电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置制造方法及图纸

本发明专利技术公开了一种电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置，属于化学及有机发光材料技术领域，该电子传输材料的结构通式为：式中，L表示链接键、经取代或未经取代的(C6

【技术实现步骤摘要】
电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置


[0001]本专利技术涉及化学及有机发光材料
，具体是一种电子传输材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置。

技术介绍

[0002]通常情况下，有机发光现象是指利用有机物质使电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机电致发光二极管(OLED)具有宽视角、优异的对比度、快速响应时间，亮度、驱动电压和响应速度特性优异，被认为是下一代的平面显示器新兴应用技术。
[0003]有机电致发光现象的原理为，当在阴极与阳极之间存在有机薄膜层时，若向两个电极之间施加电压，则使电子和空穴分别从阴极和阳极向有机薄膜层注入。向有机薄膜层注入的电子和空穴重组并形成激子(exciton)，其激子再次掉落至基态并发光。利用这种原理的有机电致发光器件通常可由位于阴极和阳极及它们之间的有机薄膜层构成，例如，由包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层的有机薄膜层构成。
[0004]在OLED材料中，一般电子的迁移率要比空穴迁移率低2
‑
3个数量级，因此OLED中电子和空穴的数量远远大于电子的数量。因此发展高效的电子传输材料对提高OLED的效率是非常重要的。理想的电子传输材料应具有较高的电子迁移率，合适的LUMO值，相对较高的电子亲和能力等条件，例如在电子传输材料的构建中引入吸电子的吡啶，咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噻二唑、三嗪、喹啉等基团，是OLED电子传输层很好的选择。
[0005]经过二十几年的发展，有机EL材料已经全面实现了红、蓝、绿色发光，应用领域也从小分子扩展到了高分子以及金属络合物等领域。最近几年有机电发光显示技术己趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作器件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光器件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大限制了OLED技术的发展。
[0006]因此，需要提供一种提高电子迁移率、降低驱动电压，提高器件亮度和效率的有机化合物，至少解决上述之一的问题。

技术实现思路

[0007]本专利技术实施例的目的在于提供一种电子传输材料，以解决上述
技术介绍
中提出的问题。
[0008]为实现上述目的，本专利技术实施例提供如下技术方案：
[0009]一种电子传输材料，其结构通式为式I：
[0010][0011]式中，L表示链接键、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
30元)杂芳基中的任一种；
[0012]X、Y独立地为O、N、S中的任一种；
[0013]R1、R2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C30)的烷基、取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C2～C30)的烯基、取代或非取代的(C2～C30)的炔基、取代或非取代的(C1～C30)烷氧基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种；
[0014]R3、R4独立地选自取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种。
[0015]优选的，X、Y独立地为O或S。
[0016]优选的，R1、R2独立地选自氢、卤素、氰基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C20)的烷基、取代或非取代的(3元～10元)的环烷基、取代或非取代的(3元～10元)的杂环烷基、取代或非取代的(C3～C20)芳基、取代或非取代的(3元～20元)的杂芳基中的至少一种。
[0017]优选的，杂环烷基、杂芳基中的杂原子各自独立地为N、O、S中的至少一种。
[0018]上述术语中，“取代”意指与化合物的碳原子键合的氢原子变成另外的取代基，并且取代的位置没有限制，只要该位置为氢原子被取代的位置(即，取代基可以取代的位置)即可，并且当两个或更多个取代基取代时，两个或更多个取代基可以彼此相同或不同。
[0019]优选的，所述电子传输材料的化学结构式为式1～式60中的任一种：
[0020][0021][0022][0023]本专利技术实施例的另一目的在于提供一种上述的电子传输材料的制备方法，其包括以下步骤：
[0024]在保护气氛下，将原料A和原料B溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到中间体1，然后将中间体1和原料C溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到所述电子传输材料；或者
[0025]将原料A和原料C溶于溶剂中，并加入钯催化剂和碳酸钾进行反应，得到所述电子传输材料，此时，L为连接键；
[0026]其中，原料A的结构式为式A，原料B的结构式为式B，原料C的结构式为式C，中间体1的结构式为中间体1，式中，Hal1、Hal2独立地为卤素原子：
[0027][0028]其中X、Y、R1～R4、L、如上述化学式I中所定义；Hal1、Hal2优选为氯、溴、碘中的任一种。
[0029]优选的，所述溶剂为甲苯、乙醇和水的混合溶液；所述钯催化剂为四三苯基膦钯。
[0030]具体的，上述制备方法的合成路线如下：
[0031][0032]在上述技术方案中，制备方法可具体包括以下步骤：在氮气保护下，将原料A(1.0eq)和原料B(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水(V
甲苯
:V
乙醇
:V
水
＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，待溶液冷却至室温后，保留有机相，然后用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂，得到固体有机物。使用二氯甲烷将固体有机物完全溶解，然后缓慢滴加到石油醚溶液中，搅拌均匀，有沉淀析出，抽滤得固体，依次用无水乙醇、石油醚淋洗，烘干，制备得到中间体1；
[0033]然后，在氮气保护下，将中间体1(1.0eq)和原料C(1.0eq)溶于甲苯、乙醇和水(V
甲苯
:V
乙醇
:V
水
＝3:1:1)的混合溶液中，加入四三苯基膦钯(0.01eq)和碳酸钾(2.0eq)，搅拌均匀，升温至90℃，并回流5小时，反应结束后，稍降温度，使用硅藻土进行过滤，除去盐以及催化剂，滤液冷却至室温后，水洗三遍，保留有机相，接着用乙酸乙酯萃取水相；合并有机相后，使用无水硫酸镁进行干燥，并且使用旋转式蒸发器去除溶剂；通过柱色谱法(洗脱液：V
二氯甲烷:V石油醚＝10:4)，纯化剩余物质获得所述电子传输材料。
[0034]本专利技术实施例的另一目的在于提供一种有机电致发光器件，包括本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种电子传输材料，其特征在于，所述电子传输材料的结构通式为式I：式中，L表示链接键、经取代或未经取代的(C6
‑
C30)芳基、经取代或未经取代的(3元
‑
30元)杂芳基中的任一种；X、Y独立地为O、N、S中的任一种；R1、R2独立地选自氢、氘、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C30)的烷基、取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C2～C30)的烯基、取代或非取代的(C2～C30)的炔基、取代或非取代的(C1～C30)烷氧基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种；R3、R4独立地选自取代或非取代的(3元～30元)的环烷基、取代或非取代的(3元～30元)的杂环烷基、取代或非取代的(C6～C30)芳基、取代或非取代的(3元～30元)的杂芳基中的至少一种。2.根据权利要求1所述的一种电子传输材料，其特征在于，X、Y独立地为O或S。3.根据权利要求1所述的一种电子传输材料，其特征在于，R1、R2独立地选自氢、卤素、氰基、三氟甲基、取代或非取代的(C1～C20)的烷基、取代或非取代的(3元～10元)的环烷基、取代或非取代的(3元～10元)的杂环烷基、取代或非取代的(C3～C20)芳基、取代或非取代的(3元～20元)的杂芳基中的至少一种。4.根据权利要求1或3所述的一种电子传输材料，...

【专利技术属性】
技术研发人员：黄悦，汪康，张雪，王铁，张鹤，金成寿，马晓宇，
申请(专利权)人：吉林奥来德光电材料股份有限公司，
类型：发明
国别省市：