化合物以及包含所述化合物的有机半导体层、有机电子器件、显示装置和照明装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及适合用作电子器件的层材料的式(1)有机化合物，并且涉及包含至少一种其化合物的有机半导体层，并且涉及包含至少一个有机半导体层的有机电子器件，及其制造方法。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物以及包含所述化合物的有机半导体层、有机电子器件、显示装置和照明装置
本专利技术涉及适合用作电子器件的层材料的式1有机化合物，并且涉及包含至少一种其化合物的有机半导体层，并且涉及包含至少一个有机半导体层的有机电子器件，及其制造方法。
技术介绍
有机电子器件(例如有机发光二极管OLED)是自发光器件，具有宽视角、优异对比度、快速响应、高亮度、优异工作电压特性和色彩再现。典型的OLED包含在基底上依次层叠的阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极。在这方面，所述HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。当将电压施加到阳极和阴极上时，从阳极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且从阴极注入的电子通过ETL移动到EML。所述空穴和电子在EML中重新结合以产生激子。当所述激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当是平衡的，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率和/或长寿命。有机发光二极管的性能可受到有机半导体层特性的影响，并且其中，可受到所述有机半导体层的有机材料的特性的影响。需要在适合大规模生产的范围内具有改善的熔点、改善的玻璃化转变温度(Tg)和标准起始温度(TRO)的有机化合物。此外，需要改善有机电子器件的性能。具体而言，需要在较低的工作电压下具有高效率和长寿命的有机电子器件。由此，可以降低例如移动电子设备的功耗并改善其电池寿命。
技术实现思路
本专利技术的一个方面提供式1化合物：其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基、-PO(R’)2、D、F、CN或式2；其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；R’独立地选自烷基、芳基或杂芳基；a、b、c、d和e独立地是0、1或2，其中a、b、c或d中的至少一个是1或2；其中R1、R2、R3或R4中的至少一个是式2；Ar1选自取代或未取代的C6至C38芳亚基、取代或未取代的C3至C36杂芳亚基或C1至C16烷亚基，其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；Ar2选自取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基，其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；其中当Ar2是取代或未取代的C6至C38芳基时，Ar1不包含一个或多个CN取代基；其中不包含以下化合物3：根据所述式1化合物的另一个实施方式：其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基、-PO(R’)2、D、F、CN或式2；其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；R’独立地选自烷基、芳基或杂芳基；a、b、c、d和e独立地是0、1或2，其中a、b、c或d中的至少一个是1或2；其中R1、R2、R3或R4中的至少一个是式2；Ar1选自取代或未取代的C6至C38芳亚基、取代或未取代的C3至C36杂芳亚基或C1至C16烷亚基，其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；Ar2选自取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基，其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；其中当Ar2是取代或未取代的C6至C38芳基时，Ar1不包含一个或多个CN取代基；其中不包含以下化合物3、4、5、6和7：根据所述式1化合物的另一个实施方式：其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、-PO(R’)2、D、F、CN或式2；其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN；R’独立地选自芳基或杂芳基；a、b、c、d和e独立地是0、1或2，其中a、b、c或d中的至少一个是1或2；其中R1、R2、R3或R4中的至少一个是式2；Ar1选自取代或未取代的C6至C38芳亚基、取代或未取代的C3至C36杂芳亚基，其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；Ar2选自取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基，其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN；其中当Ar2是取代或未取代的C6至C38芳基时，Ar1不包含一个或多个CN取代基；其中不包含以下化合物3和7：根据所述式1的化合物的一个实施方式：其中R1、R2、R3和R4独立地选自氢、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、-PO(R’)2、D、F、CN或式2；其中取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN；R’独立地选自芳基或杂芳基；a、b、c、d和e独立地是0、1本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种根据式1的化合物：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180718 EP 18184297.21.一种根据式1的化合物：



其中
R1、R2、R3和R4独立地选自氢、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基、-PO(R’)2、D、F、CN或式2；

其中
取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；
R’独立地选自烷基、芳基或杂芳基；
a、b、c、d和e独立地是0、1或2，其中a、b、c或d中的至少一个是1或2；
其中
R1、R2、R3或R4中的至少一个是式2；
Ar1选自取代或未取代的C6至C38芳亚基、取代或未取代的C3至C36杂芳亚基或C1至C16烷亚基，其中
取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；
Ar2选自取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基，其中
取代基选自C6至C18芳基、C3至C25杂芳基、-PO(R’)2、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟化的C1至C16烷基、部分或全氘化的C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟化的C1至C16烷氧基、部分或全氘化的C1至C16烷氧基；
其中
当Ar2是取代或未取代的C6至C38芳基时，Ar1不包含一个或多个CN取代基；
其中
不包含以下化合物3：





2.根据权利要求1所述的式1化合物，其中
-a、b、c或d中的至少两个是0、1或2，优选地a、b、c或d中的至少两个是0或1；或
-a和b是0且c或d独立地选自1或2，优选地a和b是0且c或d是1；或
-c和d是0且a或b独立地选自1或2，优选地c和d是0且a或b是1；或
-a和c是0且b或d独立地选自1或2，优选地a和c是0且b或d是1；或
-b和d是0且a或c独立地选自1或2，优选地b和d是0且a或c是1；或
-选自a、b、c和d中的至少三个是0且选自a、b、c或d中的一个是1；或
-选自a、b、c和d中的至少三个是1或2，优选地a、b、c和d中的至少两个是1。


3.根据权利要求1或2所述的式1化合物，其中e是0、1或2，还优选地是0或1，更优选地是0。


4.根据权利要求1至3中的任一项所述的式1化合物，其中当a+b+c+d≥2时，R1、R2、R3和R4中的至少两个被选择为相同的，优选地当a+b+c+d≥2时，R1和R2或者R3和R4被选择为相同的，还优选地当a+b+c+d≥2时，R1和R3或者R2和R4被选择为相同的。


5.根据权利要求1至4中的任一项所述的式1化合物，其中R1、R2、R3和R4独立地选自H、腈、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑；优选地R1、R2、R3或R4中的至少一个独立地选自腈、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑；优选地R1、R2、R3和R4中的至少两个独立地选自腈、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑；还优选地R1、R2、R3和R4中的至少三个独立地选自腈、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑；此外优选地R1、R2、R3和R4中的至少三个独立地选自腈、苯基、萘基、联苯基、吡啶基、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑。


6.根据权利要求1至5中的任一项所述的式1化合物，其中R1、R2、R3或R4中的至多一个是H；优选地R1、R2、R3和R4中的至多两个是H；更优选地R1、R2、R3和R4中的至多三个是H。


7.根据权利要求1至6中的任一项所述的式1化合物，其中R1、R2、R3和R4中的两个是式2，优选地R1、R2、R3或R4中的一个是式2。


8.根据权利要求1至7中的...

【专利技术属性】
技术研发人员：埃莱娜·嘉兰加西亚，本杰明·舒尔策，延斯·武特克，霍斯特·哈特曼，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE