一种咔唑衍生物及其应用制造技术

本发明专利技术涉及有机电致发光元件用材料技术领域，具体涉及一种咔唑衍生物及其应用。本发明专利技术所述的咔唑衍生物的结构如式(I)所示，该咔唑衍生物具有较高的稳定性和三重态能级，适宜作为有机电致发光元件用材料使用，含有所述的咔唑衍生物的有机电致发光元件用材料，具有启动电压低，发光效率和亮度高的特点。

【技术实现步骤摘要】
一种咔唑衍生物及其应用
本专利技术涉及有机电致发光元件用材料
，具体涉及一种咔唑衍生物及其应用。
技术介绍
最近几年有机电致发光显示技术己趋于成熟，一些产品已进入市场，但在产业化时程中，仍有许多问题亟待解决，特别是用于制作元件的各种有机材料，其载流子注入、传输性能，材料电发光性能、使用寿命、色纯度、各种材料之间及与各电极之间的匹配等，尚有许多问题还未解决。尤其是发光元件在发光效率和使用寿命还达不到实用化要求，这大大限制了OLED技术的发展。有机电致发光主要分为荧光和磷光，但根据自旋量子统计理论，单重态激子和三重态激子的概率为1:3，即来白单重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为25％，三重态激子辐射跃迁的荧光的理论极限为75％。如何利用75％的三线态激子的能量成为当务之急。1997年Forrest等发现磷光电致发光现象突破了有机电致发光材料量子效率25％效率的限制，引起人们对金属配合物磷光材料的广泛关注。从此，人们对磷光材料进行大量的研究。鉴于以上原因，特提出本专利技术。
技术实现思路
为了解决现有技术存在的以上问题，本专利技术提供了一种新型的咔唑衍生物，本专利技术的咔唑衍生物作为有机电致发光元件用材料的原料，能够提供启动电压降低、发光效率高、亮度提高的有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件。为了实现上述目的，本专利技术采用如下技术方案：一种咔唑衍生物，所述咔唑衍生物的结构如式(I)所示：其中，R1～R9相同或者不同，选自氢、氘、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系中的一种，R1～R9中的每个基团可被一个或多个基团R取代，且其中两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；Ar1选自具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系，所述芳香族环系或杂芳族环系中的每个基团可被一个或多个基团R取代；Z1、Z2各自独立地表示单键、O、S、NR’、C(R’)2、Si(R’)2、BR’、PR’、P(＝O)R’、SO、SO2；或者没有Z1或Z2，此时Z1或Z2可被R’、R”代替；所述R每次出现时相同或不同，选自氢、氘、卤素、腈基、硝基、N(Ar2)2、N(R10)2、C(＝O)Ar2、C(＝O)R10、P(＝O)(Ar2)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～80个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，R基团中的每个基团可被一个或多个基团R10取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R10C＝CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR10、P(＝O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、S或CONR10代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系，所述脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系中的每个基团可被一个或多个基团R10取代；所述R’或R”每次出现时相同或不同，选自氢、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳族环或杂芳族环系，其中所述R’或R”中的每个基团可被一个或多个基团R10取代；并且两个相邻的R’或R”可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂族、芳族或杂芳族环系；R10每次出现时相同或不同，选自氢、氘、卤素、腈基、硝基、N(Ar2)2、N(R11)2、C(＝O)Ar2、C(＝O)R11、P(＝O)(Ar2)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳族环或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，其中R10中的每个基团可被一个或多个基团R11取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R11C＝CR11、C≡C、Si(R11)2、Ge(R11)2、Sn(R11)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR11、P(＝O)(R11)、SO、SO2、NR11、O、S或CONR11代替；并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，其中两个或多个相邻的取代基R10可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系；Ar2在每次出现时相同或不同，选自具有5～30个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系，所述芳香族环系或杂芳族环系可被一个或多个基团R11取代；此处键合至同一氮原子或磷原子的两个基团Ar2也可通过单键或选自N(R11)、C(R11)2、氧或硫的桥连基彼此桥连；R11选自氢、氘、氟、腈基、具有C1～C20的脂族烃基、具有5～30个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系，其中R11中一个或多个氢原子可被氘、卤素、硝基或腈基代替，其中两个或多个相邻的取代基R11可彼此形成单环或多环的脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系。在本专利技术意义上的芳香族环系或杂芳族环系旨在被认为是指不必仅含有芳基或杂芳基的体系，而是其中多个芳基或杂芳基还可以由非芳香族单元例如C、N、O或S原子连接。因此，例如，和其中两个或更多个芳基被例如短的烷基连接的体系一样，诸如芴、9，9’-螺二芴、9,9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚等的体系也被认为是指在本专利技术意义上的芳香族环系。本专利技术意义上的芳基含有5～60个碳原子，在本专利技术意义上的杂芳基含有5～60个碳原子和至少一个杂原子，其条件是碳原子和杂原子的总和至少是5；所述杂原子优选选自N、O或S。此处的芳基或杂芳基被认为是指简单的芳香族环，即苯、萘等，或简单的杂芳族环，如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基，如蒽、菲、喹啉、异喹啉等。通过单键彼此连接的芳香族环，例如联苯，相反地不被称为芳基或杂芳基，而是称为芳香族环系。对于本专利技术意义上的含有1～40个碳原子并且其中单独的氢原子或-CH2-基团还可被上述基团取代的脂肪族烃基或者烷基或者烯基或炔基优选被认为是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、新戊基、环戊基、正己基、新己基、环己基、正庚基、环庚基、正辛基、环辛基、2-乙基己基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物的结构如式(I)所示：/n

【技术特征摘要】
1.一种咔唑衍生物，其特征在于，所述咔唑衍生物的结构如式(I)所示：



其中，R1～R9相同或者不同，选自氢、氘、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系中的一种，R1～R9中的每个基团可被一个或多个基团R取代，且其中两个或更多个相邻的取代基团可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系；
Ar1选自具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系，所述芳香族环系或杂芳族环系中的每个基团可被一个或多个基团R取代；
Z1、Z2各自独立地表示单键、O、S、NR’、C(R’)2、Si(R’)2、BR’、PR’、P(＝O)R’、SO、SO2；或者没有Z1或Z2，此时Z1或Z2可被R’、R”代替；
所述R每次出现时相同或不同，选自氢、氘、卤素、腈基、硝基、N(Ar2)2、N(R10)2、C(＝O)Ar2、C(＝O)R10、P(＝O)(Ar2)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～80个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，R基团中的每个基团可被一个或多个基团R10取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R10C＝CR10、C≡C、Si(R10)2、Ge(R10)2、Sn(R10)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR10、P(＝O)(R10)、SO、SO2、NR10、O、S或CONR10代替，并且其中一个或多个氢原子可被氘原子、卤素原子、腈基或硝基代替，其中两个或更多个相邻的取代基R可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系，所述脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系中的每个基团可被一个或多个基团R10取代；
所述R’或R”每次出现时相同或不同，选自氢、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系，其中所述R’或R”中的每个基团可被一个或多个基团R10取代；并且两个相邻的R’或R”可以任选地接合或稠合形成单环或多环的脂肪族环系、芳香族环系或杂芳族环系；
R10每次出现时相同或不同，选自氢、氘、卤素、腈基、硝基、N(Ar2)2、N(R11)2、C(＝O)Ar2、C(＝O)R11、P(＝O)(Ar2)2、具有C1～C40的直链烷基、具有C1～C40的直链杂烷基、具有C3～C40的支链或环状的烷基、具有C3～C40的支链或环状的杂烷基、具有C2～C40的烯基或炔基、具有5～60个碳原子的芳香族环系或杂芳族环系、具有5～60个碳原子的芳氧基或杂芳氧基中的一种，其中R10中的每个基团可被一个或多个基团R11取代，或这些体系的组合，其中一个或多个非相邻的-CH2-基团可被R11C＝CR1...

【专利技术属性】
技术研发人员：曹建华，姜坤，边坤，程友文，谢佩，白爽，王静，
申请(专利权)人：北京八亿时空液晶科技股份有限公司，
类型：发明
国别省市：北京;11