一种可吸收近红外光的新型有机材料及其制备方法与应用技术

本发明专利技术涉及一种可吸收近红外光的新型有机材料及其制备方法与应用。该材料为2

【技术实现步骤摘要】
一种可吸收近红外光的新型有机材料及其制备方法与应用


[0001]本专利技术涉及一种近红外光吸收的有机材料，特别是涉及一种可吸收近红外光的新型有机材料及其制备方法与应用，有机材料含有双供体-π桥-双受体的共轭结构(2D-π-2A)，属于材料合成与制备


技术介绍

[0002]可吸收近红外光的材料又称作近红外光吸收材料，是指可以吸收近红外光的一类物质。可吸收近红外光的材料目前在诸多工业领域有着广泛多样的应用，例如激光打印机所用的近红外光吸收颜料、数码拷贝机所用的产生电荷的材料、光盘所用的信息存储材料，皆属近红外光吸收有机材料的应用实例。此外，近红外吸收材料还可用作吸热剂，起到隔热作用，也可用作滤光器使电子器件免受近红外光干扰。在太阳能有机材料领域，因为红外光能量占太阳光总能量的50％左右，所以近红外吸收材料对于提高光电转化效率具有重要作用。因此，开发性能优异的可吸收近红外光的新型有机材料对其在信息、电子、能源等领域的应用具有重大意义。
[0003]据报道，迄今为止，国内外已研究出的近红外吸收材料按其化学组分可分为两大类，一种是以金属及金属氧化物和半导体纳米晶为代表的无机类材料；另一种是以离子型染料、π共轭发色团和电荷转移发色团为代表的有机类材料。
[0004]用于近红外光吸收的无机类材料，金属材料如银、铜薄膜，可吸收一部分波长范围内的可见光和近红外光，但高昂的制造成本限制了工业化大规模生产；即使是目前研究较多、效果较好的钨基类材料，也存在造价高、且包含的重金属可能污染环境的致命缺点。而纳米类材料，不论是稀土元素纳米，还是金属及金属氧化物半导体纳米，一般只能吸收某一特定波长下的光，这些缺陷也制约了这类材料作为近红外光吸收材料的应用发展。
[0005]用于近红外光吸收的有机类材料，相比之下拥有可加工性强、来源广泛、种类多样、容易化学修饰改性等优势，具有更大的潜力。因此近红外光吸收有机材料更适用于满足人类在不同的生产生活条件下对近红外光吸收、转化并利用的需要，并受到人们的广泛关注。但是目前近红外吸收有机类材料相对无机类被研究得较少，并且多数为有机聚合物。中国专利CN201510843714.3制备了一种具有近红外吸收的小分子有机半导体材料2,2'-(2,8-双(二烷基胺基)-茚并[1,2-b]芴-6,12-二亚基)-二丙二腈衍生物，该化合物以2,2'-(茚并[1,2-b]芴-6,12-二亚基)-二丙二腈为母体，以2和8位上的胺基供电基作为助色基；该化合物在溶液状态下的光吸收范围集中于紫外和可见光区(300-450nm)，只在30nm厚度的薄膜状态下才对近红外区的光有较弱的吸收效果，因而不利于实际应用。中国专利CN201410853374.8制备了一种苝酰亚胺类衍生物作为近红外光吸收材料，其可对650-700nm范围内的近红外光具有较强的吸收作用；但吸收带较窄，对其余波长范围内的光吸收效率偏低，并且该化合物合成过程较繁琐复杂，周期长，不适合推广产业化应用。
[0006]尽管用于近红外吸收的有机材料目前国内外研究已取得一定进展，但少有同时具备以下所有优异特性的近红外吸收有机材料：(1)对近红外区域的光具有明显的吸收效果；
(2)对吸收的近红外光能量全部以非辐射跃迁的形式释放，能量转化效率高；(3)有较宽的光谱吸收带；(4)合成简便，成本低廉，产业化前景好。因此在本领域急需一种新型近红外光吸收有机材料，不仅能良好地吸收较宽波长范围内的近红外光，而且能进行能量的高效转化，且制备便捷，以满足实际应用需求。

技术实现思路

[0007]本专利技术所要解决的技术问题就是提供一种能够对较宽波长范围内的近红外光进行吸收并能量高效转化的新型有机材料，克服上述现有材料所存在的缺陷与不足。
[0008]本专利技术目的通过如下技术方案实现：
[0009]一种用于近红外光吸收的新型有机材料，该有机化合物为2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-((3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丙酰基)氧基)-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚盐，结构式如下：
[0010][0011]本专利技术的有机化合物的合成路线图如图1所示，具体而言，所述的用于近红外光吸收的新型有机材料的制备方法，包含以下步骤：
[0012]1)将2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-羟基-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基)-1,3,3-三甲基吲哚盐和3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧基环己-1,4-二烯-1-基)丙酸溶于二氯甲烷中，得到溶液1，并冷却至0-5℃。
[0013]2)将二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷中，得到溶液2。
[0014]3)将溶液2在氮气保护下逐滴滴加到溶液1中。将混合溶液加热至室温搅拌反应，分离纯化，得到暗绿色固体产物2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-((3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丙酰基)氧基)-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚盐。
[0015]优选地，步骤1)所述的2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-羟基-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基)-1,3,3-三甲基吲哚盐和3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧基环己-1,4-二烯-1-基)丙酸的摩尔比为1:1-1.2。
[0016]优选地，步骤1)所述的每mmol 2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-羟基-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基)-1,3,3-三甲基吲哚盐加入二氯甲烷的用量范围是6-10mL。
[0017]优选地，步骤2)所述的2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-羟基-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基)-1,3,3-三甲基吲哚盐与二环己基碳二亚胺的摩尔比为1:2-2.2。
3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丙酰基)氧基)-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚盐的质谱图。
[0031]图4为实施例4中可吸收近红外光的有机材料2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-((3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丙酰基)氧基)-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚盐的吸收光谱图。
具体实施方式
[0032]以下结合附图和实例对本专利技术的具体实施作进一步说明，但本专利技术的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器末注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
[0033]本专利技术的新型近红外光吸收材料有机化合本文档来自技高网...

【技术保护点】

【技术特征摘要】
1.一种可吸收近红外光的新型有机材料，其特征在于，该材料为2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-((3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丙酰基)氧基)-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚盐，结构式如下：2.权利要求1所述的可吸收近红外光的新型有机材料的制备方法，其特征在于，包含以下步骤：1)将2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-羟基-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基)-1,3,3-三甲基吲哚盐和3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧基环己-1,4-二烯-1-基)丙酸溶于二氯甲烷中，得到溶液1，并冷却至0-5℃；2)将二环己基碳二亚胺和4-二甲氨基吡啶溶于二氯甲烷中，得到溶液2；3)将溶液2在氮气保护下逐滴滴加到溶液1中，将混合溶液加热至室温搅拌反应，分离纯化，得到暗绿色固体产物2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-((3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-基)丙酰基)氧基)-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基]-1,3,3-三甲基吲哚盐。3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)所述的2-(2-(8-(4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯基)-6-羟基-2,3-二氢氧杂蒽-4-基)乙烯基)-1,3,3-三甲基吲哚盐和3,3-二甲基-3-(2,4,5-三甲基-3,6-二氧基环己-1,4...

【专利技术属性】
技术研发人员：吴水珠，王超，黄靖，曾钫，
申请(专利权)人：华南理工大学，
类型：发明
国别省市：