一种利用电化学反应实现仲芳胺N-N偶联的方法技术

技术编号:26841202 阅读:29 留言:0更新日期:2020-12-25 12:58
本发明专利技术涉及有机合成技术领域,具公开了一种利用电化学反应实现仲芳胺N‑N偶联的方法,即在装有阳极和阴极的装置中,以式Ⅰ所示的N‑甲基苯胺类似物为原料,加入电解质和溶剂进行电解反应,即得如式Ⅱ所示的四取代肼类化合物。本发明专利技术采用简单廉价易得的起始原料,与现有技术相比,在温和的电化学条件下,底物依次经历阳极氧化和阴极还原,通过N‑甲基苯胺类化合物单组分自身偶联高效地合成了多取代肼类类化合物,避免利用金属催化、强碱添加剂和强氧化剂氧化等,更加绿色地制备重要中间体化合物。

【技术实现步骤摘要】
一种利用电化学反应实现仲芳胺N-N偶联的方法
本专利技术涉及有机合成
,具体涉及一种利用电化学反应实现仲芳胺N-N偶联的方法。
技术介绍
N,N-多取代肼类化合物的用途很广是有机合成和医药化学中的一个很重要的化工原料和中间体。在航天航空方面可作为火箭推进剂,在医药方面可合成抗菌类新药、治糖尿病药、抗癌药物、抗HIV病毒药物、抗高血压药等。此外,在化学催化剂、合成农药、合成电荷传输材料、染料工业、聚合物等精细化工领域也有着广阔的应用前景。一般地,两个胺分子的直接氧化偶联是形成N–N键最直接、最符合原子步骤经济型的方法之一。迄今为止,已经开发了许多N-N键偶联从而合成多取代肼类化合物方法,如过渡金属催化,有机金属试剂反应,光催化,有机小分子催化以及保护和脱保护等方法。然而,这些方法存在需要外加化学氧化剂或者需要过渡金属的催化,底物适用范围小,催化剂昂贵,环境不友好等缺点。电化学有机合成采用电子作为清洁试剂,具有其独特的优势,在绿色化学领域占有重要地位。电化学氧化脱氢偶联形成新的化学键在理论上只有氢气释放,具有非常高的原子经济性。因此,本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种利用电化学反应实现仲芳胺N-N偶联的方法,其特征在于,在装有阳极和阴极的装置中,以式Ⅰ所示的N-甲基苯胺类似物为原料,加入电解质和溶剂进行电解反应,即得如式Ⅱ所示的四取代肼类化合物;/n

【技术特征摘要】
1.一种利用电化学反应实现仲芳胺N-N偶联的方法,其特征在于,在装有阳极和阴极的装置中,以式Ⅰ所示的N-甲基苯胺类似物为原料,加入电解质和溶剂进行电解反应,即得如式Ⅱ所示的四取代肼类化合物;



其中,R1选自式Ⅲ所示结构中的任意一种,R2选自甲基或式Ⅳ所示的化合物;



其中,R选自给电子取代基或吸电子取代基。


2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的N-甲基苯胺类似物与电解质的摩尔比为1:1-2。


3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的溶剂为氯苯、乙腈、二氯乙烷、四氢呋喃、1,4-二氧六环,甲醇,乙醇和水中的任意一种或几种组合。


4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述的溶剂为乙腈、水和乙...

【专利技术属性】
技术研发人员:杨照韩慧敏方正秦红王志祥
申请(专利权)人:中国药科大学
类型:发明
国别省市:江苏;32

网友询问留言 已有0条评论
  • 还没有人留言评论。发表了对其他浏览者有用的留言会获得科技券。

1