一种芥子酰糖酯类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供了一种芥子酰糖酯类化合物及其制备方法和应用，属于抗衰老剂技术领域。本发明专利技术提供的的芥子酰糖酯类化合物，具有式I所示的结构。本发明专利技术提供的芥子酰糖酯类化合物具有明显的抗衰老活性，AngⅡ诱导的细胞的细胞存活率为58.51％，加入具有式I所示结构的芥子酰糖酯类化合物后，AngⅡ诱导的细胞的细胞存活率为高达80.77％，细胞增殖了38.04％，说明本发明专利技术提供的芥子酰糖酯类化合物能够对AngⅡ诱导的细胞产生明显的增殖作用；芥子酰糖酯类化合物对β‑半乳糖苷酶的衰老阳性率由正常的80.67％可降低到50.56％，具有显著性意义，表明本发明专利技术提供的芥子酰糖酯类化合物具有抗HUVECs衰老活性。

【技术实现步骤摘要】
一种芥子酰糖酯类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及抗衰老剂
，具体涉及一种芥子酰糖酯类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
莱菔子(RaphanussativusL)为十字花科植物萝卜的干燥成熟种子，主产于我国的河北、河南、浙江、湖北、四川等省。莱菔子归肺、脾、胃经，性平，味辛、甘，具有消食除胀，降气化痰的功效，用于饮食停滞，脘腹胀痛，大便秘结，积滞泻痢，痰壅喘咳。莱菔子含有多种化学成分，包括硫苷、生物碱类、挥发油类、脂肪酸类、黄酮类、芥子酰糖酯类、多糖和蛋白类等，其中，芥子酰糖酯类成分是近期新发现的莱菔子中的特征性成分，可以作为莱菔子重要的化学分类标记。高血压是心脑血管病最重要的危险因素之一，血管内皮细胞衰老是高血压的重要病理基础，莱菔子中的芥子碱是降压的活性成分成为研究的热点，莱菔子中的芥子碱等水溶性生物碱发挥降压的机制是通过发挥血管内皮细胞的保护作用体现的。芥子酰糖酯类化合物具有与芥子碱相同的芥子酰基母核，但是关于芥子酰糖脂类成分的活性主要集中于脑保护等活性研究，对于抗内皮细胞衰老而发挥降压作用暂时无报道。
技术实现思路
鉴于此，本专利技术的目的在于提供一种芥子酰糖酯类化合物及其制备方法和应用，本专利技术提供的芥子酰糖酯类化合物具有明显的抗衰老活性。为了实现上述专利技术目的，本专利技术提供以下技术方案：本专利技术提供了一种芥子酰糖酯类化合物，具有式I所示的结构：本专利技术提供了上述技术方案所述芥子酰糖酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：r>(1)利用第一溶剂对莱菔子粉进行脱脂，得到脱脂莱菔子；所述第一溶剂包括石油醚或正己烷；(2)利用第一甲醇水溶液对所述脱脂莱菔子进行提取，将所得粗提取物溶解于水中，得到粗提取物水溶液；(3)利用第二溶剂对所述粗提取物水溶液进行第一萃取，利用第三溶剂对所得粗萃取物进行第二萃取，得到萃取物；所述第二溶剂包括石油醚或正己烷；所述第三溶剂包括乙酸乙酯或二氯甲烷；(4)将所述萃取物进行第一柱色谱分离，得到组分C；所述第一柱色谱分离采用梯度洗脱，所述梯度洗脱采用的洗脱剂为第二甲醇水溶液；所述第二甲醇水溶液中甲醇的体积分数为10～90％；(5)将所述组分C进行第二柱色谱分离，得到组分C3；所述第二柱色谱分离采用梯度洗脱，所述梯度洗脱采用的洗脱剂为第三甲醇水溶液；所述第三甲醇水溶液中甲醇的体积分数依次为40％、50％和60％；(6)将所述组分C3进行液相色谱纯化，得到芥子酰糖酯类化合物；所述液相色谱纯化采用的流动相为第四甲醇水溶液，所述第四甲醇水溶液中甲醇的体积分数为55％。优选的，所述脱脂的温度为60～90℃。优选的，所述脱脂的次数为3次；莱菔子和单次脱脂用第一溶剂的质量比为1:3。优选的，所述第一甲醇水溶液中甲醇的体积分数为70％。优选的，所述提取的次数为3次，所述莱菔子与单次提取用第一甲醇水溶液的质量比为1:10。优选的，所述提取的温度为室温，所述提取的时间为15天。优选的，所述粗提取物的质量和水的体积之比为392.8g:1L。优选的，所述第一萃取的次数为3次，所述粗提取物水溶液和单次第一萃取用第二溶剂的体积比为1:1。本专利技术还提供了上述技术方案所述的芥子酰糖酯类化合物或上述技术方案所述制备方法得到的芥子酰糖酯类化合物在抗衰老和制备降压药中的应用。本专利技术提供了一种芥子酰糖酯类化合物，具有式I所示的结构。本专利技术提供的芥子酰糖酯类化合物具有明显的抗衰老活性，如实施例结果所示，血管紧张素(AngⅡ)诱导的细胞的细胞存活率为58.51％，加入具有式I所示结构的芥子酰糖酯类化合物后，AngⅡ诱导的细胞的细胞存活率为高达80.77％，细胞增殖了38.04％，说明本专利技术提供的芥子酰糖酯类化合物能够对AngⅡ诱导的细胞产生明显的增殖作用；芥子酰糖酯类化合物对β-半乳糖苷酶(β-gal)的衰老阳性率由正常的80.67％可降低到57.89％具有显著性意义，表明本专利技术提供的芥子酰糖酯类化合物具有抗HUVECs衰老活性。本专利技术提供的制备方法，以莱菔子作为制备原料，操作简单，制备条件温和，原料来源广，生产成本低。附图说明图1为实施例1制备的芥子酰糖酯类化合物的氢谱图；图2为实施例1制备的芥子酰糖酯类化合物的碳谱图；图3为实施例1制备的芥子酰糖酯类化合物的质谱图图4为实施例1制备的芥子酰糖酯类化合物的HMBC谱图；图5为实施例1制备的芥子酰糖酯类化合物的HSQC谱图；图6为不同质量浓度的芥子酰糖酯类化合物对细胞存活率的影响图；图7为β-半乳糖苷酶染色实验结果图，其中，A为Control组，B为AngⅡ组，C为AngⅡ+6.25μg/mL化合物I组，D为AngⅡ+12.5μg/mL化合物I组，E为AngⅡ+25μg/mL化合物I组，F为各组细胞染色阳性率。具体实施方式本专利技术提供了一种芥子酰糖酯类化合物，具有式I所示的结构：本专利技术提供了上述技术方案所述芥子酰糖酯类化合物的制备方法，包括以下步骤：(1)利用第一溶剂对莱菔子粉进行脱脂，得到脱脂莱菔子；所述第一溶剂包括石油醚或正己烷；(2)利用第一甲醇水溶液对所述脱脂莱菔子进行提取，将所得粗提取物溶解于水中，得到粗提取物水溶液；(3)利用第二溶剂对所述粗提取物水溶液进行第一萃取，利用第三溶剂对所得粗萃取物进行第二萃取，得到萃取物；所述第二溶剂包括石油醚或正己烷；所述第三溶剂包括乙酸乙酯或二氯甲烷；(4)将所述萃取物进行第一柱色谱分离，得到组分C；所述第一柱色谱分离采用梯度洗脱，所述梯度洗脱采用的洗脱剂为第二甲醇水溶液；所述第二甲醇水溶液中甲醇的体积分数为10～90％。(5)将所述组分C进行第二柱色谱分离，得到组分C3；所述第二柱色谱分离采用梯度洗脱，所述梯度洗脱采用的洗脱剂为第三甲醇水溶液；所述第三甲醇水溶液中甲醇的体积分数依次为40％、50％和60％；(6)将所述组分C3进行液相色谱纯化，得到芥子酰糖酯类化合物；所述液相色谱纯化采用的流动相为第四甲醇水溶液，所述第四甲醇水溶液中甲醇的体积分数为55％。在本专利技术中，若无特殊说明，所有的原料组分均为本领域技术人员熟知的市售商品。本专利技术利用第一溶剂对莱菔子粉进行脱脂，得到脱脂莱菔子。在本专利技术中，所述第一溶剂包括石油醚或正己烷。在本专利技术中，所述莱菔子粉优选由莱菔子粉碎得到；本专利技术对于所述粉碎的方式没有特殊限定，采用本领域技术人员熟知的粉碎方式即可；所述莱菔子粉的粒径优选为80～120目。在本专利技术中，所述脱脂的次数优选为3次；所述莱菔子和单次脱脂用第一溶剂的质量比优选为1:3。在本专利技术中，所述脱脂的温度优选为60～90℃，更优选为70～80℃。所述脱脂后，本专利技术优选还包括将所述脱脂的体系中的第一溶剂去除，得到脱脂莱菔子。在本专利技术中，所述去除的方式优本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种芥子酰糖酯类化合物，其特征在于，具有式I所示的结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种芥子酰糖酯类化合物，其特征在于，具有式I所示的结构：





2.权利要求1所述芥子酰糖酯类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)利用第一溶剂对莱菔子粉进行脱脂，得到脱脂莱菔子；所述第一溶剂包括石油醚或正己烷；
(2)利用第一甲醇水溶液对所述脱脂莱菔子进行提取，将所得粗提取物溶解于水中，得到粗提取物水溶液；
(3)利用第二溶剂对所述粗提取物水溶液进行第一萃取，利用第三溶剂对所得粗萃取物进行第二萃取，得到萃取物；
所述第二溶剂包括石油醚或正己烷；
所述第三溶剂包括乙酸乙酯或二氯甲烷；
(4)将所述萃取物进行第一柱色谱分离，得到组分C；
所述第一柱色谱分离采用梯度洗脱，所述梯度洗脱采用的洗脱剂为第二甲醇水溶液；所述第二甲醇水溶液中甲醇的体积分数为10～90％；
(5)将所述组分C进行第二柱色谱分离，得到组分C3；
所述第二柱色谱分离采用梯度洗脱，所述梯度洗脱采用的洗脱剂为第三甲醇水溶液；所述第三甲醇水溶液中甲醇的体积分数依次为40％、50％和60％；
(6)将所述组分C3进行液相色谱纯化，得到芥子酰糖酯类化合物；
所述液相色谱纯化采用的流动相为第四甲醇水溶液，所...

【专利技术属性】
技术研发人员：李运伦，田振华，董梅月，蒋海强，
申请(专利权)人：山东中医药大学，
类型：发明
国别省市：山东;37