本发明专利技术公开了一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用，该化合物含有二苯并含氮六元杂环结构，具有很强的刚性，连接五元杂环类衍生物结构后，具有分子间不易结晶、不易聚集、具有良好成膜性的特点；本发明专利技术化合物具有双极性，支链为给电子基团，由于基团给电子能力强弱不同，因此，材料的HOMO能级有所不同，可作为不同功能层材料使用；另外，本发明专利技术化合物具有高的三线态能级，可有效阻挡能量损失、并利于能量传递。因此，本发明专利技术化合物作为有机电致发光功能层材料应用于OLED器件后，器件的电流效率，功率效率和外量子效率均得到很大改善；同时，对于器件寿命提升非常明显。
【技术实现步骤摘要】
一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用
本专利技术涉及半导体
，尤其是涉及一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
技术介绍
当前，OLED显示技术已经在智能手机，平板电脑等领域获得应用，进一步还将向电视等大尺寸应用领域扩展，但是，和实际的产品应用要求相比，OLED器件的发光效率，使用寿命等性能还需要进一步提升。对于OLED发光器件提高性能的研究包括：降低器件的驱动电压，提高器件的发光效率，提高器件的使用寿命等。为了实现OLED器件的性能的不断提升，不但需要从OLED器件结构和制作工艺的创新，更需要OLED光电功能材料不断研究和创新，创制出更高性能OLED的功能材料。应用于OLED器件的OLED光电功能材料从用途上可划分为两大类，即电荷注入传输材料和发光材料，进一步，还可将电荷注入传输材料分为电子注入传输材料、电子阻挡材料、空穴注入传输材料和空穴阻挡材料，还可以将发光材料分为主体发光材料和掺杂材料。为了制作高性能的OLED发光器件，要求各种有机功能材料具备良好的光电特性，譬如，作为电荷传输材料，要求具有良好的载流子迁移率，高玻璃化转化温度等，作为发光层的主体材料要求材料具有良好双极性，适当的HOMO/LUMO能阶等。构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构，产业上应用的OLED器件结构，则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层，也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包含空穴注入材料，空穴传输材料，发光材料，电子传输材料等，材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外，对于不同结构的OLED器件搭配而言，所使用的光电功能材料具有较强的选择性，相同的材料在不同结构器件中的性能表现，也可能完全迥异。因此，针对当前OLED器件的产业应用要求，以及OLED器件的不同功能膜层，器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的OLED功能材料或材料组合，才能实现器件的高效率、长寿命和低电压的综合特性。就当前OLED显示照明产业的实际需求而言，目前OLED材料的发展还远远不够，落后于面板制造企业的要求，作为材料企业开发更高性能的有机功能材料显得尤为重要。
技术实现思路
针对现有技术存在的上述问题，本专利技术提供了一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物及其在有机电致发光器件上的应用。本专利技术化合物具有较高的玻璃化温度和分子热稳定性，合适的HOMO能级，应用于OLED器件制作后，可有效提高器件的发光效率和OLED器件的使用寿命。本专利技术的技术方案如下：一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物，所述化合物的结构如通式(1)所示：通式(1)中，虚线表示为两个基团通过单键连接或不连接；所述L表示单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂亚芳基中的一种；所述X表示为-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或-N(R5)-；所述R1表示为氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子取代或未取代的5～30元杂芳基、通式(2)或通式(3)所示结构中的一种；通式(2)中，X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R6)(R7)-或-N(R8)-；且X1、X2不同时表示为单键；通式(2)和通式(3)由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(1)中两个相邻位置L1-L2、L2-L3或L3-L4相连；所述R2表示为通式(4)所示结构；通式(4)中，X3、X4分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R9)(R10)-或-N(R11)-；且X3、X4不同时表示为单键；通式(4)通过*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(1)中*标记的两个相邻位置相连；所述R3～R11各自独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且R3与R4、R6与R7、R9与R10不成环或者相互键结成环；上述各基团被取代时的取代基为卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基；所述亚杂芳基或所述杂芳基中的杂原子选自N、O或S。优选方案，所述通式(1)中，所述L表示单键、C1-10烷基取代或未取代的亚苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚萘基、C1-10烷基取代或未取代的亚联苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚吡啶基；所述R1表示为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、吡啶基、萘啶基、呋喃基、咔唑基、二联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、通式(2)或(3)所示结构；所述R3～R11各自独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、吡啶基、萘啶基、呋喃基、咔唑基、二联苯基、三联苯基或二苯并呋喃基。优选方案之一，所述化合物选自通式(Ⅲ-1)或通式(Ⅲ-6)所示结构：进一步，所述以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物的具体结构为：中的任意一种。需要说明的是，以上所列的具体化合物只是用于说明本专利技术，但不意欲限制本专利技术。本专利技术还提供了所述以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物的制备方法，所述制备方法包括如下两种情况：(a)当L表示为单键时，反应方程式为：具体步骤为：(1)将原料A和中间体B-Ⅰ用甲苯溶解，其中，所述原料A与中间体B-Ⅰ的摩尔比为1:1.0～1.5；(2)向步骤(1)的反应体系中加入Pd2(dba)3、三叔丁基膦和叔丁醇钠，得混合溶液；所述Pd2(dba)3与原料A的摩尔比为0.005～0.01:1，所述三叔丁基膦与原料A的摩尔比为0.005～0.02:1，所述叔丁醇钠与原料A的摩尔比为1.5～3.0:1；(3)在惰性气体的保护下，将步骤(2)得到的混合溶液于95～110℃的温度条件下反应10～24h，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液旋蒸至无溶剂，过中性硅胶柱，得到目标化合物C-Ⅰ；(b)当L不表示为单键时，反应方程式为：具体步骤为：(1)将原料A和中间体B-Ⅱ用甲苯溶解，所述甲苯用量为每克原料A使用30～50ml甲苯，所述原料A与硼酸酯化合物中间体B-Ⅱ的摩尔比为1:1.0～1.5；(2)向步骤(1)的反应体系中加入Pd(PPh3)4和碳酸钠，得到混合溶液；所述Pd(PPh3)4与原料A的摩尔比为0.005～0.01:1，所述碳酸钠与原料A的摩尔比为1.5～3.0:1；(3)在氮气保护下，将步骤(2)得到的混合溶液于95～110℃反应10～24h，自然冷却至室温，并过滤反应溶液，滤液进行减压旋蒸，过中性硅胶柱，得到目标化合物C-Ⅱ。一种有机电致发本文档来自技高网...
【技术保护点】
1.一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：/n
【技术特征摘要】
1.一种以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物，其特征在于，所述化合物的结构如通式(1)所示：
通式(1)中，虚线表示为两个基团通过单键连接或不连接；
所述L表示单键、取代或未取代的C6-30亚芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂亚芳基中的一种；
所述X表示为-O-、-S-、-C(R3)(R4)-或-N(R5)-；
所述R1表示为氢原子、C1-20直链烷基、C3-20支链烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5～30元杂芳基，以单键方式相连，L1、L2、L3、L4表示连接位点；
R1还表示为通式(2)或通式(3)所示结构中的一种；
通式(2)中，X1、X2分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R6)(R7)-或-N(R8)-；且X1、X2不同时表示为单键；
通式(2)和通式(3)由*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(1)中两个相邻位置L1-L2、L2-L3或L3-L4相连；
所述R2表示为通式(4)所示结构；
通式(4)中，X3、X4分别独立的表示为单键、-O-、-S-、-C(R9)(R10)-或-N(R11)-；且X3、X4不同时表示为单键；
通式(4)通过*标记的两个相邻位置以并环方式与通式(1)中*标记的两个相邻位置相连；
所述R3～R11各自独立地表示为C1-20的烷基、取代或未取代的C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的取代或未取代的5-30元杂芳基；且R3与R4、R6与R7、R9与R10不成环或者相互键结成环；且R3或R4为芳基时，R1不为氢原子；
上述各基团被取代时的取代基为卤素原子、氰基、C1-20的烷基、C6-30芳基、含有一个或多个杂原子的5-30元杂芳基；
所述亚杂芳基或所述杂芳基中的杂原子选自N、O或S。
2.根据权利要求1所述以二苯并含氮六元杂环为核心的化合物，其特征在于所述通式(1)中，所述L表示单键、C1-10烷基取代或未取代的亚苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚萘基、C1-10烷基取代或未取代的亚联苯基、C1-10烷基取代或未取代的亚吡啶基；
所述R1表示为氢原子、甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、吡啶基、萘啶基、呋喃基、咔唑基、二联苯基、三联苯基、二苯并呋喃基、通式(2)或(3)所示结构；
所述R3～R11各自独立地表示为甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、戊基、苯基、萘基、吡啶基、萘啶基、呋喃基、咔唑基、二联苯基、三联苯基或二苯并呋喃基。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物选自通式(Ⅲ-1)或通式...
【专利技术属性】
技术研发人员：李崇，张宇阳，谢丹丹，吴秀芹，
申请(专利权)人：江苏三月光电科技有限公司，
类型：发明
国别省市：江苏;32
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