化合物、其制备方法、有机半导体层、有机电子器件、包含其的显示装置和照明装置制造方法及图纸

本发明专利技术涉及一种式(I)的化合物、所述化合物的制备方法、包含所述化合物的有机半导体层、包含所述有机半导体层的有机电子器件和包含所述有机电子器件的显示装置或照明装置，

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】化合物、其制备方法、有机半导体层、有机电子器件、包含其的显示装置和照明装置
本专利技术涉及一种化合物和包含所述化合物的有机半导体层。本专利技术还涉及一种制备本专利技术化合物的方法。本专利技术还涉及一种包含所述有机半导体层的有机电子器件。此外，本专利技术涉及一种包含所述有机电子器件的显示装置或照明装置。
技术介绍
作为自发光器件的有机发光二极管(OLED)具有宽视角、优异的对比度、快速响应、高亮度、优异的驱动电压特性和色彩再现。典型的OLED包含阳极、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)和阴极，它们顺序层叠在基底上。在这方面，HTL、EML和ETL是由有机和/或有机金属化合物形成的薄膜。当将电压施加到阳极和阴极时，从阳极电极注入的空穴通过HTL移动到EML，并且从阴极电极注入的电子通过ETL移动到EML。空穴和电子在EML中重组以产生激子。当激子从激发态下降到基态时，发出光。空穴和电子的注入和流动应当平衡，使得具有上述结构的OLED具有优异的效率。KR20170058625A公开了被芳基-或杂芳基-取代的苯基取代的嘧啶衍生物以及包含其的有机电致发光器件。KR20170090139A公开了与稠合的环状菲啶基基团连接的三嗪衍生物和包含其的有机电致发光器件。US2017/054082A1公开了稠环化合物和包含其的有机发光器件。US2014/203251A1公开了含咔唑的化合物及其在有机电子器件中的用途。KR20160083184公开了含菲咯啉的化合物及其在有机电子器件中的用途。KR20160122432A公开了含咔唑的化合物及其在有机电子器件中的用途。US2017/098780A1公开了稠环化合物及其在有机发光器件中的用途。具有芳基基团的三嗪化合物用于有机电子应用中，特别是作为电子传输材料。各种化合物通常具有低偶极矩。不受理论的束缚，至少2德拜(Debye)的偶极矩对于器件性能可能是有益的，特别是当有机半导体层还包含金属、金属盐或碱金属或碱土金属络合物时更是如此。具有杂芳基基团如吡啶基基团的三嗪化合物可以具有至少2德拜的偶极矩。然而，各种化合物可能具有低的熔点(mp)和/或玻璃化转变温度(Tg)。低mp和/或Tg的化合物不优选作为有机电子产品中的材料，因为低mp/Tg对包含这种化合物的器件的耐久性和性能有不利影响。此外，仍然需要改善用于有机电子器件中的各种化合物的电子性能，特别是提供具有高偶极矩、更高的熔点和/或改善的玻璃化转变温度以及适用于有机电子器件的电子性能的化合物。因此，本专利技术的一个目的是提供克服现有技术缺点的新型有机电子器件和用于其中的化合物，特别是提供具有更好的玻璃化转变温度、改善的熔点、增加的偶极矩和/或可以适用于改善有机电子器件的性能(特别是在用于电子传输层中时)的电子性能的新化合物。
技术实现思路
上述目的通过式(I)的化合物实现。其中Ar1选自取代或未取代的C2～C36杂芳基，且基团Ar1通过其碳原子中的一个结合到由式(I)表示的其余结构上；Ar2选自取代或未取代的C6～C36芳基、或者C10～C24芳基和包含选自O、S和Se中的至少一个杂原子的取代或未取代的C4～C36杂芳基，其中所述包含选自0、S和Se中的至少一个杂原子的杂芳基基团通过其碳原子中的一个结合到由式(I)表示的其余结构上；Ar3选自取代或未取代的C6～C18芳亚基和取代或未取代的C3～C18杂芳亚基，其中条件是基团Ar3包含不超过三个稠环；其中，在Ar1、Ar2和Ar3中的一个或多个被取代的情况下，取代基各自独立地选自D、F、C1～C20直链烷基、C3～C20支链烷基、C3～C20环状烷基、C1～C20直链烷氧基、C3～C20支链烷氧基、直链氟化的C1～C12烷基、直链氟化的C1～C12烷氧基、C3～C12支链氟化的环状烷基、C3～C12氟化的环状烷基、C3～C12氟化的环状烷氧基、CN、RCN、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中各个R独立地选自：C1～C20直链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硫代烷基、C3～C20支链烷基、C3～C20环状烷基、C3～C20支链烷氧基、C3～C20环状烷氧基、C3～C20支链硫代烷基、C3～C20环状硫代烷基、C6～C20芳基和C2～C20杂芳基；并且其中Ar1和Ar2相互不同地选择。本专利技术人令人惊讶地发现，与本领域已知的化合物相比，式(I)的化合物具有改善的熔点、增加的玻璃化转变温度和增加的偶极矩。此外，令人惊讶地发现，当化合物包含在有机电子器件的有机半导体层中时，所述化合物适合于改善有机电子器件如OLED的性能。在本专利技术的化合物中，Ar1和/或Ar2可以不含CN基团；或者，Ar2可以不含CN基团。式(I)的化合物可总共包含不超过三个CN基团，优选可总共不超过两个CN基团，或者可仅包含一个CN基团。在本专利技术的化合物中，Ar1可以选自C3～C26杂芳基，或者C3～C24杂芳基。或者，Ar1可以通过其碳原子中的一个结合到由式(I)表示的其余结构上。以这种方式，能够实现式(I)的化合物的电子结构的微调，以进一步提高其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。在本专利技术的化合物中，Ar1可以包含至少一个N原子；或者，Ar1可以包含2～3个N原子。以这种方式，能够实现式(I)的化合物的电子结构的微调，以进一步提高其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。在本专利技术的化合物中，Ar1可以包含通过其碳原子中的一个结合到由式(I)表示的其余结构上的吡啶、吡嗪、三嗪、嘧啶、吖啶、苯并吖啶、二苯并吖啶、苯并咪唑、喹唑啉、喹喔啉或苯并喹唑啉基团。以这种方式，能够实现式(I)的化合物的电子结构的微调，以进一步提高其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。Ar1可以不含咔唑和/或吲哚并咔唑基团。Ar1可以选自吖啶、苯并吖啶和/或二苯并吖啶基团；或者，Ar1可以选自苯并吖啶和/或二苯并吖啶基团。Ar1可以选自取代或未取代的三嗪、吡嗪、嘧啶、吖啶、苯并吖啶和/或二苯并吖啶基团；或者，Ar1可以选自取代或未取代的三嗪、吡嗪、嘧啶、苯并吖啶和/或二苯并吖啶基团。Ar1可以选自三嗪和/或嘧啶基团，优选三嗪基团。Ar1可以选自取代或未取代的三嗪、吡嗪和/或嘧啶基团，优选取代或未取代的三嗪或吡嗪基团。在本专利技术的化合物中，杂芳基基团可以包含选自O、S和Se中的至少一个杂原子，并且不包含任何其他杂原子。以这种方式，能够实现式(I)的化合物的电子结构的微调，以进一步提高其在有机电子器件的有机半导体层中、特别是在电子传输层中的可用性。在本专利技术的化合物中，杂芳基基团可以包含选自O、S和Se中的至少一个杂原子，并且仅包含一个杂原子。以这种方式，能够实现式(I)的本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种式(I)的化合物/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180418 EP 18168029.91.一种式(I)的化合物



其中Ar1选自取代或未取代的C2～C36杂芳基，且基团Ar1通过其碳原子中的一个结合到由式(I)表示的其余结构上；
Ar2选自取代或未取代的C6～C36芳基和包含选自O、S和Se中的至少一个杂原子的取代或未取代的C4～C36杂芳基，其中所述包含选自O、S和Se中的至少一个杂原子的杂芳基通过其碳原子中的一个结合到由式(I)表示的其余结构上；
Ar3选自取代或未取代的C6～C18芳亚基和取代或未取代的C3～C18杂芳亚基，其中条件是所述基团Ar3包含不超过三个稠环；
其中，在Ar1、Ar2和Ar3中的一个或多个被取代的情况下，取代基各自独立地选自D、F、C1～C20直链烷基、C3～C20支链烷基、C3～C20环状烷基、C1～C20直链烷氧基、C3～C20支链烷氧基、直链氟化的C1～C12烷基、直链氟化的C1～C12烷氧基、C3～C12支链氟化的环状烷基、C3～C12氟化的环状烷基、C3～C12氟化的环状烷氧基、CN、RCN、C6～C20芳基、C2～C20杂芳基、OR、SR、(C＝O)R、(C＝O)NR2、SiR3、(S＝O)R、(S＝O)2R、(P＝O)R2；其中各个R独立地选自：C1～C20直链烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20硫代烷基、C3～C20支链烷基、C3～C20环状烷基、C3～C20支链烷氧基、C3～C20环状烷氧基、C3～C20支链硫代烷基、C3～C20环状硫代烷基、C6～C20芳基和C2～C20杂芳基；并且
其中Ar1和Ar2相互不同地选择。


2.根据权利要求1所述的化合物，其中Ar1选自C3～C26杂芳基。


3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中Ar1包含至少一个N原子。


4.根据前述权利要求中的任一项所述的化合物，其中Ar2包含至少两个稠环。


5.根据权利要求1～3中的任一项所述的化合物，其中Ar2选自具有下式a～k的基团



其中上式中的星号符号“*”表示相应基团结合到由式(I)表示的其余结构的位置。


6.根据前述权利要求中...

【专利技术属性】
技术研发人员：本杰明·舒尔策，弗朗索瓦·卡尔迪纳利，约翰内斯·斯科尔茨，
申请(专利权)人：诺瓦尔德股份有限公司，
类型：发明
国别省市：德国;DE