化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术公开了一种化合物及其制备方法和应用。本发明专利技术的化合物可以作为热激发延迟荧光材料用于制备有机电致发光器件。材料用于制备有机电致发光器件。

【技术实现步骤摘要】
化合物及其制备方法和应用


[0001]本专利技术涉及一种化合物及其制备方法和应用，尤其涉及一种具有热激发延迟荧光性能的化合物及其制备方法和应用。

技术介绍

[0002]相比于液晶显示技术而言，有机电致发光器件(Organic Light
‑
Emitting Diodes，OLEDs)显示技术具有自发光、广视角、驱动电压低、高对比度、反应速度快等优点，得到学术界和工业界的广泛关注。2009年，Adachi等人率先将基于三线态激子反系间窜越机制的热激发延迟荧光(Thermal Assisted Delayed Fluorescence，TADF)材料应用于有机电致发光器件中，并相继得到无金属的TADF材料和IQE接近100％的绿光TADF材料，实现了无金属高效发光材料的设计合成及OLEDs的开发。此外，基于TADF的有机发光材料不仅具有发光颜色可调、原料来源广泛、合成工艺简单等一系列优点，还具有可媲美磷光材料的发光效率和器件稳定性，被称为第三代OLEDs发光材料。
[0003]CN106220649A公开了一种基于二芳基酮的化合物。采用这些化合物形成的有机电致发光器件仍需要空穴传输层和电子传输层，发光层需要进行掺杂，且电流效率仍然有待于提高。
[0004]CN106279203A公开了一种含酮和氮杂环的化合物。采用这些化合物形成的有机电致发光器件中，需要存在空穴传输层和电子传输层，且发光层仍然需要进行掺杂。
[0005]CN107721981A公开了一种含9,9
‑/>二甲基
‑
9,10
‑
二氢吖啶的化合物。采用该化合物形成的有机发光器件仍需要空穴传输层和电子传输层，且电流效率仍然有待于提高。此外，多层掺杂器件的开启电压较高，限制了其被广泛引用。
[0006]CN108503603A公开了一种多环化合物。采用该多环化合物形成的器件仍然需要空穴传输层和电子传输层，电流效率及开启电压有待于改善。

技术实现思路

[0007]有鉴于此，本专利技术的一个目的在于提供一种化合物。该化合物具有热激发延迟荧光性能，可应用于包括单层非掺杂有机电致发光器件在内的有机电致发光器件中，且器件的电流效率较高，开启电压较低。本专利技术的另一个目的在于提供所述化合物的制备方法。本专利技术的再一个目的在于提供所述化合物在制备有机电致发光器件中的应用，该有机电致发光器件可以为单层非掺杂有机电致发光器件，还可以为多层非掺杂有机电致发光器件。本专利技术通过以下技术方案实现上述目的。
[0008]一方面，本专利技术提供一种化合物，所述化合物的结构如式(I)所示：
[0009][0010]式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示苯环上任意位置的取代基；
[0011]R1和R2分别独立地选自氢、C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基；
[0012]R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基、氰基或C1
‑
C6烷基；R7和R8分别独立地选自氢或C1
‑
C6烷基。
[0013]根据本专利技术所述的化合物，优选地：
[0014]R1和R2分别独立地选自氢、C1
‑
C3烷基或C1
‑
C3烷氧基；
[0015]R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基、氰基或C1
‑
C3烷基；R7和R8分别独立地选自氢或C1
‑
C3烷基。
[0016]根据本专利技术所述的化合物，优选地，R1和R2分别独立地选自氢、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。
[0017]根据本专利技术所述的化合物，优选地，R1和R2均为氢。
[0018]根据本专利技术所述的化合物，优选地：
[0019]R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基或氰基；
[0020]R7和R8分别独立地选自氢、甲基或乙基。
[0021]根据本专利技术所述的化合物，优选地，所述化合物的结构如式(II)所示：
[0022][0023]另一方面，本专利技术还提供如上所述的化合物的制备方法，包括如下步骤：
[0024](1)将式(A)所示的化合物与式(B)所示的化合物反应，得到第一中间体；
[0025][0026]式(A)中，R7和R8分别独立地选自氢或C1
‑
C6烷基；X为溴或碘；式(B)中，R1和R2分别独立地选自氢、C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基；
[0027](2)将第一中间体与硼酸酯反应，得到第二中间体；
[0028](3)将第二中间体与式(C)所示的化合物反应，得到如式(I)所示的化合物；
[0029][0030]式(C)中，R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基、氰基或C1
‑
C6烷基；Y选自氯、溴或碘。
[0031]根据本专利技术所述的制备方法，优选地：
[0032]步骤(1)中，将摩尔比为1.02～1.15:1的式(B)所示的化合物与式(A)所示的化合物在第一溶剂以及第一碱性助剂下反应，得到第一中间体；
[0033]步骤(2)中，将摩尔比为1:1.5～4的第一中间体与硼酸酯在第二溶剂、第一催化剂以及第二碱性助剂下反应，得到第二中间体；其中，所述硼酸酯为双联频哪醇硼酸酯；
[0034]步骤(3)中，将摩尔比为1.02～1.15:1的式(C)所示的化合物与第二中间体在第三溶剂、第二催化剂和第三碱性助剂下反应，得到如式(I)所示化合物。
[0035]根据本专利技术所述的制备方法，优选地：
[0036]步骤(1)中，第一溶剂为N,N
‑
二甲基甲酰胺或N,N
‑
二甲基乙酰胺，第一碱性助剂为叔丁醇钾；
[0037]步骤(2)中，第二溶剂为1，4
‑
二氧六环，第一催化剂为[1,1'
‑
双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯，第二碱性助剂为醋酸钾；反应温度为85～95℃，反应时间为8～16h；
[0038]步骤(3)中，第三溶剂为甲苯或乙苯，第二催化剂为四(三苯基膦)钯；第三碱性助剂为碳酸钾；反应温度为80～90℃，反应时间为8～16h。
[0039]再一方面，本专利技术还提供如上所述的化合物在制备有机电致发光器件中的应用，
所述有机电致发光器件为单层非掺杂有机电致发光器件或多层非掺杂有机电致发光器件；
[0040]所述单层非掺杂有机电致发光器件包括阳极层/空穴注入层/发光层/电子注入层/阴极层；其中，所述发光层由如上所述的化合物形成；所述单层非掺杂有机电致发光器件的电流效率大于10cd/A，开启电压低于2.8V；
[0041]所述多层非掺杂有机电致发光器件包括阳极层/空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层/阴极层；其中，所述发光层由如上所述的化合本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种化合物，其特征在于，所述化合物的结构如式(I)所示：式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8表示苯环上任意位置的取代基；R1和R2分别独立地选自氢、C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基；R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基、氰基或C1
‑
C6烷基；R7和R8分别独立地选自氢或C1
‑
C6烷基。2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：R1和R2分别独立地选自氢、C1
‑
C3烷基或C1
‑
C3烷氧基；R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基、氰基或C1
‑
C3烷基；R7和R8分别独立地选自氢或C1
‑
C3烷基。3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2分别独立地选自氢、甲基、乙基、甲氧基或乙氧基。4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，R1和R2均为氢。5.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于：R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基或氰基；R7和R8分别独立地选自氢、甲基或乙基。6.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如式(II)所示：
7.根据权利要求1～6任一项所述的化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)将式(A)所示的化合物与式(B)所示的化合物反应，得到第一中间体；式(A)中，R7和R8分别独立地选自氢或C1
‑
C6烷基；X为溴或碘；式(B)中，R1和R2分别独立地选自氢、C1
‑
C6烷基或C1
‑
C6烷氧基；(2)将第一中间体与硼酸酯反应，得到第二中间体；(3)将第二中间体与式(C)所示的化合物反应，得到式(I)所示化合物；式(C)中，R3、R4、R5和R6分别独立地选自氢、硝基、氰基或C1
...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘玉超，谢衍超，应士安，扈健，辛瑞，张昊，王绍娟，闫寿科，
申请(专利权)人：青岛科技大学，
类型：发明
国别省市：