一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法技术

本发明专利技术涉及一种合成1,3,5‑三嗪衍生物的方法，用于合成1,3,5‑三嗪酮类化合物及含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。1,3,5‑三嗪酮类化合物的合成是以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应；含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物的合成步骤为：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，加热进行反应得到1,3,5‑三嗪酮类化合物；将1,3,5‑三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物；将2‑氯‑4,6‑二取代1,3,5‑三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6‑三取代‑1,3,5‑三嗪类化合物。本发明专利技术适用范围广，反应收率较高，为1,3,5‑三嗪衍生物的合成提供了一种新的途径，具有较强的工业应用前景。

【技术实现步骤摘要】
一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法
本专利技术属于有机合成
，特别是涉及一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法。
技术介绍
1,3,5-三嗪是许多具有生物活性的化合物的核心骨架，如杀虫剂、农药、除草剂、抗疟药、抗癌抗菌素、抗病毒药等。此外，1,3,5-三嗪还广泛应用于有机染料、液晶、荧光增白剂、电致发光材料、气体发生剂、固体推进剂、烟火等。虽然1,3,5-三嗪衍生物具有广泛的应用，但是国内外对1,3,5-三嗪衍生物合成方法的报道仍十分有限。一般1,3,5-三嗪衍生物的合成方法有腈类的三聚、酰亚胺的环化、卤化三嗪在过渡金属催化下的偶联以及特定的多组分反应。以上合成方法往往需要苛刻的反应条件，如微波、高温、金属催化等。目前无催化剂、无碱、无配体条件下合成1,3,5-三嗪衍生物的报道较少。因此，开发出一种由简单的前体化合物合成1,3,5-三嗪衍生物的新的合成方法具有极其重要的意义。
技术实现思路
本专利技术的目的是提供一种合成1,3,5-三嗪衍生物的方法，用以解决现有的1,3,5-三嗪衍生物的合成方法往往需要苛刻的反应条件，反应底物复杂的技术问题。一种合成1,3,5-三嗪酮类化合物的方法，该反应通式如下，包括以下步骤：步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物。一种合成含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物的方法，该反应通式如下，包括以下步骤：步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物；步骤(3)：将1,3,5-三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物；步骤(4)：将2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，实现对2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪中氯原子的取代，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物。优选地，所述R1为烷基、芳基和杂环芳基中的任意一种。优选地，所述R2为烷基、芳基和杂环芳基中的任意一种。优选地，所述步骤(1)中酰胺与脒的摩尔比为1-5:1。优选地，所述步骤(1)中的反应温度为100-130℃，反应时间为12-24h。优选地，步骤(3)中三氯氧磷、三乙胺、1,3,5-三嗪酮类化合物三者的摩尔比为3:3:1。优选地，步骤(3)中的反应温度为90℃，反应时间为12h。本专利技术的有益效果：本专利技术合成步骤简单，反应条件温和，合成1,3,5-三嗪酮类化合物不需要添加催化剂、碱、配体，反应条件温和，产率较高，产物选择性好，且在1,3,5-三嗪酮的基础上，可通过几步简单的成熟反应进行进一步衍生化，能够高选择性地制备含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物。本专利技术适用范围广，反应收率较高，为1,3,5-三嗪衍生物的合成提供了一种新的途径，具有较强的工业应用前景。附图说明图1是实施例1制备的4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图2是实施例1制备的4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图3是实施例2制备的4-苯基-6-(对甲苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图4是实施例2制备的4-苯基-6-(对甲苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图5是实施例3制备的6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图6是实施例3制备的6-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图7是实施例4制备的6-(4-羟基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图8是实施例4制备的6-(4-羟基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图9是实施例5制备的6-(4-氟苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图10是实施例5制备的6-(4-氟苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图11是实施例6制备的6-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图12是实施例6制备的6-(4-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图13是实施例7制备的6-(3-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图14是实施例7制备的6-(3-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图15是实施例8制备的6-(2-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图16是实施例8制备的6-(2-氯苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图17是实施例9制备的4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图18是实施例9制备的4-(3-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图19是实施例10制备的4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图20是实施例10制备的4-(4-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图21是实施例11制备的4-(2-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图22是实施例11制备的4-(2-溴苯基)-6-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图23是实施例12制备的4-苯基-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图24是实施例12制备的4-苯基-6-(4-(三氟甲基)苯基)-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图25是实施例13制备的6-(4-硝基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图26是实施例13制备的6-(4-硝基苯基)-4-苯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图27是实施例14制备的4-苯基-6-苯乙烯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的1HNMR谱图；图28是实施例14制备的4-苯基-6-苯乙烯基-1,3,5-三嗪-2(1H)-酮的13CNMR谱图；图29是实施例15制备的4-苯基-6-(噻吩-2-基)-1,3,5-三嗪-本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种合成1,3,5-三嗪酮类化合物的方法，该反应通式如下，其特征在于：包括以下步骤：/n

【技术特征摘要】
1.一种合成1,3,5-三嗪酮类化合物的方法，该反应通式如下，其特征在于：包括以下步骤：



步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；
步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物。


2.一种合成含有三个不同取代基的2,4,6-三取代-1,3,5-三嗪类化合物的方法，该反应通式如下，其特征在于：包括以下步骤：



步骤(1)：以酰胺、草酰氯和脒为反应底物，将其分别加入到二甲苯中，搅拌加热进行反应；
步骤(2)：反应结束后进行后处理、分离纯化得到1,3,5-三嗪酮类化合物；
步骤(3)：将1,3,5-三嗪酮类化合物、三氯氧磷和三乙胺在乙腈中反应生成2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物；
步骤(4)：将2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪类化合物与各种亲核试剂偶联，实现对2-氯-4,6-二取代1,3,5-三嗪中氯原子的取代，从而制备得到含有三个不同取代基的2,4...

【专利技术属性】
技术研发人员：李恒，袁冰芯，梁贺龙，马晨阳，刘伟利，
申请(专利权)人：新乡市润宇新材料科技有限公司，
类型：发明
国别省市：河南;41