一种三聚茚基共轭8-苄氧基喹啉衍生物的制备方法及应用技术

本发明专利技术公开了一种三聚茚基共轭8‑苄氧基喹啉衍生物，其化学结构式如式(I)所示。本发明专利技术的三聚茚基共轭8‑苄氧基喹啉衍生物在二氯甲烷、甲苯、四氢呋喃和甲醇中显示明显的荧光溶剂效应，并在水与N，N‑二甲基甲酰胺混合溶液中对四丁基氟化铵有高的灵敏性，检测极限可低至4μM。三聚茚基共轭8‑苄氧基喹啉衍生物在结合四丁基氟化铵前后荧光强度变化明显，可作为一种淬灭型荧光探针，在化学反应、环境监测、生态保护等方面具有潜在应用价值。

【技术实现步骤摘要】
一种三聚茚基共轭8-苄氧基喹啉衍生物的制备方法及应用
本专利技术属于有机合成
，涉及一种三聚茚基共轭8-苄氧基喹啉衍生物的制备方法。
技术介绍
喹啉(quinoline)衍生物，特别是以8-氨基喹啉和8-羟基喹啉为母体的衍生物，是一类非常重要的芳香杂环化合物，被广泛应用于荧光探针领域。喹啉本身具有一个大的π共轭体系，可以很容易发生π轨道到π*轨道的电子跃迁，产生荧光。此外，喹啉基衍生物不仅具有强荧光性，而且其杂环上的氮原子也参与了配位反应，喹啉基衍生物同时具有识别和产生荧光的功能，因而在荧光材料、非线性光学材料、抗肿瘤光敏剂与生物化学等领域均具有潜在的应用。三聚茚(truxene)是一个三重对称性平面刚性的稠环芳烃，具有较大的刚性共轭结构和较高的光、热稳定性，是一类结构易于修饰的有机光电化合物。通过在三聚茚的5-位、10-位和15-位引入烷基链，可以有效改善三聚茚衍生物的溶解性能；另外，三聚茚的2-位、7和12-位的化学反应活性高，易于进行功能化设计和修饰，是制备光电功能染料分子的理想化合物之一。识别和感知生物学上重要的阴离子已经本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种三聚茚基共轭8-苄氧基喹啉衍生物，其特征在于，其化学结构如(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种三聚茚基共轭8-苄氧基喹啉衍生物，其特征在于，其化学结构如(I)所示：





2.一种如专利要求1所述的式(I)所示的一种三聚茚基共轭8-苄氧基喹啉衍生物的制备方法，其特征在于，所述的制备方法为：在氩气保护下，三苯基磷与8-苄氧基-2-氯甲基喹啉在乙腈和甲苯混合溶液中反应得到8-苄氧基-2-三苯基磷氯甲基喹啉衍生物，然后在四氢呋喃溶剂并在正丁基锂的作用下，与2-甲酰基三聚茚反应得到如式(I)所示的三聚茚基共轭8-苄氧基喹啉衍生物。


3.如专利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：
步骤1：氩气保护条件下，将8-苄氧基-2-氯甲基喹啉和三苯基磷溶解于干燥的乙腈和甲苯的混合溶液中，80℃下搅拌反应12～16小时，停止反应，经减压蒸馏除去有机溶剂，用甲苯冲洗，然后经硅胶柱层析分离提纯得到8-苄氧基-2-三苯基磷氯甲基喹啉衍生物(II)：



步骤2：在氩气保护下，将8-苄氧基-2-三苯基磷氯甲基喹啉衍生物溶解于干燥的...

【专利技术属性】
技术研发人员：徐海军，赵越，李鹏飞，王怡，付博，
申请(专利权)人：南京林业大学，
类型：发明
国别省市：江苏;32