一种有机化合物及包含该化合物的有机电致发光器件制造技术

本发明专利技术涉及一种有机有机化合物，同时涉及采用这类化合物的有机电致发光器件。本发明专利技术化合物具有下式所述的结构，R1和R2分别独立地选自C1

【技术实现步骤摘要】
一种有机化合物及包含该化合物的有机电致发光器件


[0001]本专利技术涉及一种有机有机化合物，同时涉及采用这类化合物的有机电致发光器件。

技术介绍

[0002]有机发光二极管(OLED,Organic Light Emission Diodes)是一类注入型电致发光器件，主要包括电极膜层及夹在电极膜层之间的有机功能层。对OLED器件的电极施加电压，空穴和电子分别从阳极和阴极注入到有机功能层中，在电场作用下空穴和电子向发光层传输，最终在发光层中复合并实现发光。由于OLED器件具有亮度高、响应快、视角宽、能耗低、可柔性化等诸多优势,在固态显示和照明
受到广泛的关注，被认为是21世纪最具发展前景的显示技术之一。目前，该技术已被广泛应用于新型照明灯具、智能手机及平板电脑等产品的显示面板，进一步还将向电视等大尺寸显示产品应用领域扩展，是一种发展快、技术要求高、应用前景广阔的新型显示技术。
[0003]OLED器件中的有机功能层的搭配和研究对于器件的性能具有至关重要的影响。经过多年的发展和研究，目前常见的功能化有机材料主要包括：空穴注入材料、空穴传输材料、空穴阻挡材料、电子注入材料、电子传输材料，电子阻挡材料以及发光主体材料和发光客体(染料)等。目前，OLED通常采用的电子传输材料的LUMO能级大多位于
‑
2.7eV至
‑
3.4eV之间，而Al，Ag等金属阴极的功函数均大于4.0eV，因此电子从金属阴极向电子传输层的LUMO能级注入时需要克服较大的注入势垒，导致器件的驱动电压较高，并导致器件中电子为少数载流子，空穴为多数载流子，载流子不平衡会显著地降低器件的效率和寿命。为了降低OLED器件的电子注入势垒，提高器件的效率和寿命，目前OLED器件中广泛采用Liq等碱金属化合物作为n型掺杂剂，搭配氮杂芳环类电子传输材料和Al电极，改善器件的效率和工作寿命。根据目前公开的文献，LiF、Liq等碱金属化合物类n型掺杂剂降低电子注入势垒的机理主要在于蒸镀Al电极时，由于Al和氮杂芳环类电子传输材料(ETM)的存在，Liq与Al和ETM反应产生Li
+
ETM
‑
，由于Li
+
ETM
‑
的存在使得阴极一侧的功函数大大降低，提升了OLED器件的电子注入性能。因此，采用LiF、Liq等碱金属化合物作为n型掺杂剂的OLED器件具有低的工作电压和高的发光效率。然而LiF和Liq这类碱金属化合物类电子注入材料往往需要搭配Al电极和氮杂芳环类电子传输材料才能实现较好的电子注入性能，大大限制了其在顶发光器件和倒置器件中的应用，同时器件的寿命仍有待提高，因而在工业生产中的应用比较有限。为了进一步提升和拓展OLED器件应用的，开发新的高性能电子注入材料具有重要的意义。
[0004]近年来，一种基于过渡金属配位的n型掺杂策略为发展高效、稳定的电子注入材料提供了新的解决方案。基于过渡金属配位的n型掺杂策略可用于构筑OLED器件的电子注入层，制备高效率、长寿命的OLED器件，具有广阔的发展前景。在具有配位能力的邻菲啰啉类有机材料中(以B
‑
Phen为代表)掺杂过渡金属(Ag，Cu等)，通过邻菲啰啉类材料和过渡金属之前的配位反应促进金属失去电子的过程，因此，邻菲啰啉类有机材料可以搭配过渡金属(Ag，Cu等)作为OLED器件的电子注入层，显著地降低阴极的功函数和电子注入势垒，从而显
著提高器件的效率和寿命，降低器件的驱动电压。

技术实现思路

[0005]研究发现，邻菲啰啉类电子注入材料的结构和配位性质对于OLED器件的性能和应用具有重要的影响。本专利技术的目的在于提供一种有机化合物，该化合物作为有机功能材料应用于有机电致发光器件能够有效降低驱动电压，提升器件发光效率。
[0006]具体说，本专利技术提供了一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：
[0007][0008]式(1)中，R1和R2分别独立地选自C1
‑
C30脂肪链烃氧基、C2
‑
C30脂肪链烃氨基、C3
‑
C20环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6
‑
C60的芳基、取代或未取代的C3
‑
C60的杂芳基中的一种；
[0009]式(1)中，Q代表桥联基团，用于连接式(1)中的n个具有菲啰啉骨架的结构单元，Q选自取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；
[0010]式(1)中，n为2
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6的整数，需要说明的是，所述n个具有菲啰啉骨架的结构单元中，各个不同的R1、各个不同的R2均为分别独立的，即各个R1可以相同或者不同，各个R2分别可以相同或者不同；
[0011]当上述基团存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基、C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。
[0012]在本说明书中，在所述式(1)的通式中，在同一个菲啰啉骨架的结构单元中，R1与R2位置的取代基之间存在着一定的协同作用，可同时有不同基团存在，即R1、R2分别独立地可以选用相同或不同的基团。
[0013]具体而言，在本专利技术的采用n个具有菲啰啉骨架的结构单元中，当R1、R2均设计为给电子基团时，有助于增加本专利技术邻菲啰啉芳环母核体系化合物分子的电子云密度和静电势，因而本专利技术化合物可具备更加优异的电子注入性能，可显著提升邻菲啰啉类结构分子做为电子注入材料的配位性能，同时能够有效提升本专利技术化合物分子的稳定性。因此采用本专利技术化合物的有机电致发光器件能够表现出较高的器件效率和寿命。
[0014]在本说明书中，所述的“取代或未取代”的基团，可以取代有一个取代基，也可以取代有多个取代基，当取代基为多个时，可以选自不同的取代基，本专利技术中涉及到相同的表达方式时，均具有同样的意义，且取代基的选择范围均如上所示不再一一赘述。
[0015]在本说明书中，Ca～Cb的表达方式代表该基团具有的碳原子数为a～b，除非特殊说明，一般而言该碳原子数不包括取代基的碳原子数。
[0016]在本说明书中，“各自独立地”表示其主语具有多个时，彼此之间可以相同也可以不同。
[0017]本专利技术中的杂原子，通常指选自N、O、S、P、Si和Se中的原子或原子团，优选选自N、O、S。
[0018]在本说明书中，对于化学元素的表述，若无特别说明，通常包含化学性质相同的同位素的概念，例如碳(C)则包括
12
C、
13
C等，不再赘述。
[0019]在本说明书中，若无特别说明，芳基和杂芳基均包括单环和稠环的情况。
[0020]上述单环芳基是指分子中含有一个或至少两个苯基，当分子中含有至少两个苯基时，苯基之间相互独立，通过本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机化合物，具有如下式(1)所示的结构：式(1)中，R1和R2分别独立地选自C1
‑
C30脂肪链烃氧基、C2
‑
C30脂肪链烃氨基、C3
‑
C20环状脂肪链烃氨基、取代或未取代的C6～C30芳基氨基、取代或未取代的C3～C30杂芳基氨基、取代或未取代的C6
‑
C60的芳基、取代或未取代的C3
‑
C60的杂芳基中的一种；n为2
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6的整数；Q选自取代或未取代的C6～C30亚芳基、取代或未取代的C3～C30亚杂芳基中的一种；当上述R1和R2存在取代基时，所述取代基团选自氘、卤素、C1～C30链状烷基、C3～C30环烷基、氰基、硝基、C1～C6烷氧基、C1～C6硫代烷氧基、C6～C30芳基、C3～C60杂芳基中的一种或两种的组合。2.根据权利要求1所述的有机化合物，当n为2时，Q选自取代或未取代的下述基团中的一种：亚苯基、亚萘基、亚蒽基、亚甲氧基苯基、亚苯并蒽基、亚菲基、亚苯并菲基、亚芘基、亚窟基、亚茈基、亚荧蒽基、亚并四苯基、亚并五苯基、亚苯并芘基、亚联苯基、亚偶苯基、亚三联苯基、亚三聚苯基、亚四联苯基、亚芴基、亚螺二芴基、亚吡啶基、亚甲氧基吡啶基、亚嘧啶基、亚吡嗪基、亚喹啉基、亚苯并吡嗪基、亚甲氧基苯并吡嗪基、亚苯并嘧啶基、亚甲氧基苯并嘧啶基、亚异喹啉基、亚甲氧基异喹啉基、亚二联吡啶基、亚三联吡啶基、亚四联吡啶基、亚1,5
‑
萘啶基、亚呋喃基、亚噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基或亚9
‑
苯基咔唑基；当n为3
‑
6的整数时，Q选自取代或未取代的下述基团中的一种：3.根据权利要求1所述的有机化合物，当n为2、3或4时，Q选自取代或未取代的下述基团中的一种：
4.根据权利要求1所述的有机化合物，所述的R1、R2分别独立地选自下述取代基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2
‑
甲基丁基、正戊基、仲戊基、环戊基、新戊基、正己基、环己基、新己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2
‑
乙基己基、三氟甲基、五氟乙基、2,2,2
‑
三氟乙基、二甲氨基、四氢吡咯基、哌啶基、环己亚氨基、环庚亚氨基、环辛亚氨基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、苯基、萘基、蒽基、苯并蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、窟基、茈基、荧蒽基、并四苯基、并五苯基、苯并芘基、联苯基、偶苯基、三联苯基、三聚苯基、四联苯基、芴基、螺二芴基、二氢菲基、二氢芘基、四氢芘基、顺式或反式茚并芴基、三聚茚基、异三聚茚基、螺三聚茚基、螺异三聚茚基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、二苯并噻吩基、吡咯基、异吲哚基、咔唑基、叔丁基咔唑基、茚并咔唑基、吡啶基、喹啉基、异喹啉基、吖啶基、菲啶基、苯巯
基、苯砜基、苯酚基、二苯磷氧基、萘巯基、萘砜基、萘酚基、二萘磷氧基、蒽巯基、蒽砜基、蒽酚基、二蒽磷氧基、苯并
‑
5,6
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喹啉基、苯并
‑
6,7
‑
喹啉基、苯并
‑
7,8
‑
喹啉基、吡唑基、吲唑基、咪唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、菲并咪唑基、吡啶并咪唑基、吡嗪并咪唑基、喹喔啉并咪唑基、嗯唑基、恶唑基、苯并恶唑基、萘并恶唑基、蒽并恶唑基、苯并嗯唑基、萘并嗯唑基、蒽并嗯唑基、菲并嗯唑基、1，2
‑
噻唑基、1，3

【专利技术属性】
技术研发人员：段炼，张东东，刘子扬，李骁，
申请(专利权)人：清华大学，
类型：发明
国别省市：