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2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途制造技术

技术编号:28964726 阅读:11 留言:0更新日期:2021-06-23 09:03
本发明专利技术涉及2‑(2‑呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途,属于农药技术领域。本发明专利技术解决的技术问题是提供一种可作为杀虫剂和杀菌剂使用的2‑(2‑呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物。本发明专利技术苯并吡喃类化合物的结构通式为式I所示,其中,R

【技术实现步骤摘要】
2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途
本专利技术涉及2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物及其在农药中的用途,属于农药

技术介绍
我国作为传统的农业大国,农作物一直是维持我国人民生活一个重要支柱。同样,因农作物而生的农药也是人们极为关心的一个环节。农药主要分为除草剂、杀虫剂和杀菌剂三大类,随着杀虫杀菌剂的广泛应用,害虫、病菌等对该药剂的抗药性不断增长,需要研究更多的杀虫和杀菌剂。此外,随着人们对食品安全的逐渐重视,追求绿色和有机成了目前的趋势,在一定程度上也影响了农药的使用,需要研究具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特性的新型农药。在当今农药和医药的研究与开发过程中,苯并杂环类化合物占据着重要的地位。苯并吡喃及其衍生物是具有广泛生理活性和药理活性的一类化合物,广泛存在于自然界的植物中。许多年来,在这一领域进行了大量的研究工作,尤其是苯并吡喃衍生物的合成及其在药理学方面的研究异常活跃。人们通过各种方法合成了许多高效低毒的药用化合物,但是将苯并吡喃及其衍生物作为活性化合物用于农药研究的报道却很少。与此同时,含苯并吡喃的化合物通常都具有高效、低毒、对非靶标生物安全、在环境中容易降解、有害生物不容易产生抗性等特点,并且不断有结构新颖、性能优异的化合物问世。因此,在农药的研究和开发过程中,含苯并吡喃的化合物将受到更为广泛的关注,成为新农药创制的热点和前沿。到目前为止,还未见有2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物作为杀虫剂和杀菌剂使用的报道。
技术实现思路
针对以上缺陷,本专利技术解决的技术问题是提供一种可作为杀虫剂和杀菌剂使用的2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物。本专利技术2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物的结构通式为式I所示:其中,R1为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基;R2为卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;R3为卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。在本专利技术的一些实施方式中,R1为氢原子、氯原子或溴原子;R2为氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;R3为氟原子、氯原子、甲基或甲氧基。在本专利技术的一些具体实施方式中,R1为氢原子、氯原子或溴原子;R2为氯原子或溴原子;R3为氟原子、氯原子或甲基。在本专利技术的一些实施例中,该化合物的结构式为:本专利技术还提供本专利技术所述2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物在制备农用杀菌剂中的用途。本专利技术2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,具有较好的杀菌活性,可以用于制备农用杀菌剂。在一些实施方式中,所述农用杀菌剂防治的菌为细菌。在一些具体实施例中,所述农用杀菌剂防治的菌为水稻白叶枯病菌,白菜软腐病菌,甘薯瘟病菌,猕猴桃溃疡病菌或烟草青枯病菌。本专利技术还提供本专利技术所述2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物在制备农用杀虫剂中的用途。本专利技术2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,具有较好的杀虫活性,可以用于制备农用杀虫剂。在一些具体实施例中,所述农用杀虫剂防治的害虫为粘虫、朱砂叶螨或蚕豆蚜。与现有技术相比,本专利技术具有如下有益效果:本专利技术合成了一些2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,发现了一些结构新颖、活性优异的活性化合物或活性先导化合物,该化合物的合成过程简单,对害虫有较好的毒杀效果,对植物病原细菌有较好的抑制作用,为新农药的创制奠定了较好的基础。附图说明图1为实施例1化合物的核磁氢谱图。图2为实施例1化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图3为实施例1化合物的核磁碳谱图。图4为实施例1化合物的高分辨质谱图。图5为实施例2化合物的核磁氢谱图。图6为实施例2化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图7为实施例2化合物的核磁碳谱图。图8为实施例2化合物的高分辨质谱图。图9为实施例3化合物的核磁氢谱图。图10为实施例3化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图11为实施例3化合物的核磁碳谱图。图12为实施例3化合物的高分辨质谱图。图13为实施例4化合物的核磁氢谱图。图14为实施例4化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图15为实施例4化合物的核磁碳谱图。图16为实施例4化合物的高分辨质谱图。图17为实施例5化合物的核磁氢谱图。图18为实施例5化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图19为实施例5化合物的核磁碳谱图。图20为实施例5化合物的高分辨质谱图。图21为实施例6化合物的核磁氢谱图。图22为实施例6化合物的核磁氢谱图的局部放大图。图23为实施例6化合物的核磁碳谱图。图24为实施例6化合物的高分辨质谱图。具体实施方式本专利技术2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,结构通式为式I所示:其中,R1为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基;R2为卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;R3为卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。本专利技术中,“C1-C4烷基”是指具有1~4个碳原子的直链或支链烷基,例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基等。“C1-C4烷氧基”是指具有1~4个碳原子的直链或支链烷氧基,例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基等。在本专利技术的一些实施方式中,R1为氢原子、氯原子或溴原子;R2为氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;R3为氟原子、氯原子、甲基或甲氧基。在本专利技术一些具体实施方式中,R1为氢原子、氯原子或溴原子;R2为氯原子或溴原子;R3为氟原子、氯原子或甲基。在本专利技术的一些实施例中,所述2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物的结构式为:本专利技术2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,可以采用本领域常规方法制备得到。在本专利技术的一些实施方式中,采用如下路线合成2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物:本专利技术还提供本专利技术所述2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物在制备农用杀菌剂中的用途。本专利技术2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,具有较好的杀菌活性,可以用于制备农用杀菌剂。在一些实施方式中,所述农用杀菌剂防治的菌为细菌。在一些具体实施例中,所述农用杀菌剂防治的菌为水稻白叶枯病菌,白菜软腐病菌,甘薯瘟病菌,猕猴桃溃疡病菌或烟草青枯病菌。本专利技术还提供本专利技术所述2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物在制备农用杀虫剂中的用途。本专利技术2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,具有较好的杀虫活性,可以用于制备农用杀虫剂。在一些具体实施例中,所述农用杀虫剂防治的害虫为粘虫、朱砂叶螨或蚕豆蚜。下面结合实施例对本专利技术的具体实施方式做进一步的描述,并不因此将本专利技术限制在所述的实施例范围之中。<本文档来自技高网
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【技术保护点】
1.2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,其特征在于,结构通式为式I所示:/n

【技术特征摘要】
1.2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,其特征在于,结构通式为式I所示:



其中,R1为氢原子、卤素原子或C1-C4烷基;R2为卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;R3为卤素原子、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。


2.根据权利要求1所述的2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,其特征在于:R1为氢原子、氯原子或溴原子;R2为氯原子、溴原子、甲基或甲氧基;R3为氟原子、氯原子、甲基或甲氧基。


3.根据权利要求2所述的2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,其特征在于:R1为氢原子、氯原子或溴原子;R2为氯原子或溴原子;R3为氟原子、氯原子或甲基。


4.根据权利要求1所述的2-(2-呋喃甲酰氨基)苯并吡喃类化合物,其特征在于:该化合物的结构式为:


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【专利技术属性】
技术研发人员:唐孝荣张婷婷严映坤肖婷婷程玮陆童蒋文静王静文林艺文王美建
申请(专利权)人:西华大学
类型:发明
国别省市:四川;51

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