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基于非对称噻吩并异苯并吡喃单元的有机小分子受体材料及应用制造技术

技术编号:31019599 阅读:53 留言:0更新日期:2021-11-30 03:05
本发明专利技术涉及有机光伏领域,特别涉及一类基于非对称噻吩并异苯并吡喃的有机小分子受体材料及应用。该类有机小分子受体材料具有A

【技术实现步骤摘要】
基于非对称噻吩并异苯并吡喃单元的有机小分子受体材料及应用


[0001]本专利技术涉及有机光伏领域,具体涉及一类基于非对称噻吩并异苯并吡喃单元的有机小分子受体材料,以及该类材料作为光活性层中的电子受体材料在有机太阳能电池领域中的应用。

技术介绍

[0002]有机太阳能电池因具有重量轻、材料来源广泛、分子结构可调控、可实现大面积柔性器件制备等突出优点,已成为当今新能源发展的重要方向。
[0003]活性层材料是决定有机太阳电池性能的关键因素,它主要由给体材料和受体材料组成。经过几十年的研究,一些性能优异的电子给体材料和电子受体材料被开发出来,如PBDB

T、PM6、J71等。其中,新兴的非富勒烯小分子受体材料由于具有原料来源广泛、吸收光谱易于调节、摩尔消光系数高等优点,能够与各种不同的给体材料匹配,制备高效率低成本的太阳能电池,近年得到了快速发展。
[0004]在已报道的非富勒烯小分子受体(NF

SMA)材料中,大部分能量转换效率较高的NF

SMA材料都包含多稠环的复杂结构单元,它们的合成难度大、成本相对较高,不利于大规模的实际应用。

技术实现思路

[0005]本专利技术旨在提供一类结构新颖、简单的非对称A

D

D'

A型小分子受体材料。采用结构简单、三稠环、非对称的噻吩并异苯并吡喃作为第一电子供体(D)单元,三稠环、对称的二噻吩并环戊二烯作为第二电子供体(D')单元,构筑了一类A

D

D'

A型非对称小分子受体材料。利用噻吩并异苯并吡喃单元的偶极矩作用和分子间的π

π作用,调节分子内的D

A作用及分子间的相互作用,改善光活性层形貌和载流子传输能力,提高有机太阳能电池的光伏性能。
[0006]非对称的结构赋予了该材料一定的偶极矩,强给电子单元与强吸电子单元组合也使得分子具有较强的D

A作用、材料具有宽且强的可见甚至近红外吸收。通过溶液加工方法,将这类非对称小分子受体材料和聚合物给体材料共混,制作非富勒烯有机太阳电池(OSCs),可实现该类小分子材料在OSCs中的高效能量转换。
[0007]本专利技术提供的非对称A

D

D'

A型小分子受体材料的分子结构可以是下列分子中的一种。
[0008][0009]本专利技术的应用在于:将设计开发的非对称A

D

D'

A型有机小分子受体材料作为光活性层受体材料,与商业购买的聚合物给体材料在不同比例下共混,制作本体异质结有机太阳电池器件,实现器件的高效光电转换。
[0010]所述的有机太阳电池器件包括氧化锡铟(ITO)导电玻璃阳极、阴极修饰层、光活性层、阳极修饰层、阴极。活性层材料为本专利技术所述的小分子受体材料与商业购买的聚合物给体材料。其中,给受体重量比为1:1.2

1:1。
[0011]本专利技术提供的非对称A

D

D'

A型小分子受体材料,具有以下特点:
[0012](1)分子中不对称噻吩并异苯并吡喃单元和对称的二噻吩并环戊二烯单元组合,能调控材料的结晶性能和吸收性能,改善光活性层形貌;
[0013](2)非对称的A

D

D'

A型小分子受体材料,与传统对称的小分子受体材料相比,具有非骨架偶极矩和骨架偶极矩的双重作用,能调控分子的相互作用和材料的载流子传输性能,这些特点促进了这类受体材料在有机太阳能电池中显示了优异的光伏性能。
[0014](3)非对称的A

D

D'

A结构对比传统的对称结构具有一定的偶极矩,以消除体系的极性,避免了平行堆叠有侧链引起的空间效应,扩大了堆积的面积和强度,增强了分子间的作用力。
附图说明:
[0015]图1为本专利技术CPDT

TiC

2DFCN和CPDT

TiC

2DClCN的紫外

可见吸收光谱;
[0016]图2为本专利技术CPDT

TiC

2DFCN和CPDT

TiC

2DClCN的循环伏安曲线;
[0017]图3为本专利技术PM6:CPDT

TiC

2DFCN和PM6:CPDT

TiC

2DClCN有机太阳电池器件的J

V曲线;
[0018]图4为本专利技术PM6:CPDT

TiC

2DFCN和PM6:CPDT

TiC

2DClCN有机太阳电池器件的EQE曲线。
具体实施方式
[0019]下面通过具体实施例对本专利技术作进一步说明,但这些具体实施方案不以任何方式限制本专利技术的保护范围。
[0020]实施例1
[0021]基于噻吩并异苯并吡喃单元的非对称A

D

D'

A型小分子受体材料CPDT

TiC

2DFCN的合成。
[0022]CPDT

TiC

2DFCN的合成路线如下:
[0023][0024]1.1 2

(三丁基锡)
‑3‑
甲氧基噻吩(2)的合成
[0025]将化合物1(43.86mmol,5.00g)置于250mL干燥三口瓶中,加入70mL干燥的正己烷,磁力搅拌溶解,氮气保护下,于

25℃下逐滴加入正丁基锂正己烷溶液(2.5M,19.30mL),反应0.5h,自然升至室温反应1h。再降温至

25℃,加入三丁基氯化锡(50.44mmol,16.39g),重新升至室温反应12h。将反应混合液倒入90mL水中,石油醚萃取(3
×
30mL),收集淡黄色有机相,然后用饱和碳酸钾溶液洗涤有机相(3
×
45mL)。收集有机相,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏去除有机溶剂,真空干燥,得红色液体化合物2(14.90g,产率为85%)。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.50(d,J=4.9Hz,1H),7.00(d,J=4.9Hz,1H),3.80(s,3H),1.16

1.07(m,6H),0.91(t,J=7.3Hz,21H)。
[0026]1.2化合物4本文档来自技高网
...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类基于非对称噻吩并异苯并吡喃的有机小分子受体材料,其特征在于,所述材料结构如下式所示:2.根据权利要求1所述的有机小分子受体材料的应用,其特征在于,所述有机小分子受体材料应用于有机太阳能电池光活性层。3.根据权利要求2所述的有机小分子受体材料的应用,其特征在于,所述有机小分子受体材料与商业购买的聚合物给体材料共混制作二元...

【专利技术属性】
技术研发人员:朱卫国郭佳莉朱佳宁朱梦冰唐炜孙大伟
申请(专利权)人:常州大学
类型:发明
国别省市:

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