一种具有调控植物生长活性的化合物及其制备方法技术

本发明专利技术提供一种具有调控植物生长活性的化合物，以及所述具有调控植物生长活性化合物的的制备方法。另外，本发明专利技术涉及所述化合物在制备调控植物生长药剂中的应用，以及用于调控植物生长的应用。植物生长的应用。植物生长的应用。

【技术实现步骤摘要】
一种具有调控植物生长活性的化合物及其制备方法


[0001]本专利技术属于农药领域，具体涉及一种具有植物生长调节活性的化合物及其应用。

技术介绍

[0002]随着农药技术的发展及应用，由病虫草害带来的粮食减产得到了有效的控制，但是，全球范围内的粮食短缺问题仍然没有改变，同时随着经济水平的改善，人类对食物提出了更高的要求，粮食的提质增产成为农业工作者亟需攻克的下一个问题。
[0003]相较于从基因水平改善作物的品质和性状，采用一些化学物质即植物生长调节剂调节植物的生长是一种更加经济、快捷的手段。然而，相较于杀虫杀菌除草领域有效成分的创制速度，我国予以批准登记的植物生长调节剂成分均诞生于上个世纪，植物生长调节剂活性成分的创新十分缓慢。
[0004]所以，开发具有植物生长调节活性的物质，对调控作物产量，减弱药剂抗性具有十分重要的意义。

技术实现思路

[0005]本专利技术提供一种具有调控植物生长活性的化合物，其结构如下式(I)所述：
[0006][0007]本专利技术另一方面提供所述具有调控植物生长活性的式(I)化合物的制备方法，具体包括如下步骤：
[0008](1)3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷的合成
[0009]将原料乙酰丙酮、二硫化碳和二溴乙烷在溶剂中反应，获得式(II)所示的3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑r/>2，4
‑
二羰基戊烷：
[0010][0011](2)苄基丁香醛的合成
[0012]丁香醛与氯苄在溶剂中反应，获得式(III)所示的苄基丁香醛：
[0013][0014](3)(1E，6E)
‑
1,7
‑
双(4
‑
(苄氧基)
‑
3,5
‑
二甲氧基苯基)
‑4‑
(1,3
‑
二硫戊环
‑2‑
亚基)庚
‑
1,6
‑
二烯
‑
3,5
‑
二酮的合成
[0015]式(II)所示的3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷与式(III)所示的苄基丁香醛在溶剂中反应，获得式(I)所示的化合物(1E，6E)
‑
1,7
‑
双(4
‑
(苄氧基)
‑
3,5
‑
二甲氧基苯基)
‑4‑
(1,3
‑
二硫戊环
‑2‑
亚基)庚
‑
1,6
‑
二烯
‑
3,5
‑
二酮：
[0016][0017]在上述步骤(1)中：
[0018]所述溶剂选自：DMF、甲苯、四氢呋喃；优选为DMF；
[0019]所述反应在傅酸剂存在下进行，所述傅酸剂选自：碳酸钾、三乙胺、氢氧化钾；优选为碳酸钾；所述傅酸剂的用量为2.5eq；
[0020]所述原料乙酰丙酮、二硫化碳和二溴乙烷的投料摩尔比为：1:1.2:1。
[0021]反应温度控制为0
‑
25℃；
[0022]具体反应步骤例如包括：向反应瓶中加入乙酰丙酮，碳酸钾，DMF，冰水浴降温后，加入二硫化碳，保温搅拌0.5
‑
2h、优选0.5h，缓慢滴加二溴乙烷(5
‑
15min加完，优选15min加完)，恢复至室温搅拌，室温搅拌过夜，TLC检测反应完全。
[0023]后处理：将反应物倾入盛有冰水的容器中，不断搅拌至析出黄色沉淀，抽滤，用水、95％乙醇洗涤滤饼2
‑
3次，真空干燥得黄色固体，即得化合物(II)。
[0024]在上述步骤(2)中：
[0025]所述溶剂选自：乙腈、甲苯、四氢呋喃；优选乙腈；
[0026]所述反应在傅酸剂和催化剂存在下进行，所述傅酸剂选自：碳酸钾、氢氧化钾、碳酸钠，优选碳酸钾；所述傅酸剂的用量为1eq；所述催化剂选自碘化钾，其用量为0.05eq；
[0027]所述原料丁香醛与苄氯的投料摩尔比为：1:1。
[0028]反应温度控制为80
‑
90℃；
[0029]具体反应步骤例如包括：向反应瓶中加入丁香醛，苄氯，乙腈，碳酸钾，碘化钾，加热回流5
‑
10h，优选5h，TLC检测反应完全。
[0030]后处理：将反应物过滤后旋干，加水和乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗，无水硫酸钠
干燥，过滤旋干得到淡黄色固体，即得化合物(III)。
[0031]在步骤(3)中：
[0032]所述溶剂选自乙醇；
[0033]所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂选自乙醇钠；
[0034]所述原料式(II)所示的3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷与式(III)所示的苄基丁香醛的投料摩尔比为：1:2。
[0035]反应温度控制为0
‑
25℃；
[0036]具体反应步骤例如包括：将式(II)所示的3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷，式(III)所示的苄基丁香醛，乙醇，冰水浴降温后滴加乙醇钠溶液，10
‑
30min加完(1g钠溶于20ml乙醇)，优选30min加完，逐渐变黄色浑浊，室温搅拌2
‑
4h，优选3h，TLC检测反应完全。
[0037]后处理：将反应物加水搅拌过滤，烘干得到黄色固体，用乙醇浸泡洗后干燥，即得化合物(I)。
[0038]本专利技术另一方面涉及所述的式(I)化合物用于制备调控植物生长药剂中的应用。
[0039]本专利技术另一方面涉及所述的式(I)化合物用于调控植物生长的应用。
[0040]在上述应用中，所述植物包括粮食作物、蔬菜作物等，优选植物为黄瓜。
附图说明
[0041]图1：本专利技术式(I)化合物的核磁氢谱图
具体实施方式
[0042]下面结合实施例对本专利技术的具体实施方式进行详细描述，但应当理解本专利技术的保护范围并不受具体实施方式的限制。
[0043]实施例1式(I)化合物的合成
[0044](1)3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷的合成
[0045][0046]50ml反应瓶中加入1ml 10mmol本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种具有调控植物生长活性的化合物，其结构如下式(I)所述：2.一种权利要求1所述具有调控植物生长活性的式(I)化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：(1)3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷的合成将原料乙酰丙酮、二硫化碳和二溴乙烷在溶剂中反应，获得式(II)所示的3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷：(2)苄基丁香醛的合成丁香醛与氯苄在溶剂中反应，获得式(III)所示的苄基丁香醛：(3)(1E，6E)
‑
1,7
‑
双(4
‑
(苄氧基)
‑
3,5
‑
二甲氧基苯基)
‑4‑
(1,3
‑
二硫戊环
‑2‑
亚基)庚
‑
1,6
‑
二烯
‑
3,5
‑
二酮的合成式(II)所示的3
‑
(1，2
‑
亚丙二硫基)亚甲基
‑
2，4
‑
二羰基戊烷与式(III)所示的苄基丁香醛在溶剂中反应，获得式(I)所示的化合物：3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，在步骤(1)中，
所述溶剂选自：DMF、...

【专利技术属性】
技术研发人员：赵康，赵志超，李好海，王瑾，杨飞，赵杨，李润东，郭海沙，
申请(专利权)人：鹤壁全丰生物科技有限公司，
类型：发明
国别省市：