有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置制造方法及图纸

本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及一种有机电致发光装置。通过包含根据本公开的有机电致发光化合物，可以提供具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置。效率和/或长寿命的有机电致发光装置。

【技术实现步骤摘要】
有机电致发光化合物、包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置


[0001]本公开涉及一种有机电致发光化合物、一种包含其的有机电致发光材料、以及有机电致发光装置。

技术介绍

[0002]电致发光装置(EL装置)是自发光显示装置，其具有的优点在于它提供更宽的视角、更大的对比率和更快的响应时间。有机EL装置首先是由伊士曼柯达公司(Eastman Kodak)于1987年通过使用小的芳香族二胺分子和铝络合物作为用于形成发光层的材料而开发的[Appl.Phys.Lett.[应用物理学快报]51,913,1987]。
[0003]决定有机电致发光装置(OLED)中的发光效率的最重要因素是发光材料。到目前为止，荧光材料已被广泛用作发光材料。然而，鉴于电致发光机理，由于磷光发光材料与荧光发光材料相比在理论上将发光效率增强了四(4)倍，因此磷光发光材料已经被广泛研究。到目前为止，铱(III)络合物已作为磷光发光材料而广为人知，其包括分别为红色、绿色和蓝色发光材料的双(2
‑
(2'
‑
苯并噻吩基)
‑
吡啶
‑
N,C
‑
3')(乙酰丙酮)合铱[(acac)Ir(btp)2]、三(2
‑
苯基吡啶)铱[Ir(ppy)3]和双(4,6
‑
二氟苯基吡啶
‑
N,C2)吡啶甲酰合铱(Firpic)。
[0004]在现有技术中，4,4'
‑
N,N'
‑
二咔唑
‑
联苯(CBP)是最广为人知的磷光主体材料。最近，先锋电子公司(Pioneer)(日本)等使用被称为空穴阻挡材料的浴铜灵(BCP)和铝(III)双(2
‑
甲基
‑8‑
喹啉盐)(4
‑
苯基酚盐)(BAlq)等作为主体材料开发了高性能OLED。
[0005]然而，虽然常规材料提供良好的发光特征，但它们具有以下缺点：(1)由于它们的玻璃化转变温度低和热稳定性差，在真空中的高温沉积过程期间它们可能发生降解，并且可能缩短装置的寿命。(2)OLED的功率效率由[(π/电压)
×
电流效率]得到，并且功率效率与电压成反比。尽管包含磷光主体材料的OLED提供比包含荧光材料的OLED更高的电流效率(cd/A)，但是需要相当高的驱动电压。因此，在功率效率(lm/W)方面没有优点。(3)此外，OLED的运行寿命短，并且仍需要提高发光效率。
[0006]为了改善发光效率、操作电压和/或寿命，已经提出了用于OLED的有机层的各种材料或概念，但是它们在实际使用中并不令人满意。

技术实现思路

[0007]技术问题
[0008]本公开的目的首先是提供一种有机电致发光化合物和一种包含所述有机电致发光化合物的有机电致发光材料，其有效地生产具有低驱动电压和/或高发光效率和/或长寿命的有机电致发光装置，以及其次，是提供一种包含所述有机电致发光材料的有机电致发光装置。
[0009]问题的解决方案
[0010]作为解决前述技术问题的深入研究的结果，本专利技术诸位专利技术人发现前述目的可以
通过由下式1表示的有机电致发光化合物来实现，使得完成了本专利技术。
[0011][0012]在式1中，
[0013]A环和B环各自独立地表示取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0014]X1至X3各自独立地表示N或CR
11
；
[0015]R2和R
11
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1
‑
C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1
‑
C30)烷基(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基二(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、(C3
‑
C30)脂肪族环和(C6
‑
C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或
‑
L3‑
N
‑
(Ar2)(Ar3)；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
[0016]L3表示单键、取代或未取代的(C6
‑
C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；
[0017]Ar2和Ar3各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C2
‑
C30)烯基、(C3
‑
C30)脂肪族环和(C6
‑
C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0018]L1、L2和R3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6
‑
C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；前提是当R2连接到相邻的R
11
上形成一个或多个稠环时，L2表示单键；
[0019]Y1表示单键、
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
N
‑
Ar1、
‑
R
12
C＝CR
12
’
‑
、
‑
R
13
R
14
C
‑
CR
13
’
R
14
’
‑
、或
‑
CR
15
R
16
；前提是当L1连接到Y1上时，Y1表示
‑
N
‑
；
[0020]Ar1表示取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；
[0021]R
12
至R
16
、R
12
’
、R
13
’
和R
14
’
各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；
[0022]m和n各自独立地表示1或2的整数；并且
[0023]当m和n是2或更大时，L本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种有机电致发光化合物，其由下式1表示：其中，A环和B环各自独立地表示取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；X1至X3各自独立地表示N或CR
11
；R2和R
11
各自独立地表示氢、氘、卤素、氰基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基、取代或未取代的(3元至30元)杂芳基、取代或未取代的三(C1
‑
C30)烷基甲硅烷基、取代或未取代的二(C1
‑
C30)烷基(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基二(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、取代或未取代的三(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、(C3
‑
C30)脂肪族环和(C6
‑
C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、或
‑
L3‑
N
‑
(Ar2)(Ar3)；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；L3表示单键、取代或未取代的(C6
‑
C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；Ar2和Ar3各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C2
‑
C30)烯基、(C3
‑
C30)脂肪族环和(C6
‑
C30)芳香族环的取代或未取代的稠环、取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；L1、L2和R3各自独立地表示单键、取代或未取代的(C6
‑
C30)亚芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)亚杂芳基；前提是当R2连接到相邻的R
11
上形成一个或多个稠环时，L2表示单键；Y1表示单键、
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
N
‑
Ar1、
‑
R
12
C＝CR
12
’
‑
、
‑
R
13
R
14
C
‑
CR
13
’
R
14
’
‑
、或
‑
CR
15
R
16
；前提是当L1连接到Y1上时，Y1表示
‑
N
‑
；Ar1表示取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；R
12
至R
16
、R
12
’
、R
13
’
和R
14
’
各自独立地表示氢、取代或未取代的(C1
‑
C30)烷基、取代或未取代的(C6
‑
C30)芳基、或者取代或未取代的(3元至30元)杂芳基；或者可以连接到相邻取代基上形成一个或多个环；m和n各自独立地表示1或2的整数；并且当m和n是2或更大时，L1和L2中的每一个可以是相同或不同的。2.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式1由下式2
‑
1或2
‑
2表示：
其中，A环、B环、Y1、R3、X1至X3、L1、L2、m和n如权利要求1中所定义；并且X4至X7各自独立地如权利要求1中X1至X3所定义。3.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述式(1)中的由下式1
‑
1至1
‑
13中的任一个表示：
其中，Y2表示
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
N
‑
Ar1、或
‑
CR
15
R
16
；Y1、Ar1、R
15
和R
16
如权利要求1中所定义；R4至R6和R4’
至R6’
各自独立地如权利要求1中如R2所定义；a、b和c
’
各自独立地表示1至3的整数，c至f各自独立地表示1至4的整数，a
’
表示1至5的整数，并且b
’
表示1或2的整数；并且当a至f和a
’
至c
’
是2或更大时，R4’
至R6’
中的每一个和R4至R6中的每一个可以是相同或不同的。4.根据权利要求3所述的有机电致发光化合物，其中，所述式(1)中的由下式1
‑
14至1
‑
30中的任一个表示：
其中，Y2表示
‑
O
‑
、
‑
S
‑
、
‑
N
‑
Ar1、或
‑
CR
15
R
16
；并且R4至R6、R4’
至R6’
、Y1、Ar1、R
15
、R
16
、a至f、以及a
’
至c
’
如权利要求3中所定义。5.根据权利要求1所述的有机电致发光化合物，其中，所述取代的(C1
‑
C30)烷基、取代的(C2
‑
C30)烯基、取代的(C6
‑
C30)(亚)芳基、取代的(3元至30元)(亚)杂芳基、取代的三(C1
‑
C30)烷基甲硅烷基、取代的二(C1
‑
C30)烷基(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、取代的(C1
‑
C30)烷基二(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、取代的三(C6
‑
C30)芳基甲硅烷基、以及(C3
‑
C30)脂肪族环和(C6
‑
C30)芳香族环的取代的稠环的一个或多个取代基各自独立地表示选自由以下组成的组的至少一个：氘、卤素、氰基、羧基、硝基、羟基、(C1
‑
C30)烷基、卤代(C1
‑
C30)烷基、(C2
‑
C30)烯基、(C2
‑
C30)炔基、(C1
‑
C30)烷氧基、(C1
‑
C30)烷硫基、(C3
‑

【专利技术属性】
技术研发人员：金荣光，吴洪世，全志松，金植，朴景秦，文斗铉，
申请(专利权)人：罗门哈斯电子材料韩国有限公司，
类型：发明
国别省市：