用于合成3-苯基-2,8-二氢吡喃并[2,3-F]色烯衍生物的方法技术

本发明专利技术涉及用于合成3‑苯基‑2,8‑二氢吡喃并[2,3‑f]色烯衍生物的方法，其可有效地用于合成吡喃并色烯基苯酚衍生物。上述衍生物可用于有效地制备3‑苯基‑2,3,4,8,9,10‑六氢吡喃并[2,3‑f]色烯衍生物。

【技术实现步骤摘要】
【国外来华专利技术】用于合成3-苯基-2,8-二氢吡喃并[2,3-F]色烯衍生物的方法
本申请要求于2018年4月3日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2018-0038894的优先权和权益，其全部内容通过引用并入本文。本专利技术涉及用于合成3-苯基-2,8-二氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物的方法，其可有效地用于合成吡喃并色烯基苯酚衍生物。
技术介绍
人体中存在约200亿或更多的脂肪细胞，并且当向人体供应比所需的能量多得多的能量时，能量以甘油三酯储存在人体的脂肪细胞中，并且当能量耗尽时，甘油三酯分解成游离脂肪酸和葡萄糖，因此甘油三酯被用作能量来源。当由于该过程的不平衡而积累了过多的能量时，出现肥胖症(约30％至40％的现代人患有)，并且肥胖症表现为其中脂肪细胞的尺寸增大或其数量提高的现象。代谢综合征将多种心血管疾病和2型糖尿病的风险因素的聚类现象概念化为一个疾病组。代谢综合征是一个可全面解释胰岛素抵抗以及与胰岛素抵抗相关的复杂和多种的代谢异常以及临床方面的概念，并且是指其中风险因素(例如肥胖症、糖尿病、脂肪肝和高甘油三酯血症)共同提高本文档来自技高网...

【技术保护点】
1.用于合成3-苯基-2,8-二氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物的方法，所述方法包括：/nA)通过将由式1表示的化合物与由式2表示的化合物偶联来制备式3化合物；/nB)通过使所述式3化合物环化来合成式4化合物；/nC)通过使所述式4化合物还原来制备式5化合物；并且/nD)通过使所述式5化合物进行还原消除反应来制备式(I)化合物：/n[反应式1]/n

【技术特征摘要】
【国外来华专利技术】20180403 KR 10-2018-00388941.用于合成3-苯基-2,8-二氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物的方法，所述方法包括：
A)通过将由式1表示的化合物与由式2表示的化合物偶联来制备式3化合物；
B)通过使所述式3化合物环化来合成式4化合物；
C)通过使所述式4化合物还原来制备式5化合物；并且
D)通过使所述式5化合物进行还原消除反应来制备式(I)化合物：
[反应式1]



在所述式中，
R1和R2各自独立地为氢原子、经取代或未经取代的直链或支链C1至C6烷基、卤素原子、经取代或未经取代的直链或支链C1至C6烷氧基、经取代或未经取代的直链或支链C1至C4硫代烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的烯丙氧基、或者经取代或未经取代的C6至C12芳氧基；
R3为氢原子、C1至C2烷基或C1至C2烷氧基；
R4和R5各自独立地为氢原子或C1至C6烷基；
P意指保护基团，其是经取代或未经取代的苄基或烯丙基、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBDMS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)、甲基苯基甲硅烷基、三甲基苯基甲硅烷基、甲磺酰基(MeSO2)或对甲苯磺酰基(p-TsSO2)、或者三甲基苯基磺酰基；
虚线为选择性双键；
n为1至3的整数；
多个OP彼此相同或不同；并且
在经取代烷基、经取代烷氧基、经取代硫代烷基、经取代芳基、经取代烯丙氧基、经取代芳氧基、经取代苄基和经取代烯丙基的情况下，取代基是卤素原子、直链或支链C1至C5烷基、直链或支链C1至C5烷氧基、直链或支链C1至C3硫代烷基、或者硝基。


2.权利要求1所述的方法，其中所述3-苯基-2,8-二氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物是由下式(I-a)表示的化合物或由下式(I-b)表示的化合物：
[式(I-a)]



[式(I-b)]



在所述式中，
R1和R2各自独立地为氢原子、经取代或未经取代的直链或支链C1至C6烷基、卤素原子、经取代或未经取代的直链或支链C1至C6烷氧基、经取代或未经取代的直链或支链C1至C4硫代烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的烯丙氧基、或者经取代或未经取代的C6至C12芳氧基；
R3为氢原子、C1至C2烷基或C1至C2烷氧基；
R4和R5各自独立地为氢原子或C1至C6烷基；
P意指保护基团，其是经取代或未经取代的苄基或烯丙基、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBDMS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)、甲基苯基甲硅烷基、三甲基苯基甲硅烷基、甲磺酰基(MeSO2)或对甲苯磺酰基(p-TsSO2)、或者三甲基苯基磺酰基；
n为1至3的整数；
多个OP彼此相同或不同；并且
在经取代烷基、经取代烷氧基、经取代硫代烷基、经取代芳基、经取代烯丙氧基、经取代芳氧基、经取代苄基和经取代烯丙基的情况下，取代基是卤素原子、直链或支链C1至C5烷基、直链或支链C1至C5烷氧基、直链或支链C1至C3硫代烷基、或者硝基。


3.权利要求2所述的方法，其中当所述3-苯基-2,8-二氢吡喃并[2,3-f]色烯衍生物是由式(I-b)表示的化合物时，
步骤C)包括通过使由式4表示的化合物中二氢吡喃环的碳-碳双键选择性还原来制备由下式4-b表示的化合物：
[式4-b]



在所述式中，
R1和R2各自独立地为氢原子、经取代或未经取代的直链或支链C1至C6烷基、卤素原子、经取代或未经取代的直链或支链C1至C6烷氧基、经取代或未经取代的直链或支链C1至C4硫代烷基、经取代或未经取代的C6至C12芳基、经取代或未经取代的烯丙氧基、或者经取代或未经取代的C6至C12芳氧基；
R3为氢原子、C1至C2烷基或C1至C2烷氧基；
R4和R5各自独立地为氢原子或C1至C6烷基；
P意指保护基团，其是经取代或未经取代的苄基或烯丙基、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBDMS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)、甲基苯基甲硅烷基、三甲基苯基甲硅烷基、甲磺酰基(MeSO2)或对甲苯磺酰基(p-TsSO2)、或者三甲基苯基磺酰基；
n为1至3的整数；
多个OP彼此相同或不同；并且
在经取代烷基、经取代烷氧基、经取代硫代烷基、经取代芳基、经取代烯丙氧基、经取代芳氧基、经取代苄基和经取代烯丙...

【专利技术属性】
技术研发人员：刘相九，郑晋旭，曹仁根，金智英，林正告，姜球锡，金镇瑛，
申请(专利权)人：格拉斯如睦株式会社，
类型：发明
国别省市：韩国;KR