芴衍生物及其利用制造技术

提供由下述式(1)表示的芴衍生物。(式中，Z1和Z2为规定的2价的基团，Ar1和Ar2各自独立地为碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数4～20的双环烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基或碳数1～20的烷氧基取代。Ar3和Ar4各自独立为规定的含芳环的基团。)))

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】芴衍生物及其利用


[0001]本专利技术涉及芴衍生物及其利用。

技术介绍

[0002]在有机电致发光(EL)元件中，作为发光层、电荷注入层，使用包含有机化合物的电荷传输性薄膜。特别是，空穴注入层承担阳极与空穴传输层或发光层的电荷的授受，为了实现有机EL元件的低电压驱动和高亮度而发挥重要的作用。
[0003]目前为止，为了使有机EL元件高性能化，进行了各种研究，出于提高光取出效率等目的，进行了调整所使用的功能膜的折射率的研究。具体地，考虑元件的整体构成、邻接的其他构件的折射率，通过使用较高或较低的折射率的空穴注入层、空穴传输层，尝试了实现元件的高效率化(专利文献1、2)。因而，折射率为有机EL元件的设计上重要的要素，对于有机EL元件用材料而言，认为折射率也是应考虑的重要的物性值。
[0004]另外，就用于有机EL元件的电荷传输性薄膜的着色而言，从降低有机EL元件的色纯度和色再现性等实际情况出发，近年来，希望有机EL元件用的电荷传输性薄膜的在可见区域中的透射率(透过率)高，具有高透明性(参照专利文献3)。
[0005]空穴注入层的形成方法大致分为以蒸镀法为代表的干法和以旋涂法为代表的湿法。如果将这些各方法进行比较，湿法能够大面积地高效率地制造平坦性高的薄膜。因此，目前正在进行着有机EL显示器的大面积化，常常需要有可采用湿法形成、提供折射率和透明性都优异的电荷传输性薄膜的湿法用材料。
[0006]现有技术文献
[0007]专利文献
[0008]专利文献1：日本特表2007r/>‑
536718号公报
[0009]专利文献2：日本特表2017
‑
501585号公报
[0010]专利文献3：国际公开第2013/042623号

技术实现思路

[0011]专利技术要解决的课题
[0012]本专利技术鉴于上述实际情况而完成，目的在于提供一种化合物，其通过低温烧成提供电荷传输性良好、高折射率、高透明性的薄膜，将该薄膜应用于空穴注入层等时能够实现具有优异的特性的有机EL元件。
[0013]用于解决课题的手段
[0014]本专利技术人为了实现上述目的反复深入研究，结果发现：使用规定的芴衍生物得到的薄膜显示出高电荷传输性，并且是高透明性和高折射率的薄膜，将该薄膜应用于空穴注入层等时可得到具有优异的特性的有机EL元件，完成了本专利技术。
[0015]即，本专利技术提供下述芴衍生物及其利用。
[0016]1.由下述式(1)表示的芴衍生物。
[0017][化1][0018][0019][式中，Z1和Z2各自独立地为由下述式(2)～(7)中的任一个表示的基团；
[0020][化2][0021][0022](式中，虚线为键合端。R
A
和R
B
各自独立地为氢原子或碳数1～20的烷基。)
[0023]Ar1和Ar2各自独立地为碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数4～20的双环烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基或碳数1～20的烷氧基取代；
[0024]Ar3和Ar4各自独立地为由下述式(8)～(11)中的任一个表示的基团。
[0025][化3][0026][0027](式中，虚线为键合端，
[0028]R1为氢原子、碳数1～20的烷基、或者可被氰基、硝基、卤素原子、碳数1～20的烷基或者碳数1～20的卤代烷基取代的碳数6～20的芳基、或者可被碳数1～20的烷基或者碳数1～20的卤代烷基取代的碳数6～20的杂芳基、或者由下述式(12)～(14)中的任一个表示的基团，
[0029]R2～R
52
各自独立地为氢原子、氰基、硝基、卤素原子、碳数1～20的烷基或碳数1～20的卤代烷基。
[0030][化4][0031][0032](式中，虚线为键合端，
[0033]D
A
为各个芳基各自独立地为碳数6～20的芳基的二芳基氨基，
[0034]R
53
～R
76
各自独立地为氢原子、氰基、硝基、卤素原子、碳数1～20的烷基或碳数1～20的卤代烷基。))][0035]2.1的芴衍生物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、1
‑
萘基或者2
‑
萘基、或者由下述式(T1
‑
1)～(T11
‑
4)、式(F1
‑
1)～(F4
‑
4)、式(N1
‑
1)～(N10
‑
7)或者式(M1
‑
1)～(M4
‑
3)表示的基团。
[0036][化5][0037][0038](式中，虚线为键合端。)
[0039][化6][0040][0041](式中，虚线为键合端。)
[0042][化7][0043][0044](式中，虚线为键合端。)
[0045][化8][0046][0047](式中，虚线为键合端。)
[0048][化9][0049][0050](式中，虚线为键合端。)
[0051][化10][0052][0053](式中，虚线为键合端。)
[0054]3. 1或2的芴衍生物，其中，Ar1和Ar2为相同的基团。
[0055]4. 1～3中任一项的芴衍生物，其中，Z1和Z2为由式(2)表示的基团。
[0056]5. 1～4中任一项的芴衍生物，其中，R1为苯基。
[0057]6. 1～5中任一项的芴衍生物，其中，R2～R
76
为氢原子。
[0058]7.电荷传输性物质，其包含1～6中任一项的芴衍生物。
[0059]8.电荷传输性清漆，其包含7的电荷传输性物质和有机溶剂。
[0060]9. 8的电荷传输性清漆，其还包含掺杂剂。
[0061]10.电荷传输性薄膜，其由8或9的电荷传输性清漆得到。
[0062]11.有机EL元件，其具备10的电荷传输性薄膜。
[0063]12.由下述式(1)表示的芴衍生物的制造方法，其包括：
[0064]使由式(15)表示的化合物与由式(16
‑
1)表示的化合物和由式(16
‑
2)表示的化合物反应以得到由式(17)表示的中间体的工序；
[0065]将由式(17)表示的中间体还原以得到由式(18)表示的中间体的工序；和
[0066]使由式(18)表示的中间体与由式(19
‑
1)表示的卤化物和由式(19
‑
2)表示的卤化物反应的工序。
[0067][化11][0068][0069](式中，Z1、Z2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4与上述相同；X为卤素原子或类卤素基。)
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.由下述式(1)表示的芴衍生物：[化1]式中，Z1和Z2各自独立地为由下述式(2)～(7)中的任一个表示的基团；[化2]式中，虚线为键合端，R
A
和R
B
各自独立地为氢原子或碳数1～20的烷基，Ar1和Ar2各自独立地为碳数6～20的芳基或碳数2～20的杂芳基，可被氰基、氯原子、溴原子、碘原子、硝基、碳数1～20的烷基、碳数3～20的环烷基、碳数4～20的双环烷基、碳数2～20的烯基、碳数2～20的炔基或碳数1～20的烷氧基取代；Ar3和Ar4各自独立地为由下述式(8)～(11)中的任一个表示的基团，[化3]式中，虚线为键合端，R1为氢原子、碳数1～20的烷基、或者可被氰基、硝基、卤素原子、碳数1～20的烷基或者碳数1～20的卤代烷基取代的碳数6～20的芳基、或者可被碳数1～20的烷基或者碳数1～20的卤代烷基取代的碳数6～20的杂芳基、或者由下述式(12)～(14)中的任一个表示的基团，R2～R
52
各自独立地为氢原子、氰基、硝基、卤素原子、碳数1～20的烷基或碳数1～20的卤代烷基，[化4]
式中，虚线为键合端，D
A
为各个芳基各自独立地为碳数6～20的芳基的二芳基氨基，R
53
～R
76
各自独立地为氢原子、氰基、硝基、卤素原子、碳数1～20的烷基或碳数1～20的卤代烷基。2.根据权利要求1所述的芴衍生物，其中，Ar1和Ar2各自独立地为苯基、1
‑
萘基或者2
‑
萘基、或者由下述式(T1
‑
1)～(T11
‑
4)、式(F1
‑
1)～(F4
‑
4)、式(N1
‑
1)～(N10
‑
7)或者式(M1
‑
1)～(M4
‑
3)表示的基团，[化5]式中，虚线为键合端，[化6]
式中，虚线为键合端，[化7]式中，虚线为键合端，[化8]
式中，虚线为键合端，[化9]式中，虚线为键合端，[化10]
式中，虚线为键合端。3.根据权利要求1或2所述的芴衍生物，其中，Ar1和Ar2为相同的基团。4.根据权利要求1～3中任一项所述的芴衍生物，其中，Z1和Z2为由式(2)表示的基团。5.根据权利要求1～4中任一项所述的芴衍生...

【专利技术属性】
技术研发人员：太田博史，远藤岁幸，
申请(专利权)人：日产化学株式会社，
类型：发明
国别省市：