一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用制造技术

一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用，属于功能性材料技术领域。结构如下：或其中R1、R2、R3均选自C1‑

【技术实现步骤摘要】
一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备及可逆光热、光声的应用


本专利技术涉及一类近红外吸收的两两亲性二芳烯光致变色分子与光致变色白蛋白纳米颗粒的制备及可逆的光热、光声性能研究，属于功能性材料


技术介绍

在目前研究中的各种有机光致变色化合物的体系中，二芳基乙烯类材料由于其具有良好的化学稳定性、热稳定性和抗疲劳性等特点，在分子开关、纳米器件、医学诊断及治疗等领域中的应用一直备受关注。其中，两亲性二芳烯光致变色分子具有良好的光物理及光化学特性，使得它们具有更加广泛的应用前景。目前，有机光致变色材料在光热领域中的实例报道较少，而本专利技术的两亲性二芳烯光致变色分子不仅在可见光照射下发生闭环反应，而且闭环态的吸收峰在近红外区，经过808nm光源照射一段时间呈现明显的温度上升，证明该分子闭环态具有良好的光稳定性以及光热转换性能。光声成像是近年来发展起来的一种非入侵式的新型生物医学成像方法，结合了纯光学成像中高选择特性和纯超声成像中深穿透特性的优点，可得到高分辨率和高对比度的组织图像。光声成像是基于光吸收体吸收光能量后转化成热，从而产生机械本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子，其特征在于，结构如下：或其中R1、R2、R3均选自C1‑
C6的直链烷基。2.按照权利要求1所述的一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子，其特征在于，包括如下三种结构式：
3.权利要求1或2所述的一类近红外吸收的两亲性二芳烯光致变色分子的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：(1)2
‑
(4
‑
(吡啶
‑4‑
基)苯基)乙腈的合成：使2
‑
(4
‑
溴苯基)乙腈和吡啶
‑4‑
硼酸溶于水/有机溶剂的混合溶剂中，加入催化剂并在碱性条件下加热回流，粗产物通过柱纯化后，获得2
‑
(4
‑
(吡啶
‑4‑
基)苯基)乙腈；(2)二噻吩乙烯分子醛类衍生物的合成：Ⅰ.5
‑
R1‑2‑4‑
溴
‑
噻吩甲醛的合成上述R1选自C1
‑
C6的直链烷基；将溴水与冰醋酸的混合溶液在搅拌条件下滴加到含有5
‑
R1‑2‑
噻吩甲醛的冰醋酸溶液中；在室温条件下搅拌48h后，将反应混合物加入冷水中，过滤，并使用己烷/乙酸乙酯(50：1)柱纯化，得到4
‑
溴
‑5‑
R1‑2‑
噻吩甲醛；Ⅱ.2
‑
R1‑5‑
(二乙氧基甲基)
‑3‑
溴噻吩上述R1选自C1‑
C6的直链烷基；分别将4
‑
溴
‑5‑
R1‑2‑
噻吩甲醛、原甲酸三乙酯和NH4Cl在室温下将其加入乙醇中并回流
16小时；反应完成后，减压除去溶剂。使用饱和NaHCO3溶液，水和盐水洗涤。有机层经无水MgSO4干燥，减压浓缩，得到2
‑
R1‑5‑
(二乙氧基甲基)
‑3‑
溴噻吩，无需进一步纯化即可用于下一步；Ⅲ.1,2
‑
二(5
‑
甲酰基
‑2‑
R1‑
噻吩
‑3‑
基)六氟环戊烯在
‑
78℃下向2
‑
R1‑5‑
(二乙氧基甲基)
‑3‑
溴噻吩(1eq.)的THF溶液逐滴加入正丁基锂的己烷溶液并搅拌1小时。然后在
‑
78℃下滴加八氟环戊烯；将混合物在
‑
78℃下搅拌4小时后，在室温下搅拌8小时。萃取，用水和盐水洗涤。然后加入无水MgSO4干燥并减压浓缩；将粗中间体溶解在THF中，然后向溶液中加入对甲苯磺酸并在45℃下搅拌过夜。在减压下除去TH；向残余物中加入水并用CH2Cl2萃取；Z真空干燥后，粗化合物通过硅胶使用体积比80:20的二氯甲烷/己烷混合物纯化，得到化合物1,2
‑
二(5
‑
甲酰基
‑2‑
R1‑
噻吩
‑3‑
基)六氟环戊烯；(3)噻吩吲哚类乙烯分子醛类衍生物的合成Ⅰ.5
‑
R1‑4‑
溴
‑2‑
噻吩甲醛的合成上述R1选自C1
‑
C6的直链烷基将溴水与冰醋酸的混合溶液在搅拌条件下滴加到含有5
‑
R1‑2‑
噻吩甲醛的合成的冰醋酸溶液中；在室温条件下搅拌48h后，将反应混合物加入冷水中，过滤，并使用己烷/乙酸乙酯(50：1)柱纯化，得到4
‑
溴
‑5‑
R1‑2‑
噻吩甲醛；Ⅱ.2
‑
R1‑5‑
(二乙氧基甲基)
‑3‑
溴噻吩上述R1选自C1‑
C6的直链烷基分别将4
‑
溴
‑5‑
R1‑2‑
噻吩甲醛、原甲酸三乙酯和NH4Cl在室温下将其加入乙醇中并回流
16小时，反应完成后，减压除去溶剂。使用饱和NaHCO3溶液，水和盐水洗涤，有机层经无水MgSO4干燥，减压浓缩，得到2
‑
R1‑5‑
(二乙氧基甲基)
‑3‑
溴噻吩，无需进一步纯化即可用于下一步；Ⅲ.1
‑
R2‑2‑
R3‑3‑
溴吲哚的合成将1
‑
R2‑2‑
R3‑
吲哚溶于THF中，在室温中搅拌，然后分批慢慢加入N
‑
溴代琥珀酰亚胺(NBS)，继续在室温下反应30min后停止反应，将反应产物用乙醚溶解，用饱和NaS2O3和饱和NaHCO3洗涤，收集有机相；将有机相用无水MgSO4干燥，过滤并真空蒸发，用柱层析分离，淋洗剂为石油醚，得到1
‑
R2‑2‑
R3‑3‑
溴吲哚；Ⅳ.(1
‑
(1
‑
R2‑2‑
R3‑
吲哚
‑3‑
基))全氟环戊烯的合成将1
‑
R2‑2‑
R3‑3‑
溴吲哚溶于无水THF中，氩气保护下，冷却至
‑
78℃，逐滴注射n
‑
BuLi反应30min，再快速注射八氟环戊烯，继续低温反应2h，自然升温至室温，搅拌反应12h后停止反应，将反应产物收集用饱和NaCl洗涤，用乙酸乙酯萃取，收集有机相。将有机相用MgSO4干燥，过滤并真空蒸发，用柱层析分离，淋洗剂为体积比1:100的乙酸乙酯:石油醚，得到(1
‑
(1
‑
R2‑2‑
R3‑
吲哚
‑3‑
基))全氟环戊烯；
Ⅴ
.(1
‑
(5
‑
甲酰基
‑2‑
R1‑
噻吩
‑3‑
基)，2
‑
(1
‑
R2‑2‑
R3‑
吲哚
‑3‑
基))全氟环戊烯的合成将2
‑
R1‑5‑
(二乙氧基甲基)
‑3‑
溴噻吩溶于无水THF中，在氩气保护下冷却至
‑
78℃，逐滴注射n
‑
BuLi，反应30min，再将(1
‑
(1
‑
R2‑2‑
R3‑
吲哚
‑3‑
基))全氟环戊烯溶于THF中并注射，继
续低温反应2h，自然升至室...

【专利技术属性】
技术研发人员：程红波，段亚彤，谭晓琼，雍正泽，赵静，
申请(专利权)人：北京化工大学，
类型：发明
国别省市：