具有低LUMO能量的N-杂芳亚基化合物制造技术

本发明专利技术涉及一种根据式(1)所述的化合物:

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】具有低LUMO能量的N-杂芳亚基化合物
本专利技术涉及适合用作电子器件的层材料的具有低LUMO能量的N-杂芳亚基化合物，特别是具有苯并呋喃基或苯并噻吩基的N-杂芳亚基化合物，并且本专利技术还涉及包含至少一种所述化合物的有机半导体层以及包含至少一个有机半导体层的有机电子器件和它们的制造方法。
技术介绍
有机电子器件例如作为自发光器件的有机发光二极管OLED具有广视角、出色的对比度、快速响应、高亮度、出色的工作电压特性和色彩再现。典型的OLED包括阳极、空穴传输层HTL、发光层EML、电子传输层ETL和阴极，它们被顺序堆叠在基底上。就此而言，所述HTL、EML和ETL是由有机化合物形成的薄膜。当向所述阳极和阴极施加电压时，从所述阳极注入的空穴通过所述HTL向所述EML移动，从所述阴极注入的电子通过所述ETL向所述EML移动。所述空穴和电子在所述EML中复合，以产生激子。当所述激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应该是平衡的，使得具有上述结构的OLED具有出色的效率和/或长寿命。有机发光二极管的性能可受到所述有机半导体层的特性的影响，尤其是可受到所述有机半导体层的有机材料的特性的影响。具体地，需要开发能够提高电子迁移率并同时提高电化学稳定性的有机材料，从而可以将所述有机电子器件例如有机发光二极管应用于大尺寸平板显示器。此外，需要开发能够在较高电流密度下并因此在较高亮度下具有延长的寿命的有机材料。对改进有机半导体层、有机半导体材料及其有机电子器件的性能，特别是通过改进其中包含的化合物的特性以在较高电流密度下实现更长寿命并具有较高效率，仍存在着需求。对在较高电流密度下具有延长的寿命和/或在低工作电压下具有改进的效率的替代有机半导体材料和有机半导体层以及有机电子器件，存在着需求。具体地，对在较高电流密度下具有延长的寿命以及提高的效率，并在同时保持工作电压并因此保持低功耗以提供长电池寿命以用于例如移动电子器件的替代化合物，存在着需求。此外，对具有低LUMO能量并在相对低的蒸发温度(Tev)下具有高玻璃化转变温度(Tg)的替代化合物，存在着需求。
技术实现思路
本专利技术的一个方面提供了一种式1的化合物：其中X是O或S；R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基，其中所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；m是选自0、1、2或3的整数；n是选自0、1、2、3或4的整数；Y是CR”或N，其中R”是H、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、或C1至C16烷基，其中所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；Ar1选自取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、或C1至C16烷基，其中所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；Ar2选自取代或未取代的C6至C38芳亚基或式2，其中所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；Z选自O、S、Se、CR”’或NR”’，其中R”’选自C1至C16烷基或C6至C18芳基；Ar3选自H、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，所述杂芳基选自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹喔啉、苯并吖啶、二苯并吖啶、菲咯啉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，其中所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；Ar4选自H、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，所述杂芳基选自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹喔啉、苯并吖啶、二苯并吖啶、菲咯啉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，其中所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；并且其中当Ar2选择式2时，Ar4是H。除非另有陈述，否则H可以表示氢或氘。除非另有陈述，否则取代基可以选自C1至C12烷基，C1至C12烷氧基，C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基。根据所述式1的化合物的一个实施方式，其中R’可以独立地选自烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基。根据所述式1的化合物的一个实施方式，其中R”可以独立地选自H、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、或C1至C16烷基。根据所述式1的化合物的一个实施方式，其中R”’可以独立地选自C1至C16烷基或C6至C18芳基。根据所述式1的化合物的一个实施方式，其中所述式1的化合物可以包含至少一个6元杂芳环，所述杂芳环包含2个N原子至3个N原子，优选为3个N原子。根据所述式1的化合物的一个实施方式，其中所述式1的化合物可以包含至少两个6元杂芳环，所述杂芳环包含2个N原子至3个N原子，优选为3个N原子。根据所述式1的化合物的一个实施方式，其中所述式1的化合物可以包含至少三本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种根据式1所述的化合物：/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180508 EP 18171304.11.一种根据式1所述的化合物：



其中
X是O或S
R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基，其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
m是选自0、1、2或3的整数；
n是选自0、1、2、3或4的整数；
Y是CR”或N，其中R”是H、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、或C1至C16烷基，其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
Ar1选自取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、或C1至C16烷基，其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
Ar2选自取代或未取代的C6至C38芳亚基或式2，

其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
Z选自O、S、Se、CR”’或NR”’，其中R”’选自C1至C16烷基或C6至C18芳基；
Ar3选自H、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，所述杂芳基选自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹喔啉、苯并吖啶、二苯并吖啶、菲咯啉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
Ar4选自H、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，所述杂芳基选自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹喔啉、苯并吖啶、二苯并吖啶、菲咯啉、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩，其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
并且其中当Ar2选择式2时，Ar4是H。


2.根据权利要求1所述的式1的化合物，其中
X是O；
R1、R2、R3、R4、R5、R6独立地选自H、取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基或C1至C16烷基，其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
m是选自0、1、2或3的整数，优选为0；
n是选自0、1、2、3或4的整数，优选为0；
Y是N或CH；
Ar1选自取代或未取代的C6至C38芳基、取代或未取代的C3至C36杂芳基、或C1至C16烷基，其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
Ar2选自取代或未取代的C6至C38芳亚基或式2，

其中
所述取代基选自C6至C18芳基，C3至C25杂芳基，-PO(R’)2，其中R’是烷基、芳基或杂芳基、D、F或CN、C1至C16烷基、部分或全氟代C1至C16烷基、部分或全氘代C1至C16烷基、C1至C16烷氧基、部分或全氟代C1至C16烷氧基、部分或全氘代C1至C16烷氧基；
Z选自O、S、Se、CR”’或NR”’，其中R”’选自C1至C16烷基或C6至C18芳基；
Ar3选自H、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基，所述杂芳基选自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、喹喔啉、苯并吖啶、二苯并吖啶、菲咯啉、咔唑、...

【专利技术属性】
技术研发人员：本杰明·舒尔策，安斯加尔·维尔纳，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE