一种含磷杂吲哚并噁唑类材料及应用制造技术

本发明专利技术涉及一种含磷杂吲哚并噁唑类材料，所述含磷杂吲哚并噁唑类材料以含磷杂吲哚并噁唑为主体，其分子结构的通式如通式(1)所示：通式(1)中，其中R表示为取代或未取代的C6

【技术实现步骤摘要】
一种含磷杂吲哚并噁唑类材料及应用


[0001]本专利技术涉及一种含磷杂吲哚并噁唑类材料及应用，属于有机光电材料


技术介绍

[0002]有机电致发光二极管(OLED：Organic light Emission Diodes)器件技术目前已经应用于照明及显示装置，具有低能耗、色彩丰富、响应速度快等优点，有望替代现有的液晶显示和荧光灯照明，应用前景十分广泛。
[0003]近些年，随着OLED技术在照明和显示两大领域的不断推进，提升有机电致发光技术的竞争力，特别是提高有机地电致发光器件效率、寿命和降低驱动电压等性能的材料开发和器件结构研究具有更加重要的意义。性能优异的新材料可以提高效率和寿命同时进一步降低屏体的成本，寻找更优性能的材料，也是有机电致发光领域技术发展的关键因素。一个效率好寿命长的有机电致发光器件通常是器件结构与各种有机材料的优化搭配的结果。对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料的开发显得尤为重要。

技术实现思路

[0004]本专利技术针对现有技术存在的不足，提供一种含磷杂吲哚并噁唑类材料及应用，所述含磷杂吲哚并噁唑类材料应用于OLED元件，OLED元件可进行低电压驱动、长寿命并且效率高，满足面板商的要求。
[0005]本专利技术解决上述技术问题的技术方案如下：一种含磷杂吲哚并噁唑类材料，所述含磷杂吲哚并噁唑类材料以含磷杂吲哚并噁唑为主体，其分子结构的通式如通式(1)所示：
[0006][0007]通式(1)中，其中R表示为取代或未取代的C6
‑
60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5
‑
60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。
[0008]进一步的，通式(1)中，R为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、联萘、联蒽、荧蒽、苯并蒽、芴、苯并芴、N
‑
苯基咔唑、N
‑
萘基咔唑、N
‑
苯基苯并咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩中的一种。
[0009]进一步的，所述的R选自如下结构式中的任意一个：
[0010][0011]进一步的，所述含磷杂吲哚并噁唑类材料为如下结构式(1)～(54)中的任意一个：
[0012][0013][0014][0015][0016][0017]本专利技术还公开了所述含磷杂吲哚并噁唑类材料的应用：
[0018]所述的含磷杂吲哚并噁唑类材料应用于有机电致发光二极管。
[0019]优选的，所述的含磷杂吲哚并噁唑类材料作为发光层主体材料应用在有机电致发光二极管。
[0020]本专利技术的有益效果是：
[0021]磷杂吲哚并噁唑类材料具有特殊的生物活性和光电性能，可以成为良好的发光层材料。选用本专利技术的化合物作为OLED器件发光材料，对比现有材料应用的OLED发光器件，器件的发光效率以及寿命等性能均有良好的表现，电压驱动低，寿命长，效率高；磷杂吲哚并噁唑类材料在OLED器件的应用上具有很大的应用价值和商业价值，具备良好的产业化前景。
附图说明
[0022]图1为实施例所述电致发光器件的结构示意图；
[0023]图中，1ITO基板，2ITO阳极层，3空穴注入层，4空穴传输层，5发光层，6电子传输层，7电子注入层，8阴极反射电极层。
具体实施方式
[0024]为使本专利技术的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂，下面对本专利技术的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本专利技术。但是本专利技术能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施，本领域技术人员可以在不违背本专利技术内涵的情况下做类似改进，因此本专利技术不受下面公开的具体实施例的限制。
[0025]除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本专利技术的
的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本专利技术的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的，不是旨在于限制本专利技术。
[0026]实例中有共用的中间体化合物I，8
‑
氯
‑
2,5
‑
二苯基
‑
5H
‑
苯并[2,3]磷杂吲哚[6,5
‑
d]噁唑
‑5‑
氧，其合成方法如下：
[0027][0028]中间体C的制备：在通氮气的2L三口瓶加入50.0g化合物A(188.68mmol)，51.0g化合物B(471.69mmol)，加入500g DMF(N,N
‑
二甲基甲酰胺)，在通氮气保护下，加入5.23g DPPF(1,1'
‑
双(二苯基膦)二茂铁)(9.434mmol)，料加毕，升温至130.0～140.0℃保温3～4h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后水洗至中性，140℃脱干溶剂。用甲苯：石油醚＝1:4重结晶。得35.0g化合物C，收率57.76％，纯度98.0％。
[0029]中间体F的制备：在通氮气的2L三口瓶加入125.8g(4.0mol)乙醇，降温0.0～10.0℃滴入化合物D 200g(0.684mol)，滴加毕，保温2～3h后，控温20℃以下滴加三乙胺103.6g(1.026mol)，滴毕保温5小时TLC检测原料反应完毕，先甲苯萃取后加水水洗至中性，分水过
柱，95℃脱干溶剂，得180.0g化合物F，收率92.8％，纯度95.0％。
[0030]中间体G的制备：在通氮气的2L三口瓶加入180.0g化合物F(0.352mol)，900.0g四氢呋喃溶液，料加毕，搅拌升温至50.0～60.0℃，滴加溴苯格式试剂(0.369mol)，滴加毕保温2～3h。TLC检测原料反应完毕，甲苯萃取后过柱，95.0℃脱干溶剂。用甲苯：正己烷＝1:3重结晶。得150.0g化合物G，收率74.8％，纯度99.0％。
[0031]中间体H的制备：在通氮气的1L三口瓶加入45.2g碳酸钾(327.07mmol),105.5g水，35.0g化合物C(109.02mmol)，34.4g化合物G(109.02mmol)，加入500g甲苯，在通氮气保护下，加入醋酸钯0.244g(1.09mmol)和X
‑
Phos(2
‑
二环己基磷
‑2′
,4
′
,6
′‑
三异丙基联苯)1.03g(2.18mmol)，料加毕，升温至75.0～85.0℃保温10～12h。TLC检测原料反应完毕，降至室温后水洗至中性，过柱后95℃脱干溶剂。用甲苯：石油醚＝1:2重结晶。得43.2.g化合物H，收率77.9％，纯度9本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种含磷杂吲哚并噁唑类材料，其特征在于，所述含磷杂吲哚并噁唑类材料以含磷杂吲哚并噁唑为主体，其分子结构的通式如通式(1)所示：通式(1)中，其中R表示为取代或未取代的C6
‑
60芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5
‑
60元杂芳基；所述杂原子为氮、氧或硫。2.根据权利要求1所述的一种含磷杂吲哚并噁唑类材料，其特征在于，通式(1)中，R为苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芘、联萘、联蒽、荧蒽、苯并蒽、芴、苯并芴、N
‑
苯基咔唑、N
‑
萘基咔唑、N
‑
苯基苯并咔唑、...

【专利技术属性】
技术研发人员：宋有永，张举胜，池胜华，刘凯，
申请(专利权)人：烟台九目化学股份有限公司，
类型：发明
国别省市：