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH
2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH
2-、-CF2CF
2-、-(CH2)
4-、-CF2O-或-OCF
2-中任意一种。
[0017]L1、L2独立地选自H或卤素。
[0018]n1、n2独立地选自0-2的整数，例如n1可以是0、1或2，n2可以是0、1或2；当n1为0时，R1与苯环结构直接相连，当n2为0时，R2与苯环结构直接相连，当n1为2时，环相同或不同，Z1相同或不同，当n2为2时，环相同或不同，Z2相同或不同。
[0019]所述溶剂选自直链或支链的C8-C16的烷烃。
[0020]其中，C1-C12分别指代结构中含有一个碳原子、两个碳原子、三个碳原子、四个碳原子、五个碳原子、六个碳原子、七个碳原子、八个碳原子、九个碳原子、十个碳原子、十一个碳原子或十二个碳原子，直链或支链的C1-C12烷基例如可以是甲基、乙基、丙基、正丁基、异丙基、正戊基或正己基等，上述所有的卤素均选自F、Cl、Br或I中任意一种。
[0021]上述制备方法通过采用特定溶剂以及反应条件组合使得所述制备方法能够快速简单制备所述二苯并噻吩类化合物，纯度达到99％以上，收率达到60％以上。
[0022]优选地，所述溶剂选自异构辛烷、异构壬烷、异构癸烷、异构十一烷、异构十二烷、异构十三烷、异构十四烷或异构十五烷中任意一种或至少两种的组合，优选异构十二烷、异构十三烷、异构十四烷或异构十五烷中任意一种或至少两种的组合，例如异构辛烷和异构
十三烷的组合、异构十三烷和异构十四烷的组合或异构十四烷和异构十五烷的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
[0023]上述特定溶剂可使所述制备方法快速制备所述二苯并噻吩类化合物，同时反应产物纯度高，收率高。
[0024]优选地，所述溶剂选自异构十二烷、异构十三烷、异构十四烷或异构十五烷中任意一种或至少两种的组合，例如异构十二烷和异构十三烷的组合、异构十三烷和异构十四烷的组合或异构十四烷和异构十五烷的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
[0025]优选地，所述碱选自三乙胺、二乙胺、吡啶、碳酸钠、碳酸钾、氢氧化钠、氢氧化钾、叔丁醇钾、叔丁醇钠或氢化钠中任意一种或至少两种的组合，例如三乙胺和二乙胺的组合、三乙胺和吡啶的组合或碳酸钠和碳酸钾的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
[0026]上述特定碱的选择可以提高反应收率和产品纯度。
[0027]优选地，所述碱选自三乙胺、二乙胺、吡啶、碳酸钠、氢氧化钠中任意一种或至少两种的组合，例如三乙胺和二乙胺的组合、三乙胺和吡啶的组合或碳酸钠和氢氧化钠的组合等，但不限于以上所列举的组合，上述组合范围内其他未列举的组合同样适用。
[0028]优选地，所述化合物A与二甲氨基硫代甲酰氯的摩尔比1:1.8-1:2.5。
[0029]优选地，所述化合物A与碱的摩尔比为1:1.8-1:2.5。
[0030]优选地，所述反应的时间为10-24h，优选16-20h。
[0031]优选地，所述反应的温度为120-180℃，优选160-170℃。
[0032]其中，化合物A与二甲氨基硫代甲酰氯的摩尔比可以是1:1.8、1:1.9、1:2、1:2.1、1:2.2、1:2.3、1:2.4或1:2.5等，化合物A与碱的摩尔比可以是1:1.8、1:1.9、1:2、1:2.1、1:2.2、1:2.3、1:2.4或1:2.5等，时本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种二苯并噻吩类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：将化合物A、二甲氨基硫代甲酰氯和碱在溶剂中反应，得到所述二苯并噻吩类化合物，反应式如式I所示：式I中，环环独立地选自独立地选自中任意一种，其中中可选地一个或至少两个-CH
2-独立地被-O-替代，可选地一个或至少两个环中单键独立地被双键替代，其中中可选地一个或至少两个-H独立地被卤素或-CN中任意一种取代，可选地一个或至少两个环中-CH＝独立地被-N＝替代；R1、R2独立地选自H、卤素、直链或支链的C1-C12烷基、环丙基、环丁基或环戊基中任意一种，其中直链或支链的C1-C12烷基、环丙基、环丁基或环戊基中可选地一个或不相邻的至少两个-CH
2-独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-O-、-CO-、-CO-O-或-O-CO-替代，可选地一个或至少两个H独立地被卤素替代；-Z
1-、-Z
2-独立地选自单键、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH
2-、-CH＝CH-、-C≡C-、-CH2CH
2-、-CF2CF
2-、-(CH2)
4-、-CF2O-或-OCF
2-中任意一种；L1、L2独立地选自H或卤素；n1、n2独立地选自0-2的整数，当n1为2时，环相同或不同，Z1相同或不同，当n2为2时，环相同或不同，Z2相同或不同；所述溶剂选自直链或支链的C8-C16的烷烃。2.根据权利要求1所述的二苯并噻吩类化合物的制备方法，其特征在于，所述溶剂选自异构辛烷、异构壬烷、异构癸烷、异构十一烷、异构十二烷、异构十...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵李亮，徐爽，吴玉成，宋晓龙，
申请(专利权)人：江苏和成新材料有限公司，
类型：发明
国别省市：