一种3-甲酰基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸甲酯的合成方法技术

本发明专利技术公开了一种3

【技术实现步骤摘要】
一种3
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甲酰基
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1H
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吡唑并[3,4
‑
b]吡啶
‑5‑
羧酸甲酯的合成方法


[0001]本专利技术涉及有机化工中间体合成
，具体涉及一种3
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甲酰基
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1H
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吡唑并[3,4
‑
b]吡啶
‑5‑
羧酸甲酯的合成方法。

技术介绍

[0002]吡唑并吡啶化合物是一类非常重要的稠杂环，由于其广泛的生理活性以及与吲哚、氮杂吲哚等在结构上的类似性，近年来引起了人们广泛的研究兴趣。该类化合物在防治克氏阴性和阳性细菌、肿瘤和癌症、哮喘病、神经性疾病、骨骼疏松症和老年痴呆症等方面有很好的疗效。因此人们对该类化合物的研究越来越深入和广泛，1H
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吡唑并[3,4
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b]吡啶骨架被应用于构建多种具有药物活性的分子或抑制剂，具有很强的药理学意义。3
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甲酰基
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1H
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吡唑并[3,4
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种3
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甲酰基
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1H
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吡唑并[3,4
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b]吡啶
‑5‑
羧酸甲酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：第一步：将化合物1、CDI、二甲羟胺盐酸盐加入有机溶剂中，加热反应后，经后处理纯化，得到化合物2；第二步：将DHP和化合物2加入有机溶剂中，再加入一水合对甲苯磺酸，搅拌反应完毕后，经后处理纯化，得到化合物3；第三步：将化合物3溶于有机溶剂中，加入四氢铝锂搅拌反应完毕后，经后处理纯化，得到化合物4；第四步：在室温条件下，将化合物4、甲醇和碱溶于有机溶剂中，氩气置换后加入钯催化剂，再经一氧化碳置换后，在一氧化碳氛围下60
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80℃反应16
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20小时，经后处理纯化，得到化合物5；第五步：将化合物5溶于酸溶液中，0
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60℃反应12
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20小时，经后处理纯化，即得；其合成路线如下：2.根据权利要求1所述的3
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甲酰基
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1H
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吡唑并[3,4
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b]吡啶
‑5‑
羧酸甲酯的合成方法，其特征在于，所述第三步是先降温至0℃，然后分批加入四氢铝锂，在0℃条件下搅拌1
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3小时。3.根据权利要求1所述的3
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甲酰基
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1H
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吡唑并[3,4
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b]吡啶
‑5‑
羧酸甲酯的合成方法，其特征在于，第四步所述碱为二乙胺、三乙胺、仲丁胺、二异丙基乙胺或二氮杂二环中的一种或多种，或者所述碱为碳酸钾、醋酸钾、碳酸钠中的一种或多种。4.根据权利要求1所述的3
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甲酰基
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1H
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吡唑并[3,4
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b]吡啶
‑5‑
羧酸甲酯的合成方法，其特征在于，第四步所述钯催化剂为Pd(dppf)Cl2、PdCl2(Ph3P)2、Pd(Ph3P)4、Pd2(dba)3、Pd(OAc)2中的一种或多种。5.根据权利要求4所述的3
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甲酰基
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【专利技术属性】
技术研发人员：郦荣浩，严德斌，王治国，罗春艳，
申请(专利权)人：上海毕得医药科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：