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手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物及其制备方法技术

技术编号:26646292 阅读:57 留言:0更新日期:2020-12-08 23:52
一种手性螺[吡咯‑2,2’‑呋喃]化合物及其制备方法,属于螺[吡咯‑2,2’‑呋喃]化合物制备技术领域。该手性螺[吡咯‑2,2’‑呋喃]化合物的结构式如下所示,R

【技术实现步骤摘要】
手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物及其制备方法
本专利技术属于螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物制备
,具体涉及一种手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物及其制备方法。
技术介绍
在现代有机化学中,螺[吡咯-呋喃]骨架结构衍生出了一系列具有生物活性的化合物。近年来,制备带有手性的螺[吡咯-呋喃]结构的化合物开始受到人们的关注。如5-Chloro-ArmeniaspiroleA[1]的结构包含手性螺[吡咯,呋喃]结构,具有强烈的抗菌活性,比如抗金黄色葡萄球菌、肠球菌和肺炎链球菌等活性。lycoplanineA[2]包含手性螺[吡咯-2,2’-呋喃],具有独特的钙通道抑制活性。ElmenolG[2]具有对肿瘤细胞引起的诱导凋零具有抑制作用。天然产物StrobilanthosideA[3](如下式所示)更是具有中药南板蓝根的主要成分,对病毒性肝炎,流感,感冒,肺炎,炎症,疱疹,丹毒,还有毒蛇咬伤都具有良好的治疗效果。由此,可以看出螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物是一种非常重要的结构。然而目前催化合成螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物的报道少。本专利本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.一种手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物,其结构式如下所示:/n

【技术特征摘要】
1.一种手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物,其结构式如下所示:



其中,R1和R2相同或不相同,为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或氰基;R3为氟、氯、溴、甲基、硝基、羧酸酯或三氟甲基。


2.权利要求1所述的一种手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物的制备方法,其特征在于:将3-羟基-3吲哚基氧化吲哚及其衍生物溶于有机溶剂中,配制成0.1~5M的溶液,搅拌下加入手性磷酰亚胺酸催化剂,并加入分子筛和1-苯乙烯基-2-萘酚及其衍生物;反应完全后,减压蒸出溶剂,然后通过快速柱层析提纯产物,从而得到手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物。


3.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物的制备方法,其特征在于:手性磷酰亚胺酸催化剂的结构式如下之一所示,



R为1-萘基、2-萘基、3,5-双(三氟甲基)苯基或苯基。


4.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物的制备方法,其特征在于:3-羟基-3-吲哚基氧化吲哚及其衍生物的结构式如下所示,



R1和R2相同或不相同,为氢、氟、氯、溴、甲基、甲氧基或氰基。


5.如权利要求2所述的一种手性螺[吡咯-2,2’-呋喃]化合物的制备方法,其特征在于:1-苯乙...

【专利技术属性】
技术研发人员:张锁秦张恒郑良玉张广良
申请(专利权)人:吉林大学
类型:发明
国别省市:吉林;22

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