烷氧基苯甲醛衍生物及其前体制造技术

本发明专利技术涉及烷氧基苯甲醛衍生物及其前体。本发明专利技术还涉及包含它们的香料组合物和加香制品。品。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】烷氧基苯甲醛衍生物及其前体
[0001]本公开涉及具有持久的柑橘类气味特征的烷氧基苯甲醛衍生物。本专利技术还涉及其生产方法和包含它们的香料组合物。
[0002]随着商业和法规要求的不断变化，人们一直在寻找新的分子来增强香味香型或拥有新近可用的香味香型，特别是持久的柑橘类气味香型。
[0003]具有柑橘类气味香型的化合物特别受关注，因为消费者将其与新鲜度和/或清洁度相关联。
[0004]烷氧基苯甲醛，例如对甲氧基苯甲醛(也称作茴香醛)及其作为香料成分的用途是已知的。描述它们具有极为典型的苯甲醛样气味，通常将其描述为芳香、茴香与辛香美味香调。
[0005]尽管文献中报道了式(I)的间烷氧基苯甲醛，但是例如据我们所知，其作为制备药物的中间体，但没有关于它们的任何感官特性或用作香料成分的报道或建议。
[0006]现已令人惊奇地发现，如下文定义的式(I)的间烷氧基苯甲醛确实具有柑橘样的气味特征，基本上不含会降低期望的新鲜感印象的辛香美味副香型(side note)。
[0007]因此，在一个方面，提供了式(I)的化合物作为香料的用途，
[0008][0009]其中R1选自直链或支链C3‑
、C4‑
和C5‑
烷基和C3‑
、C4‑
和C5‑
烯基(例如丁基、戊基、丁
‑2‑
基)。
[0010]作为式(I)的的化合物的具体实例，作为非限制性实例可以举出3
‑
丁氧基苯甲醛，其具有新鲜的柑橘类气味与青香香调。这种类型的气味香型合并了特别良好的其他青香和/或花香
‑
醛香香型，从而生成或改善了清洁度和/或新鲜度的印象。
[0011]此外，非限制性实例为选自如下的式(I)的化合物：
[0012]3‑
(仲丁氧基)苯甲醛，
[0013]3‑
戊氧基苯甲醛，
[0014]3‑
((2
‑
甲基烯丙基)氧基)苯甲醛，和
[0015]3‑
异丙氧基苯甲醛。
[0016]可以将式(I)的化合物添加到香料组合物中，即，合并了单个香料成分以提供期望的享乐效果的制品。它们可以选自本领域可利用的大量此类材料中的任何一种。
[0017]香料成分的典型的非限制性实例包括：
[0018]‑
精油和提取物，例如，海狸，木香根油，橡苔净油，香叶油，树苔净油，罗勒油，果油如香柠檬油和橘子油，香桃木油，玫瑰草油，广藿香油，橙叶油，茉莉油，玫瑰油，檀香油，苦艾油，熏衣草油和/或依兰
‑
依兰油；
[0019]‑
醇类，例如肉桂醇((E)
‑3‑
苯基丙
‑2‑
烯
‑1‑
醇)；顺式
‑3‑
己烯醇((Z)
‑
己
‑3‑
烯
‑1‑
醇)；香茅醇(3,7
‑
二甲基辛
‑6‑
烯
‑1‑
醇)；二氢月桂烯醇(2,6
‑
二甲基辛
‑7‑
烯
‑2‑
醇)；
Ebanol
TM
((E)
‑3‑
甲基
‑5‑
(2,2,3
‑
三甲基环戊
‑3‑
烯
‑1‑
基)戊
‑4‑
烯
‑2‑
醇)；丁香酚(4
‑
烯丙基
‑2‑
甲氧基苯酚)；乙基芳樟醇((E)
‑
3,7
‑
二甲基壬
‑
1,6
‑
二烯
‑3‑
醇)；金合欢醇((2E,6Z)
‑
3,7,11
‑
三甲基十二碳
‑
2,6,10
‑
三烯
‑1‑
醇)；香叶醇((E)
‑
3,7
‑
二甲基辛
‑
2,6
‑
二烯
‑1‑
醇)；Super Muguet
TM
((E)
‑6‑
乙基
‑3‑
甲基辛
‑6‑
烯
‑1‑
醇)；芳樟醇(3,7
‑
二甲基辛
‑
1,6
‑
二烯
‑3‑
醇)；薄荷醇(2
‑
异丙基
‑5‑
甲基环己醇)；橙花醇(3,7
‑
二甲基
‑
2,6
‑
辛二烯
‑1‑
醇)；苯乙醇(2
‑
苯乙醇)；Rhodinol
TM
(3,7
‑
二甲基辛
‑6‑
烯
‑1‑
醇)；Sandalore
TM
(3
‑
甲基
‑5‑
(2,2,3
‑
三甲基环戊
‑3‑
烯
‑1‑
基)戊
‑2‑
醇)；松油醇(2
‑
(4
‑
甲基环己
‑3‑
烯
‑1‑
基)丙
‑2‑
醇)；或Timberol
TM
(1
‑
(2,2,6
‑
三甲基环己基)己
‑3‑
醇)；2,4,7
‑
三甲基辛
‑
2,6
‑
二烯
‑1‑
醇；和/或[1
‑
甲基
‑
2(5
‑
甲基己
‑4‑
烯
‑2‑
基)环丙基]‑
甲醇；
[0020]‑
醛类和酮类，例如茴香醛(4
‑
甲氧基苯甲醛)；α戊基肉桂醛(2
‑
亚苄基庚醛)；Georgywood
TM
(1
‑
(1,2,8,8
‑
四甲基
‑
1,2,3,4,5,6,7,8
‑
八氢萘
‑2‑
基)乙酮)；羟基香茅醛(7
‑
羟基
‑
3,7
‑
二甲基辛醛)；Iso E(1
‑
(2,3,8,8
‑
四甲基
‑
1,2,3,4,5,6,7,8
‑
八氢萘
‑2‑
基)乙酮)；((E)
‑3‑
甲基
‑4‑
(2,6,6
‑
三甲基环己
‑2‑
烯
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【技术保护点】

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】1.式(I)的化合物作为香料的用途，其中R1选自直链或支链C3‑
、C4‑
和C5‑
烷基和C3‑
、C4‑
和C5‑
烯基。2.权利要求1的化合物作为香料的用途，该化合物通过式(II)的化合物的自发空气氧化得到：其中R1选自直链或支链C3‑
、C4‑
和C5‑
烷基和C3‑
、C4‑
和C5‑
烯基；R2选自C4‑
C
14
烷基；被一个
‑
OH基团和/或至多两个醚取代的C4‑
C
14
烷基；C4‑
C
14
烯基；被一个
‑
OH基团或醚基团取代的C4‑
C
14
烯基；C5‑
C6环烷基；被1、2或3个选自C1‑
C6烷基和C2‑
C4亚烷基的基团取代的C5‑
C8环烷基；C5‑
C8环烯基；其中环烯基
‑
环被1、2或3个选自C1‑
C4烷基、C2‑
C4亚烷基和C3‑
C5环烷基的基团取代的C5‑
C8环烯基；(C1‑
C3)烷基(C5‑
C6)环烷基，其中环烷基
‑
环任选地被一个选自
‑
OH基团和＝O基团的基团和/或一个或两个醚基团和/或至多四个C1‑
C5烷基基团取代；(C1‑
C4)烷基(C5‑
C6)环烯基，其中环烯基
‑
环任选地被一个
‑
OH基团和/或一个或两个醚基团和/或至多四个C1‑
C5烷基基团取代；(C2‑
C3)烯基(C5‑
C6)环烯基，其中环烯基
‑
环任选地被一个
‑
OH基团和/或一个或两个醚基团和/或至多四个C1‑
C5烷基基团取代；C6‑
C
14
芳基；其中芳基环被至多3个选自C1‑
C4烷基、
‑
O
‑
CH2‑
O
‑
和
‑
OR
11
的基团取代的C6‑
C
14
芳基，其中R
11
独立地选自氢和C1‑
C4烷基；(C1‑
C4)烷基(C6‑
C
14
)芳基；其中芳基
‑
环被至多2个选自C1‑
C4烷基、
‑
O
‑
CH2‑
O
‑
和
‑
OR
12
的基团取代的(C1‑
C4)烷基(C6‑
C
14
)芳基，其中R
12
独立地选自氢和C1‑
C4烷基；(C2‑
C8)烯基(C6‑
C
14
)芳基；其中芳基
‑
环被至多2个选自C1‑
C4烷基、
‑
O
‑
CH2‑
O
‑
和
‑
OR
13
的基团取代的(C2‑
C8)烯基(C6‑
C
14
)芳基，其中R
13
独立地选自氢和C1‑
C4烷基；包含C8‑
C
12
碳原子的二
‑
、三或四环烃环，其任选地被至多6个选自C1‑
C4烷基、
‑
O
‑
CH2‑
O
‑
和
‑
OR
14
的基团取代，其中R
14
独立地选自氢和C1‑
C4烷基；且R3选自氢、C1‑
C5烷基和C2‑
C5烯基。3.式(II)的化合物
其中R1选自直链或支链C3‑
、C4‑
和C5‑
烷基和C3‑
、C4‑
和C5‑
烯基；R2选自C4‑
C
14
烷基；被一个
‑
OH基团和/或至多两个醚取代的C4‑
C
14
烷基；C4‑
C
14
烯基；被一个
‑
OH基团或醚基团取代的C4‑
C
14
烯基；C5‑
C6环烷基；被1、2或3个选自C1‑
C6烷基和C2‑
C4亚烷基的基团取代的C5‑
C8环烷基；C5‑
C8环烯基；其中环烯基
‑
环被1、2或3个选自C1‑
C4烷基、C2‑
C4亚烷基和C3‑
C5环烷基的基团取代的C5‑
C8环烯基；(C1‑
C3)烷基(C5‑
C6)环烷基，其中环烷基
‑
环任选地被一个选自
‑
OH基团和＝O基团的基团和/或一个或两个醚基团和/或至多四个C1‑
C5烷基基团取代；(C1‑
C4)烷基(C5‑
C6)环烯基，其中环烯基
‑
环任选地被一个
‑
OH基团和/或一个或两个醚基团和/或至多四个C1‑
C5烷基基团取代；(C2‑
C3)烯基(C5‑
C6)环烯基，其中环烯基
‑
环任选地被一个
‑
OH基团和/或一个或两个醚基团和/或至多四个C1‑
C5烷基基团取代；C6‑
C
14
芳基；其中芳基环被至多3个选自C1‑
C4烷基、
‑
O
‑
CH2‑
O
‑
和
‑
OR
11
的基团取代的C6‑
C
14
芳基，其中R
11
独立地选自氢和C1‑
C4烷基；(C1‑
C4)烷基(C6‑
C
14
)芳基；其中芳基
‑
环被至多2个选自C1‑
C4烷基、
‑
O
‑
CH2‑
O
‑
和
‑
OR
12
的基团取代的(C1‑
C4)烷基(C6‑
C
14
)芳基，其中R
12
独立地选自氢和C1‑
C4烷基；(C2‑
C8)烯基(C6‑
C
14

【专利技术属性】
技术研发人员：N，
申请(专利权)人：奇华顿股份有限公司，
类型：发明
国别省市：