一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法和应用技术

本发明专利技术涉及一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法和应用，该化合物(I)的结构通式为：

【技术实现步骤摘要】
一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法和应用
本专利技术涉及药物合成
，尤其是涉及一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法和应用。
技术介绍
荧光素类化合物对癌细胞有较好的定位分布作用特征且亲和力强，在癌组织中储存能力强、排泄速度缓慢，可以增加血药浓度提高疗效。国外已有荧光素用于诊断癌症的报道且荧光素本身具有一定的抗癌作用。叠氮类有机化合物是一种带有叠氮基团(-N3)的新型含能材料,主要用作含能粘结剂和含能增塑剂.由于叠氮基的引入,既有利于提高推进剂的能量和燃速,又能降低推进剂的火焰温度和烟雾信号,因而是一类很有前途的含能新组分。叠氮可以转换成多种官能团，近年来在化学生物学，荧光标记领域发挥了重要的作用。因此目前亟待研发的是：如何将叠氮基团与荧光类化合物结合，如何赋予其与其他抗癌药物结合的能力，以此增强药物的作用以及对药物进行有效的追踪。
技术实现思路
本专利技术的目的就是为了解决上述问题而提供一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法和应用，。本专利技术的目的通过以下技术方案实现：...

【技术保护点】
1.一种叠氮基团修饰荧光素类化合物，其特征在于，该化合物(I)的结构通式为：/n

【技术特征摘要】
1.一种叠氮基团修饰荧光素类化合物，其特征在于，该化合物(I)的结构通式为：



其中：m为2-20的整数，R1为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基或卤素中的一种。


2.一种权利要求1中叠氮基团修饰荧光素类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：将荧光素式(a)加入到NaH的THF溶液中，加入溴甲基甲醚，搅拌，用水萃灭，用乙醚萃取，再用NaOH和NaCl溶液洗，得到荧光素-MOM(b)；



S2：将S1中得到的荧光素-MOM(b)和为原料，将其加入到装有乙醇溶液的反应器中，然后加入NaOH，再加入1-溴-6-氯-己烷，反应制得3'-(6-氯己氧基)-6'-(甲氧基甲氧基)-3H-螺[异苯并呋喃-1,9'-黄原酸]-3-酮(c)；



S3：以S2中制得的3'-(6-氯己氧基)-6'-(甲氧基甲氧基)-3H-螺[异苯并呋喃-1,9'-黄原酸]-3-酮(c)和叠氮化钠为原料，反应制得3'-((6-叠氮己基)氧基-6'-(甲氧基甲氧基)-3H螺环[异苯并呋喃-1,9'-黄原]-3-酮(d)；



S4：将S3中制得的3'-((6-叠氮己基)氧基-6'-(甲氧基甲氧基)-3H螺环[异苯并呋喃-1,9'-黄原]-3-酮(d)加入三氟乙酸与二氯甲烷混合液中，常温反应，TLC监控反应完全，除杂，纯化得到化合物(I)。


3.根据权利要求2所述的一种叠氮基团修饰荧光素类化合物及其制备方法，其特征在于：S1中，荧光素(a)、溴甲基甲醚、NaH的摩尔比为1：(1～2)：(1～2)。


4.根据权利要求2...

【专利技术属性】
技术研发人员：汪忠华，张莫轩，陈秀萍，李云芳，胡银杰，吴范宏，任玉杰，冉剑雄，王祥聪，
申请(专利权)人：上海应用技术大学，
类型：发明
国别省市：上海;31