一种(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术提供一种(E)‑3‑芳基‑3‑(2‑甲基肼基)丙酸酯类化合物及其制备方法。该方法以芳基酮与碳酸二酯为原料，在弱回流的条件下高收率地制备芳基β‑酮酸酯类化合物，接着与对甲基苯磺酰肼反应，高收率、高区域选择性地制备(E)‑3‑芳基‑3‑(2‑甲基肼基)丙酸酯类化合物。该制备方法以甲醇、乙醇等醇类为溶剂进行反应。本发明专利技术具有反应条件相对温和、操作简便、区域选择性高、收率高等特点，合成的(E)‑3‑芳基‑3‑(2‑甲基肼基)丙酸酯类化合物可用于制备吡唑啉类化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物及其制备方法和应用
本专利技术属于有机合成领域，具体是提供一种(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物的制备方法及其应用。
技术介绍
杂环化合物的高效、高选择性构建是有机合成化学研究的前沿和挑战性领域之一。(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物可用于合成吡唑啉类化合物，吡唑啉类作为一类重要的杂环化合物，在农药、医药、材料等的合成中具有广泛用途，因而其合成受到广泛的关注。[(a)JiS,ShiH.Synthesisandfluorescentpropertyofsomenovelbenzothiazoylpyrazolinederivativescontainingaromaticheterocycle[J].Dyesandpigments,2006,70(3):246-250.(b)SiddiquiAA,AliMA.Synthesisandevaluatio[J].Bioorganic&MedicinalChemistryLetters,2005,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物，其特征在于：(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物具有以下结构：/n

【技术特征摘要】
1.一种(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物，其特征在于：(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物具有以下结构：



式中：R1、R2为H、C1-C40的烷基、C3-C12的环烷基、带有取代基的C3-C12环烷基、苯基、取代苯基、苄基、取代苄基中的一种或两种；上述C3-C12环烷基上的取代基、苯基上的取代基和苄基上的取代基为C1-C40烷基、C1-C40的烷氧基、卤素、硝基、酯基或氰基中的一种或两种以上。


2.一种(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：以芳基酮与碳酸二酯为原料，在弱回流的条件下高收率地制备芳基β-酮酸酯类化合物，接着与对甲基苯磺酰肼反应，高收率、高区域选择性地制备(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物。


3.根据权利要求2所述的(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯化合物的制备方法，其特征在于：
该方法的具体步骤为：
(1)将氢化钠与碳酸二酯溶于反应溶剂中得到混合溶液，然后将该溶液在氮气保护下滴加芳基酮，弱回流温度下搅拌反应不少于4小时；反应完毕，饱和氯化铵淬灭反应，乙酸乙酯萃取，水洗，干燥，减压浓缩至基本无溶剂，得到芳基β-酮酸酯类化合物，该粗产物可以不经纯化直接用于后续反应，也可经层柱析纯化用于后续反应；
(2)芳基β-酮酸酯类化合物溶于醇类反应溶剂中，反应温度保持在80℃，搅拌下滴加对甲基苯磺酰肼的醇溶液，滴毕，保温反应0.5～12小时，减压浓缩至基本无溶剂，残留物层柱析得(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物。


4.根据权利要求3所述的(E)-3-芳基-3-(2-甲基肼基)丙酸酯类化合物的制...

【专利技术属性】
技术研发人员：胡向平，韩姣，
申请(专利权)人：中国科学院大连化学物理研究所，
类型：发明
国别省市：辽宁;21