一种2,4-二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的制备方法及其用途技术

本发明专利技术公开了一种2,4

【技术实现步骤摘要】
一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的制备方法及其用途


[0001]本专利技术属于食品添加剂
，具体涉及到一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的制备方法及其用途。

技术介绍

[0002]食品添加剂是食品行业中不可或缺的一部分，有着极为广阔的市场和应用，它是为了改善食品品质以及色、香、味，以及保鲜、防腐和加工工艺的需要而加入到食品中的人工合成或天然物质。2,4
‑
二氯苯氧乙酸(2,4
‑
D)和壳聚糖(CS)均是我国允许添加食品中的食品添加剂。
[0003]2,4
‑
D是在GB2760
‑
2014中允许的一种食品添加剂，具有防腐抗菌功能。但是2,4
‑
D的水溶性差在一定程度上限制了它的应用范围。
[0004]CS是在天然多糖中唯一的碱性多糖，是经过甲壳素在浓碱下处理脱去N
‑
乙酰基的产物，含有游离的氨基，即β
‑
(1,4)
‑2‑
氨基
‑2‑
脱氧
‑
D
‑
葡萄糖，CS可以通过体内的溶菌酶的作用，分解为葡胺糖，被人体吸收。因为其来源丰富、无毒，并且具有优良的生物相容性等特性，可以很好地用于药物载体。但是CS水溶性相对较差，只能溶于弱酸，不溶于水和有机溶剂，且其抗菌性相对于一般抗菌物质效果较差，由于这两个原因，在很大程度上限制了CS在食品添加剂中的应用。

技术实现思路

[0005]本部分的目的在于概述本专利技术的实施例的一些方面以及简要介绍一些较佳实施例。在本部分以及本申请的说明书摘要和专利技术名称中可能会做些简化或省略以避免使本部分、说明书摘要和专利技术名称的目的模糊，而这种简化或省略不能用于限制本专利技术的范围。
[0006]鉴于上述和/或现有技术中存在的问题，提出了本专利技术。
[0007]因此，本专利技术的目的是，克服现有技术中的不足，提供一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖。
[0008]为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖，所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖，包括I
‑
A所示的任何立体化学异构形式或互变异构形式：
[0009][0010]其中，X为R或H；
[0011]其中，R为下式I
‑
B的基团，并且于a点同CS的氧原子连接：
[0012][0013]其中，Y为下式I
‑
C的基团，并且于d点同CS的2位的氮原子连接：
[0014][0015]作为本专利技术所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的一种优选方案，其中：所述壳聚糖的分子量为100kDa，脱乙酰度为85％。
[0016]本专利技术的再目的是，克服现有技术中的不足，提供一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的制备方法。
[0017]为解决上述技术问题，本专利技术提供了如下技术方案：一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的制备方法，包括，
[0018]将氢氧化钠溶液碱化的壳聚糖与环氧丙烷反应，25％四甲基氢氧化铵作催化剂，45℃冷凝回流6～8h，产物经离心、透析和真空冷冻干燥后，得到HPCS；
[0019]将HPCS再与2,4
‑
D在EDC条件下活化反应，得到2,4
‑
D
‑
HPCS，即2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖。
[0020]作为本专利技术所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖制备方法的一种优选方案，其中：所述活化反应，反应体系为二甲基亚砜。
[0021]作为本专利技术所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖制备方法的一种优选方案，其中：所述活化反应，活化剂为1
‑
(3
‑
二甲氨基丙基)
‑3‑
乙基碳二亚胺盐酸盐EDC。
[0022]作为本专利技术所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖制备方法的一种优选方案，其中：所述活化反应，其体系pH为5.5。
[0023]作为本专利技术所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖制备方法的一种优选方案，其中：所述壳聚糖的分子量为100kDa，脱乙酰度为85％。
[0024]作为本专利技术所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖制备方法的一种优选
方案，其中：所述HPCS与2,4
‑
D的摩尔比为1:1。
[0025]作为本专利技术所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖制备方法的一种优选方案，其中：所述碱化的壳聚糖，其制备方法包括，
[0026]将壳聚糖转移至50％(w/w)NaOH水溶液中，搅拌完全混合后，
‑
18℃保存25h，进行碱化；
[0027]解冻后，通过离心除去上层碱液，并转移至含有异丙醇的三颈烧瓶中，室温下剧烈搅拌30min。
[0028]本专利技术的另一个目的是，克服现有技术中的不足，提供一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖在医药、食品、化妆品和农业领域的应用。
[0029]本专利技术有益效果：
[0030]本专利技术提供了一种新型物质2,4
‑
D
‑
HPCS的制备方法，本专利技术的制备方法简单、成本低、提纯方法简便，得到的CS衍生物具有良好的水溶性、热稳定性和抗菌活性，对典型微生物大肠杆菌、金黄色葡萄球菌等均具有良好的抑制作用，在食品、农业等领域都有很好的应用前景。
附图说明
[0031]为了更清楚地说明本专利技术实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本专利技术的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中：
[0032]图1是2,4
‑
D
‑
HPCS的合成路线图。
[0033]图2A是CS、HPCS、2,4
‑
D
‑
HPCS的紫外可见图谱，图2B是透析不同时间2,4
‑
D
‑
HPCS样品的超纯水的紫外
‑
可见吸收光谱。
[0034]图3是CS、HPCS以及2,4
‑
D
‑
HPCS的红外图谱。
[0035]图4是CS和本专利技术实施例中制备的2,4
‑
D
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖，其特征在于：所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖，包括I
‑
A所示的任何立体化学异构形式或互变异构形式：其中，X为R或H；其中，R为下式I
‑
B的基团，并且于a点同CS的氧原子连接：其中，Y为下式I
‑
C的基团，并且于d点同CS的2位的氮原子连接：2.如权利要求1所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖，其特征在于：壳聚糖的分子量为100kDa，脱乙酰度为85％。3.权利要求1或2所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于：包括，将氢氧化钠溶液碱化的壳聚糖与环氧丙烷反应，25％四甲基氢氧化铵作催化剂，45℃冷凝回流6～8h，产物经离心、透析和真空冷冻干燥后，得到HPCS；将HPCS再与2,4
‑
D在EDC条件下活化反应，得到2,4
‑
D
‑
HPCS，即2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖。4.如权利要求3所述2,4
‑
二氯苯氧乙酸氨基改性羟丙基壳聚糖的制备方法，其特征在于：所述活化反应，反应体系为二甲基亚砜。5.如权利要求3所述2,4<...

【专利技术属性】
技术研发人员：乐琳，曲晓辉，王敏，赵玲玉，彭池方，王周平，
申请(专利权)人：江南大学，
类型：发明
国别省市：