【技术实现步骤摘要】
一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料的制备及应用
本专利技术属于有机光电功能材料
,具体涉及一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料及其制备方法,以及在平面钙钛矿太阳能电池中的应用。
技术介绍
钙钛矿太阳能电池在过去十年时间内取得了突飞猛进的发展,目前实验室光电转换效率记录已经超过25%(www.nrel.gov/pv/cell-efficiency.html)。钙钛矿太阳能电池作为一种新兴的太阳能发电技术为光伏产业技术变革带了新的希望,具有广泛的应用前景。作为钙钛矿太阳能电池中重要的组成部分,空穴传输材料(HTM)的性能对电池光电转换效率及稳定性具有重要影响,开发和设计制备简单且性能优异的空穴传输层材料是钙钛矿太阳能电池研究领域的研究重点之一,对推动钙钛矿太阳能电池产业化进程具有非常重要的意义。目前,已报道的应用于平面钙钛矿太阳能电池且获得较高光电转换效率的空穴传输材料大多为聚合物空穴传输材料PTAA(聚[双(4-苯基)(2,4,6-(三甲基苯基)胺])和有机小分子空穴传输材料Spiro-OMeTAD(2,2′,7,7′-四[N,N-二(4-甲氧基苯基)氨基]-9,9′-螺二芴)这两种材料。然而PTAA和Spiro-OMeTAD由于自身导电性较差、空穴迁移率较低,需要使用P型掺杂剂和添加剂,如叔丁基吡啶(TBP),双三氟甲磺酰亚胺锂(LiTFSI)等,来提高空穴传输层的导电性能。然而这些掺杂剂和添加剂的使用一方面会降低电池的稳定性,另一方面还增加了电池的制作成本。此外Spiro-OMeTAD合成和提纯 ...
【技术保护点】
1.一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料,其特征在于,具有式I的化学结构通式:/n
【技术特征摘要】
1.一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料,其特征在于,具有式I的化学结构通式:
式I,R为C1~C12直链烷烃的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料IBR-OMeTPA、IPR-OMeTPA的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯甲醛分别与4,4’-二溴苯偶酰、3,6-二溴菲醌反应生成中间体IB-H、IP-H;中间体IB-H、IP-H分别与C1~C12任意直链烷烃反应生成中间体IB-R、IP-R;中间体IB-R、IP-R分别与芳胺硼酸酯反应生成目标有机空穴传输材料IBR-OMeTPA、IPR-OMeTPA。
(1)4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯甲醛可参考文献(ACSAppl.Mater.Interfaces2017,9,13231-13239)制备;
(2)中间体IB-H的制备:将4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯甲醛,4,4′-二溴苯偶酰加入到含乙酸铵的冰醋酸溶液中,在氮气保护下均匀搅拌,之后加热,待反应结束后,冷却至室温并过滤,所得滤渣再用乙醇清洗,随后干燥,得到中间体IB-H;
(3)中间体IB-R的制备:将中间体IB-H、NaH,迅速加入到无水DMF溶液中,在氮气保护下均匀搅拌半小时,随后将C1~C12任意直链烷烃逐滴加入到混合溶液中,保持搅拌并加热,反应过夜,待反应结束后,冷却至室温,加入水,二氯甲烷萃取,再用饱和食盐水清洗,收集有机相,加入无水硫酸钠干燥后,减压除去有机溶剂,将所得固体分离提纯,真空干燥,得到中间体IB-R;
(4)IBR-OMeTPA的制备:将中间体IB-R,芳胺硼酸酯,磷酸钾,四(三苯基膦)钯加入到DMF溶液中,在氮气保护下均匀搅拌,随后加热,反应过夜,待反应结束后,冷却至室温,加入水,二氯甲烷萃取,再用饱和食盐水清洗,收集有机相,加入无水硫酸钠干燥后,减压除去有机溶剂,将所得固体分离提纯,真空干燥,得到一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料IBR-OMeTPA。
(5)中间体IP-H的制备:将4-(双(4-甲氧基苯基)氨基)苯甲醛,3,6-二溴菲醌加入到含乙酸铵的冰醋酸溶液中,在氮气保护下均匀搅拌,之后加热,待反应结束后,冷却至室温并过滤,所得滤渣再用乙醇清洗,随后干燥,得到中间体IP-H;
(6)中间体IP-R的制备:将中间体IP-H、NaH,迅速加入到无水DMF溶液中,在氮气保护下均匀搅拌半小时,随后将C1~C12任意直链烷烃逐滴加入到混合溶液中,保持搅拌并加热,反应过夜,待反应结束后,冷却至室温,加入水,二氯甲烷萃取,再用饱和食盐水清洗,收集有机相,加入无水硫酸钠干燥后,减压除去有机溶剂,将所得固体分离提纯,真空干燥,得到中间体IP-R;
(7)IPR-OMeTPA的制备:将中间体IP-R,芳胺硼酸酯,磷酸钾,四(三苯基膦)钯加入到DMF溶液中,在氮气保护下均匀搅拌,随后加热,反应过夜,待反应结束后,冷却至室温,加入水,二氯甲烷萃取,再用饱和食盐水清洗,收集有机相,加入无水硫酸钠干燥后,减压除去有机溶剂,将所得固体分离提纯,真空干燥,得到一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料IPR-OMeTPA。
3.根据权利要求2所述的一种以咪唑衍生物为核的有机空穴传输材料IBR-OMeTPA、IPR-OMeTPA的制备方法,其特征在于,所述合成方法中:步骤(1)中4-甲氧基-N-(4-甲氧基苯基)-N-苯基苯胺与三氯氧磷的摩尔比为1∶1.6,反应温度为90℃,反应时间为3h。
4.根据权利要求2...
【专利技术属性】
技术研发人员:刘建,吕光宇,石恒,邢洁妮,
申请(专利权)人:南京林业大学,
类型:发明
国别省市:江苏;32
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